(4R,5S)-5-methyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylic acid | 122871-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-methyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R,5S)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 122871-70-9
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: KYNKAUUXUQOZSQ-STHAYSLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-methyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 36.0h， 生成 D-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  syn-β-羟基-α-氨基酸的新进入

  摘要：

  烯丙基氨基甲酰氧基向适当取代的杂烯烃的分子内共轭加成以完全的1,2-syn非对映选择性进行，最终达到了高立体选择性的合成新的syn-β-羟基-α-氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85103-7
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苏氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 以68%的产率得到(4R,5S)-5-methyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素模拟物的所有立体异构体：水合罗替瑞林的合成和体内抗低温作用的评估。

  摘要：

  我们发现了口服活性促甲状腺激素释放激素（TRH）模拟物：（4 S，5 S）-5-甲基-N -{（2 S）-[[（2 R）-2-甲基吡咯烷酮-1-基]] -1-氧代-3-（1,3-噻唑-4-基）丙-2-基} -2-氧代-1,3-氧唑烷-4-羧酰胺1（罗替瑞林）。静脉内（iv）给药后，罗非瑞林对中枢神经系统（CNS）的作用比TRH高100倍。由于1在其分子中具有四个不对称碳，因此有16个立体异构体。我们合成并评估了1（具有（4 S），（5 S），（2 S），（2R）从N端到C端的构型，以阐明立体异构体的结构活性关系（SAR）。（4 R），（5 R），（2 R），（2 S）-异构体16没有显示出任何抗低温作用。只有（4 S），（5 S），（2 S），（2 S）异构体10在C末端具有（2 S）-2-甲基吡咯烷部分，其抗低温作用类似于1。立体异构体，在N端具有恶唑烷酮的（5 R）构型和（2 R在中间

  DOI：

  10.1002/psc.3228

文献信息

• A New Rearrangement Reaction of β-Hydroxy-α-amino Acid<i>N</i>-Carboxy Anhydrides to 2-Oxazolidone Derivatives
  作者：Tomoo Saito

  DOI：10.1246/bcsj.37.624

  日期：1964.5
• Herborn, Christiane; Zietlow, Andrea; Steckhan, Eberhard, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 10, p. 1392 - 1394
  作者：Herborn, Christiane、Zietlow, Andrea、Steckhan, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• Rapid synthesis of β-hydroxy-α-amino acids, such as L-threonine, β-hydroxyphenylalanine, and β-hydroxyleucine, via an application of the sharpless asymmetric epoxidation
  作者：Michael E Jung、Young H Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70638-1

  日期：——
• α,ε-Hybrid Foldamers with 1,2,3-Triazole Rings: Order versus Disorder
  作者：Lorenzo Milli、Michele Larocca、Mattia Tedesco、Nicola Castellucci、Elena Ghibaudi、Andrea Cornia、Matteo Calvaresi、Francesco Zerbetto、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo500963n

  日期：2014.7.3

  Two epimeric series of foldamers characterized by the presence of a repeating alpha,epsilon-dipeptide unit have been prepared and characterized by H-1 NMR and ECD spectroscopies together with X-ray diffraction. The first series contains L-Ala and D-4-carboxy-5-methyl-oxazolidin-2-one (D-Oxd). The other series contains L-Ala and L-Oxd. The L,121 series of oligomers forms ordered beta-turn foldamers, characterized by a 3(11) pattern. The L,L series is not ordered. Simulations show that an ordered L,L trimer lies more than 2 kcal/mol higher than the more stable nonfolded extended conformations. Cu2+ forms complexes with both series but is not able to order the L,L series. Analysis of the EPR spectra shows that the L,D foldamers bear two types of complexation sites that are assigned as a nitrogen donor of the triazole ring and a carboxylate ligand. The L-Ala-D-Oxd-Tri-CO motif may be introduced in any peptide sequence requiring the presence of a stable beta-turn conformations, like in the study of protein-protein interactions.
• 191. Cyto-active amino-acids and peptides. Part VII. Derivatives of serine and threonine
  作者：F. Bergel、Roy Wade

  DOI：10.1039/jr9590000941

  日期：——