3,4-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzaldehyde | 73033-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 3,4-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-；3,4-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 73033-13-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₉
• 分子量: 430.496
• InChiKey: VCVQCXMWDDMTDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.34h， 生成 4,4-difluoro-8-[3,4-bis{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}phenyl]-1,3,5,7-tetramethyl-6-formyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  一锅有效地合成用于全色吸收的二聚体，三聚体和四聚体BODIPY染料。

  摘要：

  在2-位带有甲酰基的β-甲酰基BODIPY染料的一锅Knoevenagel自缩合反应提供了含有甲酰基封端基团的二聚，三聚和四聚BODIPY染料，表现出全色吸收。

  DOI：

  10.1039/c0cc05303a
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3,4-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于近红外细胞成像和光动力治疗的线粒体靶向聚乙二醇化 BODIPY 染料

  摘要：

  一系列基于 4,4-difluoro-4-bora-3 a ,4 a -diaza - s -indacene 的光敏剂 (AmB X I, X = H, M, Br)，具有阳离子线粒体靶向基团和近合成了红外（NIR）吸收。通过Knoevenagel 反应扩展光敏剂的 π 共轭后，AmB X I的吸光度和发射最大值都转移到光疗波长范围（650-900 nm）。理论计算表明溴原子的引入促进了自旋轨道耦合，因此对于 AmB X中每个额外的溴原子预计单线态氧量子产率会增加（AmBHI、AmBMI 和 AmBBrI 分别为 0.3%、2.2% 和 4.1%）。此外，AmB X I 光敏剂在黑暗中表现出低细胞毒性和高光毒性，AmBBrI 的半数最大抑制浓度为 46.93 nM 和 22.84 nM，而 AmBMI 在 HeLa 和 MCF-7 癌症中的半数抑制浓度分别为 129.7 nM 和 58.34

  DOI：

  10.1039/d1tb02393d

文献信息

• Synthesis and Characterization of Water-Soluble Phenylene−Vinylene-Based Singlet Oxygen Sensitizers for Two-Photon Excitation
  作者：Christian B. Nielsen、Mette Johnsen、Jacob Arnbjerg、Michael Pittelkow、Sean P. McIlroy、Peter R. Ogilby、Mikkel Jørgensen

  DOI：10.1021/jo050507y

  日期：2005.9.1

  synthesis and characterization of water-soluble singlet oxygen sensitizers with a phenylene−vinylene motif is presented. The principal motivation for this study was to better understand specific features of a water-soluble molecule that influence the photosensitized production of singlet oxygen upon nonlinear, two-photon excitation of that molecule. To achieve water solubility, sensitizers were synthesized

  介绍了具有亚苯基-亚乙烯基基序的水溶性单线态氧敏化剂的合成和表征。这项研究的主要动机是为了更好地理解水溶性分子的特定特征，该分子在非线性，双光子激发该分子时会影响单态氧的光敏生成。为了获得水溶性，合成了具有离子取代基和非离子取代基的敏化剂。在离子方法中，N的盐使用-甲基化的吡啶，苯并噻唑和1-甲基-哌嗪部分，以及芳基取代的磺酸部分。在非离子方法中，使用芳基取代的三乙二醇部分。确定了合成化合物的选定光物理性质，包括单线态氧量子产率。在检查的分子中，最有效的单线态氧敏化剂具有三甘醇单元作为赋予水溶性的官能团。含有离子部分的分子不会以可观的收率产生单线态氧，也不会有效地发出荧光。而是，对于这些后面的分子，快速的电荷转移介导的非辐射过程似乎主导了激发态的失活。
• Modular amphiphilic poly(aryl ether)-based supramolecular nanomicelles: an efficient endocytic drug carrier
  作者：Ramya Kannan、Ayan Datta、Palani Prabakaran、Edamana Prasad、Vignesh Muthuvijayan

  DOI：10.1039/d1cc05652b

  日期：——

  A rationally designed amphiphilic poly(aryl ether)-based dendrimer self-assembles into nanomicelles and exhibits tunable morphology upon varying the hydrophilic chain length.

