bis(17-triflyloxy-Δ¹⁶-5α-androstan[2,3-b:2′,3′-e])pyrazine | 1376937-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: bis(17-triflyloxy-Δ¹⁶-5α-androstan[2,3-b:2′,3′-e])pyrazine
• 英文别名: [(5S,6S,9S,13S,14R,17S,23S,24S,27S,31S,32R,35S)-5,9,23,27-tetramethyl-28-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,20-diazanonacyclo[19.15.0.03,19.05,17.06,14.09,13.023,35.024,32.027,31]hexatriaconta-1,3(19),10,20,28-pentaen-10-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1376937-10-8
• 化学式: C₄₀H₅₀F₆N₂O₆S₂
• 分子量: 832.969
• InChiKey: GZMWJBRRQRZETR-RFLMAGMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(17-triflyloxy-Δ¹⁶-5α-androstan[2,3-b:2′,3′-e])pyrazine 、 5-(trimethylstannyl)-2H-pyran-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以31%的产率得到bis(5α-bufa-16,20(21),22-trienolide-[2,3-b:2′,3′-e])pyrazine
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄。22. 双甾体吡嗪吡喃酮的合成(1)

  摘要：

  Cephalostatin 1 ( 1 ) 是一种从海洋管虫Cephalodiscus gilchristi 中分离出来的非常强的抑制癌细胞生长的十三环双甾体吡嗪，仍然是实际全合成的重要目标，也是发现不太复杂的结构修饰的模型有前景的抗肿瘤活性。在本研究中，头孢抑素 E ​​和 F 环通过在 C-17 处被替换为 α-吡喃酮（在12 中）（典型的甾体丁二烯内酯）和二氢-γ-吡喃酮（在16 中）而大大简化。由 5α-二氢睾酮合成吡嗪12（九步，总产率 8%）为双丁香内酯吡嗪提供了第一条途径。二氢-γ-吡喃酮16是由酮13 分八步合成的。虽然仅发现吡喃酮12和16 的癌细胞生长抑制活性微不足道，但结果进一步支持了更接近头孢抑制素 1 的天然 D-F 环系统以获得有效抗肿瘤活性的必要性。

  DOI：

  10.1021/np300069z
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 10% Pd/C 、 氢气 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 72.33h， 生成 bis(17-triflyloxy-Δ¹⁶-5α-androstan[2,3-b:2′,3′-e])pyrazine
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄。22. 双甾体吡嗪吡喃酮的合成(1)

  摘要：

  Cephalostatin 1 ( 1 ) 是一种从海洋管虫Cephalodiscus gilchristi 中分离出来的非常强的抑制癌细胞生长的十三环双甾体吡嗪，仍然是实际全合成的重要目标，也是发现不太复杂的结构修饰的模型有前景的抗肿瘤活性。在本研究中，头孢抑素 E ​​和 F 环通过在 C-17 处被替换为 α-吡喃酮（在12 中）（典型的甾体丁二烯内酯）和二氢-γ-吡喃酮（在16 中）而大大简化。由 5α-二氢睾酮合成吡嗪12（九步，总产率 8%）为双丁香内酯吡嗪提供了第一条途径。二氢-γ-吡喃酮16是由酮13 分八步合成的。虽然仅发现吡喃酮12和16 的癌细胞生长抑制活性微不足道，但结果进一步支持了更接近头孢抑制素 1 的天然 D-F 环系统以获得有效抗肿瘤活性的必要性。

  DOI：

  10.1021/np300069z

文献信息

• The Cephalostatins. 22. Synthesis of Bis-steroidal Pyrazine Pyrones
  作者：George R. Pettit、Bryan R. Moser、Ricardo F. Mendonça、John C. Knight、Fiona Hogan

  DOI：10.1021/np300069z

  日期：2012.6.22

  Cephalostatin 1 (1), a remarkably strong cancer cell growth inhibitory trisdecacyclic, bis-steroidal pyrazine isolated from the marine tube worm Cephalodiscus gilchristi, continues to be an important target for practical total syntheses and a model for the discovery of less complex structural modifications with promising antineoplastic activity. In the present study, the cephalostatin E and F rings

  Cephalostatin 1 ( 1 ) 是一种从海洋管虫Cephalodiscus gilchristi 中分离出来的非常强的抑制癌细胞生长的十三环双甾体吡嗪，仍然是实际全合成的重要目标，也是发现不太复杂的结构修饰的模型有前景的抗肿瘤活性。在本研究中，头孢抑素 E ​​和 F 环通过在 C-17 处被替换为 α-吡喃酮（在12 中）（典型的甾体丁二烯内酯）和二氢-γ-吡喃酮（在16 中）而大大简化。由 5α-二氢睾酮合成吡嗪12（九步，总产率 8%）为双丁香内酯吡嗪提供了第一条途径。二氢-γ-吡喃酮16是由酮13 分八步合成的。虽然仅发现吡喃酮12和16 的癌细胞生长抑制活性微不足道，但结果进一步支持了更接近头孢抑制素 1 的天然 D-F 环系统以获得有效抗肿瘤活性的必要性。