(R)-N-benzyl 2-amino-4-(methylthio)butanamide | 1312306-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl 2-amino-4-(methylthio)butanamide
• 英文别名: (2R)-2-amino-N-benzyl-4-methylsulfanylbutanamide
• CAS: 1312306-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂OS
• 分子量: 238.354
• InChiKey: OZEMQKUEEJSJRL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-蛋氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-N-benzyl 2-amino-4-(methylthio)butanamide
  参考文献：
  名称：

  一级氨基酸衍生物：具有抗惊厥和神经性疼痛保护作用的化合物

  摘要：

  药理管理仍然是治疗癫痫和神经性疼痛的主要方法。我们已经开发了一种称为功能化氨基酸（FAA）的新型抗惊厥药。在这项研究中，我们研究了从末端乙酰基部分被除去的FAA衍生物，并将其称为这些化合物伯氨基酸衍生物（PAAD）。编写了27个PAAD。中央C（2）R取代基是多样的，包括C（2）立体化学，和化合物在癫痫发作和神经性疼痛的啮齿动物模型中进行了测试。C（2） -烃Ñ -苄基酰胺PAADs是有效的抗惊厥药和优异的抗惊厥活性（小鼠，腹膜内;大鼠，口服）观察到C（2）R-取代PAADs其中R基团是乙基，异丙基，或叔-丁基和C（2）立体化学符合d-氨基酸构型（（R）-立体异构体）。这些值超过了几种临床抗癫痫药的活性。C（2）（R）-乙基和C（2）（R）-异丙基PAADs在小鼠（ip）福尔马林神经性疼痛模型中也显示出出色的活性。值得注意的是，与FAA结构-活性关系不同，PAAD抗惊厥活性在亚甲基单元取代

  DOI：

  10.1021/jm2004305

文献信息

• A lactate-derived chiral aldehyde for determining the enantiopurity of enantioenriched primary amines
  作者：Samantha M. Gibson、Rachel M. Lanigan、Laure Benhamou、Abil E. Aliev、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c5ob01398d

  日期：——

  In this paper we describe the use of a chiral aldehyde derived from lactate esters for determining the enantiopurity of primary amines, via the formation of diastereomeric imines.

  在本文中，我们描述了使用从乳酸酯衍生的手性醛来确定主要胺的对映纯度，通过形成二对映异构亚胺。