1-(p-chlorophenyl)-5-methyl-1,2,3-triazol-4-carboxyhydrazide | 242145-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)-5-methyl-1,2,3-triazol-4-carboxyhydrazide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide；1-(4-chlorophenyl)-5-methyltriazole-4-carbohydrazide
• CAS: 242145-47-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₅O
• 分子量: 251.675
• InChiKey: HPBKSTWHJDKOKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-chlorophenyl)-5-methyl-1,2,3-triazol-4-carboxyhydrazide 在 2-substituted 3-methoxyprop-2-enenitrile 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-N'-(1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型对称的N，N'-二酰基肼和2-（1,2,3-三唑-4-基）-1,3,4-恶二唑的合成

  摘要：

  背景：当前研究的目的是通过使用2-氰基-3-甲氧基丙烯酸乙酯或2-（甲氧基亚甲基）丙二腈作为有机催化剂氧化酸性碳酰肼来合成新型对称的N，N'-二酰基肼。另外，在沸腾的磷酰氯中，由酸性碳酰肼与各种羧酸反应，合成了新型的2-（1,2,3-三唑-4-基）-1,3,4-恶二唑。 方法：采用简便的合成方法，使用市售化学品合成目标化合物。同样，通过使用分析和光谱数据以及单一的X射线晶体结构来阐明获得的产物的结构。 结果：方便地合成了一系列新颖的对称N，N'-二酰基肼，2-（1,2,3-三唑-4-基）-1,3,4-恶二唑和醛N-酰基hydr。和简单的程序。 结论：引入了新的一步合成方法，可生产多种对称的N，N'-二酰基肼和2-（1,2,3-三唑-4-基）-1,3,4-恶二唑，得自相应的酰肼。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170524130223
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 在 sodium ethanolate 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(p-chlorophenyl)-5-methyl-1,2,3-triazol-4-carboxyhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Turukarabettu; Kalluraya; Merugumolu, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 2, p. 207 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel heterocycles using 1,2,3‐triazole‐4‐carbohydrazides as precursors
  作者：Hanan A. Mohamed、Rizk E. Khidre、Benson M. Kariuki、Gamal A. El‐Hiti

  DOI：10.1002/jhet.3840

  日期：2020.3

  4‐acetyl‐1,2,3‐triazoles in boiling ethanol containing glacial acetic acid. Reaction of one of the 4‐carbohydrazides with carbon disulfide, followed by the reaction with hydrazine hydrate, gave 4H‐1,2,4‐triazole‐3‐thiol in 73% yield, which further reacted with other α‐bromoketones in boiling ethanol to afford 7H‐[1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines in 82‐84% yields. Additionally, reactions of certain

  本文中，我们报告了使用高效简单的方法，通过酰肼与市售试剂的反应合成包含1,2,3-三唑的各种杂环系统。沸腾的乙醇中某些1,2,3-三唑-4-碳酰肼和α-溴代酮的反应提供了相应的，而不是预期的三嗪。involved还可以通过另一种途径合成，其产率为85-90％，该途径涉及1,2,3-三唑-4-碳酰肼和4-乙酰基1,2,3-三唑在沸腾的含冰醋酸的乙醇中反应酸。4-碳酰肼之一与二硫化碳反应，然后与水合肼反应，得到4 H‐1,2,4-三唑-3-硫醇，收率73％，可在沸腾的乙醇中与其他α-溴酮进一步反应，得到7 H- [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1 ，3,4]噻二嗪的产率为82-84％。此外，某些碳酰肼与2-氰基-3-3,3-二（甲硫基）丙烯酸乙酯反应生成1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-碳酰肼，而不是预期的1 H-吡唑-4羧酸盐。
• Synthesis and characterization of new heterocycles containing the 1,2,3-triazole ring system
  作者：Bakr F. Abdel-Wahab、Benson M. Kariuki、Hanan A. Mohamed、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138404

  日期：2024.9

  The unexpected ()-1,4-(5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1-1,2,3-triazol-4-yl)but‑2-ene-1,4‑dione was produced in 89 % yield from the reaction of 2‑bromo-1-(5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-one and sodium benzenesulfinate dihydrate in boiling ethanol. The reaction of the synthesized symmetrical 2-butene-1,4‑dione and 1,2-phenylenediamine in acetic acid afforded 2-(5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1-1

  意想不到的 ()-1,4-(5-甲基-1-(4-硝基苯基)-1-1,2,3-三唑-4-基)丁-2-烯-1,4-二酮是在2-溴-1-(5-甲基-1-(4-硝基苯基)-1-1,2,3-三唑-4-基)乙烷-1-酮与苯亚磺酸钠二水合物在水中反应，产率 89%沸腾的乙醇。合成的对称 2-丁烯-1,4-二酮和 1,2-苯二胺在乙酸中反应，得到 2-(5-甲基-1-(4-硝基苯基)-1-1,2,3-三唑- 4-基)-1-苯并[]咪唑，产率68%。 2,3-二溴丙-1-酮由相应查尔酮在酸性条件下溴化合成，得率为 82%。在碱性催化剂存在下，在乙醇中处理二溴酮和苄胺或膦酸二酰肼，出乎意料地以合理的产率提供了 2-溴-3-乙氧基酮。还研究了腙酰氯对 5-甲基-和 5-氯-1,2,3-三唑-4-碳酰肼的反应性，得到相应的双腙和意料之外的腙。
• Wang, Yan-Fei; Dong, Hong-Ru; Li, Rong-Shan, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 22, # 1, p. 81 - 84
  作者：Wang, Yan-Fei、Dong, Hong-Ru、Li, Rong-Shan、Dong, Heng-Shan

  DOI：——

  日期：——
• Dong, Hong-Ru; Li, Yong Ji; Hu, Yu-Lai, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 4, p. 415 - 416
  作者：Dong, Hong-Ru、Li, Yong Ji、Hu, Yu-Lai、Dong, Heng-Shan

  DOI：——

  日期：——
• Sun; Hui; Chu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 779 - 782
  作者：Sun、Hui、Chu、Zhang

  DOI：——

  日期：——