2-(4-azidophenyl)acetic acid | 62893-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-azidophenyl)acetic acid
• 英文别名: p-azidophenyl acetic acid；4-azidophenylacetic acid；p-azidophenylacetic acid；(4-azidophenyl)acetic acid；p-Azidophenylessigsaeure
• CAS: 62893-37-2
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: QQKGBHZEZFKXGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

N3-PhAc-OH是一种含有叠氮化物基团的点击化学试剂。点击化学在核酸、脂质、蛋白质及其他分子之间的连接中展现出巨大潜力，由于其高效、高选择性和操作简便等优点，已被广泛应用于多个研究领域[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-azidophenyl)acetic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 2-(p-azidophenyl)-8-benzyl-6-(p-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Chemi- and Bioluminescence Properties, and Photolysis of a Coelenterazine Analogue Having a Photoreactive Azido Group

  摘要：

  我们合成了一种带有叠氮基团的具有光活性的腔肠素类似物。这种类似物显示出与天然腔肠素相似的化学和生物发光特性。在二乙胺存在下对该类似物进行光解，主要产物是一种氮杂环庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.465
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙酸 在 sodium nitrate 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 生成 2-(4-azidophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  p - [ 3 H] -米-Azidophenyl乙酸，放射性配体光亲和性的合成的有用试剂。光亲和标记蜕皮激素的合成

  摘要：

  描述了[ 3 H]-对叠氮基苯基乙酸的合成及其在制备芳基叠氮基光亲和力标记的20-羟基蜕皮激素类似物中的用途。

  DOI：

  10.1039/c39910000052

文献信息

• Design, Synthesis, and Anti-Bacterial Evaluation of Triazolyl-Pterostilbene Derivatives
  作者：Kai-Wei Tang、Shih-Chun Yang、Chih-Hua Tseng

  DOI：10.3390/ijms20184564

  日期：——

  scaffold for the hybrid 1,2,3-triazole moiety to develop a novel anti-MRSA infection agent. In this study, we demonstrated the design and synthesis of a series of triazolylpterostilbene derivatives. Among these compounds, compound 4d exhibited the most potent anti-MRSA activity with a minimum inhibitory concentration (MIC) value of 1.2-2.4 μg/mL and a minimum bactericidal concentration (MBC) value of 19.5-39

  金黄色葡萄球菌对当前抗生素的耐药性已成为公共卫生面临的最大的全球性挑战。新的抗微生物剂的开发是紧迫且重要的，并且是提供其他治疗选择所必需的。在我们以前的研究中，我们发现，蕨类植物具有强大的抗菌活性，特别是对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）尤其有效。根据先前的研究，1,2,3-三唑具有易于增加与靶标的相互作用并增强水溶性的特性，已广泛用于批准的抗菌药物中。因此，这些结果吸引了我们的兴趣，即使用蝶烯的结构作为杂化1,2,3-三唑部分的骨架，以开发新型抗MRSA感染剂。在这项研究中，我们证明了一系列三唑基杂戊二烯衍生物的设计和合成。在这些化合物中，化合物4d表现出最强的抗MRSA活性，最小抑菌浓度（MIC）值为1.2-2.4μg/ mL，最小杀菌浓度（MBC）值为19.5-39μg/ mL。研究了其结构活性关系和抗菌机理。进行了分子对接研究以验证和合理化生物学结果。在这项研究中，结果证实我
• Proteolysis Targeting Chimera (PROTAC) for Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) Has Anti‐Proliferative Activity in Lung Cancer Cells
  作者：Zhangping Xiao、Shanshan Song、Deng Chen、Ronald Merkerk、Petra E. Wouden、Robbert H. Cool、Wim J. Quax、Gerrit J. Poelarends、Barbro N. Melgert、Frank J. Dekker

  DOI：10.1002/anie.202101864

  日期：2021.8.2

  Macrophage migration inhibitory factor (MIF) is involved in protein-protein interactions that play key roles in inflammation and cancer. Current strategies to develop small molecule modulators of MIF functions are mainly restricted to the MIF tautomerase active site. Here, we use this site to develop proteolysis targeting chimera (PROTAC) in order to eliminate MIF from its protein-protein interaction

  巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 参与蛋白质-蛋白质相互作用，在炎症和癌症中发挥关键作用。目前开发 MIF 功能小分子调节剂的策略主要局限于 MIF 互变异构酶活性位点。在这里，我们利用该位点开发蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC)，以从其蛋白质-蛋白质相互作用网络中消除 MIF。我们报道了第一个有效的 MIF 导向的 PROTAC，表示为MD13，它在低微摩尔浓度下诱导几乎完全的 MIF 降解，在 A549 细胞中DC 50约为 100 nM。MD13抑制 A549 细胞的增殖，这可以通过 MAPK 途径失活以及随后诱导细胞周期停滞在 G2/M 期来解释。MD13在 3D 肿瘤球体模型中也表现出抗增殖作用。总之，我们描述了第一个MIF导向的PROTAC（MD13）作为研究工具，这也证明了PROTAC在癌症治疗中的潜力。
• Synthesis, Biological Activity, and SARs of Pyrrolobenzoxazepine Derivatives, a New Class of Specific “Peripheral-Type” Benzodiazepine Receptor Ligands
  作者：Giuseppe Campiani、Vito Nacci、Isabella Fiorini、Maria P. De Filippis、Antonio Garofalo、Silvia M. Ciani、Giovanni Greco、Ettore Novellino、D. Clive Williams、Daniela M. Zisterer、Margaret J. Woods、Camelia Mihai、Cristina Manzoni、Tiziana Mennini

  DOI：10.1021/jm960251b

  日期：1996.1.1

  affinity, while other C-7 modified analogues provided information specifically on the hydrogen bonding with a putative receptor site H1. The new pyrrolobenzoxazepines were tested in rat cortex, a tissue expressing high density of mitochondrial PBR, and exhibited IC50 and Ki values in the low nanomolar or subnanomolar range, as measured by the displacement of [3H]PK 11195 binding. A subset of the highest

  据报道，“外周型”苯二氮杂receptor受体（PBR）在许多生物学过程中起作用。为了提供新的受体配体，我们已经合成并测试了基于吡咯并苯并氮杂pine骨架的一系列PBR配体。这些新化合物中的几种被证明对PBR具有高亲和力和选择性配体，而苯并氮杂pine 17f和17j被认为是迄今为止对该受体最有效的配体。本文详述的SAR和分子模型研究描述了改善亲和力所需的许多结构特征。某些配体被用作“分子尺度”，以探究PBR裂隙中亲脂性口袋L1和L3的空间尺寸，并确定L1和L3的占领对亲和力的影响，而其他C-7修饰的类似物提供了有关与推定的受体位点H1进行氢键结合的专门信息。新的吡咯并苯并a庚因在大鼠皮层中进行了测试，该组织表达高密度的线粒体PBR，并通过[3H] PK 11195结合的位移测量，在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内表现出IC50和Ki值。还发现最高亲和力配体的子集对大鼠肾上腺线粒体中的[3H] PK
• A New Series of Photoactivatable and Iodinatable Linear Vasopressin Antagonists
  作者：Eric Carnazzi、Andre Aumelas、Claude Barberis、Gilles Guillon、Rene Seyer

  DOI：10.1021/jm00038a013

  日期：1994.6

  iodinatable antagonists of the neuropeptidic hormone vasopressin was designed and synthesized by a combination of PyBOP-mediated Boc/solid-phase peptide synthesis and solution synthesis approaches. These were based on modifications of a previously reported potent and selective antagonist of the vasopressor response (V1a receptor) to [arginine]vasopressin, phenylacetyl-D-Tyr(Me)-Phe-Gln-Asn-Arg-Pro-Arg-Tyr-NH2

  通过结合PyBOP介导的Boc /固相肽合成和溶液合成方法，设计和合成了一系列新的神经肽激素血管加压素的线性可光活化和碘化拮抗剂。这些是基于先前报道的针对[精氨酸]血管加压素，苯乙酰基-D-Tyr（Me）-Phe-Gln-Asn-Arg-Pro-Arg-Tyr-的血管加压药应答（V1a受体）的有效和选择性拮抗剂的修饰。氨气 在位置1上使用N3-C6H4（CH2）nCO（n = 0、1、2或3）通用结构的（氮杂苯基）烷基取代。七个新的类似物是4-N3-C6H4CO-D-Tyr （Me）-Phe-Gln-Asn-Arg-Pro-Arg-Tyr-NH2（3），3-N3-C6H4CO-D-Tyr（Me）-Phe-Gln-Asn-Arg-Pro-Arg-Tyr- NH2（12），4-N3-C6H4CH2-CO-D-Tyr（Me）-Phe-Gln-Asn-Arg-Pro-Arg-Tyr-NH2（13）
• Targeting glycolysis: a fragment based approach towards bifunctional inhibitors of hLDH-5
  作者：Adam D. Moorhouse、Christian Spiteri、Pallavi Sharma、Mire Zloh、John E. Moses

  DOI：10.1039/c0cc01166e

  日期：——

  hLDH-5 has emerged as a promising target for anti-glycolytic cancer chemotherapy. Here we report a first generation of bifunctional inhibitors, which show promising activity against hLDH-5.

  hLDH-5 已成为抗糖酵解癌症化疗的一个有前景的靶点。在这里，我们报告了一种第一代双功能抑制剂，它对 hLDH-5 显示出良好的活性。