ethyl (4R)-4-(methoxycarbonylamino)-6-methylthio-2-hexenoate | 149387-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4R)-4-(methoxycarbonylamino)-6-methylthio-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-(methoxycarbonylamino)-6-methylsulfanylhex-2-enoate
• CAS: 149387-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 261.342
• InChiKey: WPEJKVKIVAIQGV-CYNONHLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R)-4-(methoxycarbonylamino)-6-methylthio-2-hexenoate 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(5S)-5-(2-methylthioethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  手性5-取代的2-吡咯烷酮的合成：不寻常的一步转化

  摘要：

  使用手性N-烷氧基羰基γ-氨基α，β-不饱和羧酸盐与镁在甲醇中的一锅反应，对映体选择性合成γ-内酰胺的有效方法，可以以高化学收率得到目标手性化合物（87-95 ％）和光学纯度（96–99％ee）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88053-l
• 作为产物：
  描述：

  D-蛋氨酸 在 氯化亚砜 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (4R)-4-(methoxycarbonylamino)-6-methylthio-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of both enantiomers of vigabatrin®: An approach using methionine as the chiral pool

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85629-5

文献信息

• Wei, Z.Y.; Knaus, E.E., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 2, p. 243 - 248
  作者：Wei, Z.Y.、Knaus, E.E.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of both enantiomers of vigabatrin®: An approach using methionine as the chiral pool
  作者：Wei Zhong-Yong、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85629-5

  日期：1994.1
• Synthesis of chiral 5-substituted 2-pyrrolidinones: An unusual one-step transformation
  作者：Zhong-Yong Wei、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88053-l

  日期：1993.7

  An efficient methodology for the enantioselective synthesis of γ-lactams, using a one-pot reaction of chiral N-alkoxycarbonyl γ-amino α,β-unsaturated carboxylates with magnesium in methanol, afforded the target chiral compounds in high chemical yield (87–95%) and optical purity (96–99% ee).

  使用手性N-烷氧基羰基γ-氨基α，β-不饱和羧酸盐与镁在甲醇中的一锅反应，对映体选择性合成γ-内酰胺的有效方法，可以以高化学收率得到目标手性化合物（87-95 ％）和光学纯度（96–99％ee）。