bis(2-bromophenyl)sulfide | 21848-84-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(2-bromophenyl)sulfide
• 英文别名: bis(2-bromophenyl)sulfane；2,2'-Dibrom-diphenyl-sulfid；2,2'-Dibromodiphenyl sulfide；1-bromo-2-(2-bromophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 21848-84-0
• 化学式: C₁₂H₈Br₂S
• 分子量: 344.07
• InChiKey: VAIMIWMAVGWBGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-bromophenyl)sulfide 在 C₄H₉Li 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 10,10-二甲基-10H-硫锡杂蒽 5,5-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.3, 1.1.6.1.5, page 111 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 二硫化碳 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到bis(2-bromophenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  在DBU存在下，铜碘化物与二硫化碳反应的Cu催化合成二芳基硫醚和S-环

  摘要：

  在DBU存在下，基于二硫化碳和芳基碘化物的铜催化反应，获得了二芳基硫醚和S-环。通过使用廉价，易得且易于处理的二硫化碳与芳基碘化物，该反应能够一锅合成二芳基硫醚。该反应成功地用于构建含硫的环状分子。

  DOI：

  10.1021/jo400709s

文献信息

• A Highly Efficient Method for the Copper-Catalyzed Selective Synthesis of Diaryl Chalcogenides from Easily Available Chalcogen Sources
  作者：Yaming Li、Caiping Nie、Huifeng Wang、Xiaoying Li、Francis Verpoort、Chunying Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201101121

  日期：2011.12

  copper-catalyzed C–S or C–Se bond formation between aryl iodides and easily available chalcogen sources leading to diaryl chalcogenides is reported. A variety of symmetrical diaryl sulfides and diaryl selenides were synthesized in good to excellent yields. Unsymmetrical diaryl sulfides were also obtained in moderate yields from two different aryl iodides by a one-pot tandem process. This strategy was

  报告了在芳基碘化物和容易获得的硫属元素源之间形成铜催化的 C-S 或 C-Se 键的有效方案，导致二芳基硫属元素化物。各种对称的二芳基硫化物和二芳基硒化物以良好到极好的产率合成。不对称二芳基硫化物也可以通过一锅串联工艺从两种不同的芳基碘化物中以中等产率获得。该策略进一步成功地用于合成 2-苯基苯并 [b] 噻吩和 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 苯并噻吩。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Diaryl Thioethers from Aryl Halides and Thioacetamide
  作者：Chuanzhou Tao、Jing Zhao、Aifeng Lv、Nan Zhao、Shuai Yang、Xiaolang Liu、Jian Zhou、Weiwei Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1259079

  日期：2011.1

  Diaryl thioethers can be prepared via a copper-catalyzed cross-coupling between aryl halides and thioacetamide using Cs2CO3 as a base and DMSO-H2O as a solvent at 120 ˚C.

  二芳基硫醚可以通过在120°C下使用Cs2CO3作为碱和DMSO-H2O作为溶剂，通过铜催化的芳基卤化物和硫代乙酰胺之间的交叉耦合反应来制备。
• Catalytic Double Carbon-Boron Bond Formation for the Synthesis of Cyclic Diarylborinic Acids as Versatile Building Blocks for π-Extended Heteroarenes
  作者：Takuya Igarashi、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201612535

  日期：2017.2.13

  catalytic synthesis of cyclic diarylborinic acids is developed using a dihydroaminoborane reagent as the boron source. Unlike previously reported methods that use organolithium reagents, this method allows the easy synthesis of cyclic diarylborinic acids bearing a range of functionalities including CN, CO2Et, CONEt2 and NMeCO2tBu. Furthermore, these cyclic diarylborinic acids provide rapid access to

  环状二芳基硼酸的第一次催化合成是使用二氢氨基硼烷试剂作为硼源进行的。与先前报道的使用有机锂试剂的方法不同，该方法可轻松合成带有CN，CO 2 Et，CONEt 2和NMeCO 2 t Bu等一系列功能的环状二芳基硼酸。此外，这些环状二芳基硼酸提供了快速进入骨骼多样性的途径，尤其是它们能够通过简单的交叉偶联反应合成六元至九元π扩展的杂芳烃，这在先进材料和药物中都是重要的合成靶标。
• Dechalcogenization of Aryl Dichalcogenides to Synthesize Aryl Chalcogenides via Copper Catalysis
  作者：Yongqiang Wang、Jiedan Deng、Jinhong Chen、Fei Cao、Yongsheng Hou、Yuhang Yang、Xuemei Deng、Jinru Yang、Lingxi Wu、Xiangfeng Shao、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04931

  日期：2020.2.21

  An application for dechalcogenization of aryl dichalcogenides via copper catalysis to synthesize aryl chalcogenides is disclosed. This approach is highlighted by the practical conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance with several sensitive groups such as aldehyde, ketone, ester, amide, cyanide, alkene, nitro, and methylsulfonyl. Furthermore, the robustness of this methodology

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。
• 一种含硼杂环化合物及其在有机光电器件中 的应用
  申请人：陕西蒲城海泰新材料产业有限责任公司

  公开号：CN108774258B

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明提供一种含硼杂环化合物及其在有机光电器件中的应用，一种含硼杂环化合物，其由通式(1)表示，本发明还包括所述的含硼杂环化合物制成的材料在有机电致发光元件中的应用和所述的有机电致发光元件在有机电致发光显示装置中的应用。本发明提供的一种含硼杂环化合物具有与硼杂蒽衍生物类似的结构，具有给‑受体结构，较小的△Est能量值，合适的HOMO/LUMO值，可以实现有机EL元件高亮度、低电压、高效率以及使用寿命长，同时，本发明的化合物制成的材料具有较高的热稳定性，可显著提高发光器件的发光稳定性，可广泛应用在OLED发光器件及显示装置上作为发光层主体材料或者热活性延迟荧光发光材料使用。