2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 296791-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzene-1,2-diol
• CAS: 296791-59-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: QSKYRBNUPZRQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸 、 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双-[2-(3,4-二羟基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑-3-ium]草酸乙醇溶剂合物的合成、晶体结构、赫什菲尔德表面和计算分析

  摘要：

  采用慢速溶剂蒸发法分离得到双-[2-(3,4-二羟基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑-3-鎓]草酸乙醇溶剂化物晶体，并通过FT-IR、NMR对其结构进行了表征和单晶 XRD。该化合物在三斜空间群 P \(\overline{1 }\)中结晶，其中 a = 7.7925(16), b = 10.716(3), c = 13.952(3), α = 106.545(5), β = 97.514 (5)，γ = 110.152(5)，V = 1014.0(4) Å3，Z = 1。该化合物的单晶 X 射线数据证实了从草酸到两个嘧啶型氮的两个质子转移分离咪唑环。草酸咪唑鎓的结构和对称性由 N-H⋯O 和 O-H⋯O 氢键相互作用决定，并通过氢键分析和赫什菲尔德表面分析得到证实。咪唑鎓环中的部分双键特征证实了整个分子框架的离域。 C-O 键的部分双键特征也证实了草酸根阴离子的离域。该晶体为三维结构，

  DOI：

  10.1007/s10870-024-01016-3
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以68.83%的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  在计算机模拟研究，合成和药理学评估中探索咪唑类似物作为潜在的胆碱酯酶抑制剂对阿尔茨海默氏病具有神经保护作用的多目标方法

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种进行性神经退行性疾病，其发病机理涉及多种因素。我们的抗AD策略涉及设计多目标的2-取代-4,5-二苯基-1H-咪唑类似物，这些类似物可以相互作用并抑制AChE，从而增加ACh的突触可用性，抑制BuChE，减轻诱导的氧化应激并赋予AChE。神经保护作用。分子对接用于研究AChE活性位点内的相互作用。在计算机上进行ADME研究以估计药代动力学参数。在计算研究的基础上，合成了一些类似物，并进行了药理学评估，包括在动物体内进行抗氧化剂活性，毒性和记忆模型研究，随后进行了详细的体外机理研究。胆碱酯酶抑制研究。在该系列中，类似物13和20是最有前途的多目标候选物，可以潜在地增加记忆力，降低自由基水平并保护神经元免受认知缺陷的困扰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.01.029

文献信息

• Brahmachari, Goutam; Das, Suvankar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 3, p. 387 - 393
  作者：Brahmachari, Goutam、Das, Suvankar

  DOI：——

  日期：——
• In silico studies, synthesis and pharmacological evaluation to explore multi-targeted approach for imidazole analogues as potential cholinesterase inhibitors with neuroprotective role for Alzheimer’s disease
  作者：Archana S. Gurjar、Mrunali N. Darekar、Keng Yoon Yeong、Luyi Ooi

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.029

  日期：2018.5

  employed to study interactions within the AChE active site. In silico ADME study was performed to estimate pharmacokinetic parameters. Based on computational studies, some analogues were synthesized and subjected to pharmacological evaluation involving antioxidant activity, toxicity and memory model studies in animals followed by detailed mechanistic in vitro cholinesterase inhibition study. Amongst the

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种进行性神经退行性疾病，其发病机理涉及多种因素。我们的抗AD策略涉及设计多目标的2-取代-4,5-二苯基-1H-咪唑类似物，这些类似物可以相互作用并抑制AChE，从而增加ACh的突触可用性，抑制BuChE，减轻诱导的氧化应激并赋予AChE。神经保护作用。分子对接用于研究AChE活性位点内的相互作用。在计算机上进行ADME研究以估计药代动力学参数。在计算研究的基础上，合成了一些类似物，并进行了药理学评估，包括在动物体内进行抗氧化剂活性，毒性和记忆模型研究，随后进行了详细的体外机理研究。胆碱酯酶抑制研究。在该系列中，类似物13和20是最有前途的多目标候选物，可以潜在地增加记忆力，降低自由基水平并保护神经元免受认知缺陷的困扰。
• 10.1007/s10870-024-01016-3
  作者：Solo, Peter、Arockia doss

  DOI：10.1007/s10870-024-01016-3

  日期：——

  solvate crystal has been isolated from slow solvent evaporation method and the structure was characterized by FT-IR, NMR and Single crystal XRD. The compound crystallizes in the triclinic space group P \(\overline1 }\) with a = 7.7925(16), b = 10.716(3), c = 13.952(3), α = 106.545(5), β = 97.514(5), γ = 110.152(5), V = 1014.0(4) Å3 and Z = 1. The single crystal X-ray data of the compound confirms

  采用慢速溶剂蒸发法分离得到双-[2-(3,4-二羟基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑-3-鎓]草酸乙醇溶剂化物晶体，并通过FT-IR、NMR对其结构进行了表征和单晶 XRD。该化合物在三斜空间群 P \(\overline1 }\)中结晶，其中 a = 7.7925(16), b = 10.716(3), c = 13.952(3), α = 106.545(5), β = 97.514 (5)，γ = 110.152(5)，V = 1014.0(4) Å3，Z = 1。该化合物的单晶 X 射线数据证实了从草酸到两个嘧啶型氮的两个质子转移分离咪唑环。草酸咪唑鎓的结构和对称性由 N-H⋯O 和 O-H⋯O 氢键相互作用决定，并通过氢键分析和赫什菲尔德表面分析得到证实。咪唑鎓环中的部分双键特征证实了整个分子框架的离域。 C-O 键的部分双键特征也证实了草酸根阴离子的离域。该晶体为三维结构，