  一个理性设计的两性亲疏性聚芳醚基树枝状聚合物自组装成纳米胶束，并且在改变亲水链长度时呈现可调节的形态。
• A toolbox for controlling the properties and functionalisation of hydrazone-based supramolecular hydrogels
  作者：Jos M. Poolman、Chandan Maity、Job Boekhoven、Lars van der Mee、Vincent A. A. le Sage、G. J. Mirjam Groenewold、Sander I. van Kasteren、Frank Versluis、Jan H. van Esch、Rienk Eelkema

  DOI：10.1039/c5tb01870f

  日期：——

  In situ multicomponent hydrogelator formation enables straightforward chemical functionalisation of supramolecular hydrogels.

  在原位多组分水凝胶生成促进了超分子水凝胶的简便化学功能化。
• Rational Design of Conjugated Photosensitizers with Controllable Photoconversion for Dually Cooperative Phototherapy
  作者：Shuyue Ye、Jiaming Rao、Shihong Qiu、Jinglong Zhao、Hui He、Ziling Yan、Tao Yang、Yibin Deng、Hengte Ke、Hong Yang、Yuliang Zhao、Zhengqing Guo、Huabing Chen

  DOI：10.1002/adma.201801216

  日期：2018.7

  dipyrromethene (BDP)‐based conjugated photosensitizers (CPs) that can induce dually cooperative phototherapy upon light exposure is demonstrated. The conjugated coupling of BDP monomers into dimeric BDP (di‐BDP) or trimeric BDP (tri‐BDP) induces photoconversions from fluorescence to singlet‐to‐triplet or nonradiative transitions, together with distinctly redshifted absorption into the near‐infrared region. In

  高性能光敏剂对于在精确的癌症治疗领域中实现选择性肿瘤光消融是非常需要的。然而，由于存在光疗中幸存的残留肿瘤细胞，光敏剂经常遭受有限的肿瘤抑制或不可避免的肿瘤再生长。一个主要的挑战仍然是探索一种有效的方法来促进光敏剂的戏剧性的光转化，以最大程度地提高抗癌效率。在此，论证了可以合理设计的基于硼二吡咯亚甲基（BDP）的共轭光敏剂（CP），在光照射时可以诱导双重协同光疗。BDP单体共轭偶联成二聚体BDP（di ‐BDP）或三聚体BDP（tri‐BDP）诱导从荧光到单重态到三重态或非辐射转变的光转换，以及明显吸收红移到近红外区域的过程。尤其是，纳米粒子中的tri- BDP在近红外光照射下表现出较好的转化为主要热效应和次要单线态氧的能力，通过其主要的晚期凋亡和中度早期凋亡所引起的协同抗癌效率，可显着实现肿瘤光消融，而没有任何再生长。CP的这种合理设计可以为精密医学中的合作性癌症光疗提供有价值的范例。
• Near-infrared fluorescent probes based on piperazine-functionalized BODIPY dyes for sensitive detection of lysosomal pH
  作者：Jingtuo Zhang、Mu Yang、Cong Li、Nethaniah Dorh、Fei Xie、Fen-Tair Luo、Ashutosh Tiwari、Haiying Liu

  DOI：10.1039/c4tb01878h

  日期：——

  Three acidotropic, near-infrared fluorescent probes based on piperazine-modified BODIPY dyes (A, B and C) have been developed for the sensitive and selective detection of lysosomal pH in living cells. Probes A and B display low solubilities in aqueous solutions, whereas probe C is highly water-soluble. The fluorescent responsive mechanism of these probes to lysosomal pH is based on intramolecular charge

  已经开发了三种基于哌嗪修饰的BODIPY染料（A，B和C）的亲酸，近红外荧光探针，用于灵敏和选择性地检测活细胞中的溶酶体pH。探针A和B在水溶液中的溶解度较低，而探针C具有高度水溶性。这些探针对溶酶体pH的荧光响应机制是基于分子内电荷转移（ICT）和潜在的光诱导电子从3,5-位的哌嗪部分到近红外区域的BODIPY核心的转移。通过在水溶液中进行光谱分析，已经研究了探针对pH值超过金属离子的敏感性和选择性。探针在生理pH条件下具有较低的自发荧光，而当pH转变为酸性条件时，其荧光强度会显着增加。此外，这三种探针已成功应用于正常内皮细胞和乳腺癌细胞内的体外溶酶体成像。