1-(6-hydroxy-4,7-dimethoxy-benzofuran-5-yl)-3t-(4-methoxy-phenyl)-propenone | 49572-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-4,7-dimethoxy-benzofuran-5-yl)-3t-(4-methoxy-phenyl)-propenone
• 英文别名: 1-(6-Hydroxy-4,7-dimethoxy-benzofuran-5-yl)-3t-(4-methoxy-phenyl)-propenon；(E)-1-(6-hydroxy-4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 49572-77-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: KMSLPPGLPWHDIL-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  578.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-4,7-dimethoxy-benzofuran-5-yl)-3t-(4-methoxy-phenyl)-propenone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以75%的产率得到4,8-dimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]furo[3,2-f][1]benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  菲醌与一些来自 KHELLIN 和 VISNAGIN 的新 aurones 的光化学反应

  摘要：

  摘要 菲醌 2 和 aurones 5a-h 有可能发生有趣的光化学反应，导致形成加合物 6a-h。1,4-二恶英衍生物 6a-h 的结构是在分析数据和光谱证据的基础上确定的。

  DOI：

  10.1081/scc-120003624
• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(6-hydroxy-4,7-dimethoxy-benzofuran-5-yl)-3t-(4-methoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  菲醌与一些来自 KHELLIN 和 VISNAGIN 的新 aurones 的光化学反应

  摘要：

  摘要 菲醌 2 和 aurones 5a-h 有可能发生有趣的光化学反应，导致形成加合物 6a-h。1,4-二恶英衍生物 6a-h 的结构是在分析数据和光谱证据的基础上确定的。

  DOI：

  10.1081/scc-120003624

文献信息

• Khellinone Derivatives as Blockers of the Voltage-Gated Potassium Channel Kv1.3:  Synthesis and Immunosuppressive Activity
  作者：Jonathan B. Baell、Robert W. Gable、Andrew J. Harvey、Nathan Toovey、Tanja Herzog、Wolfram Hänsel、Heike Wulff

  DOI：10.1021/jm030523s

  日期：2004.4.1

  The voltage-gated potassium channel Kv1.3 constitutes a promising new target for the treatment of T-cell-mediated autoimmune diseases such as multiple sclerosis. In this study, we report the discovery of two new classes of Kv1.3 blockers based on the naturally occurring compound khellinone, 5-acetyl-4,7-dimethoxy-6-hydroxybeiizofuran: (1) khellinone dimers linked via the alkylation of the 6-hydroxy groups and (2) chalcone derivatives of khellinone formed by Claisen-Schmidt condensation of the 5-acetyl group with aryl aldehydes. In particular, the chalcone 3-(4,7-dimethoxy-6-hydroxybenzofuran-5-yl)-1-phenyl-3-oxopropene (16) and several of its derivatives inhibited Kv1.3 with K-d values of 300-800 nM and a Hill coefficient of 2, displayed moderate selectivity over other Kv1-family K+ channels, suppressed T-lymphocyte proliferation at submicromolar concentrations, and showed no signs of acute toxicity in mice. Because of their relatively low molecular weight and lipophilicity and their high affinity to Kv1.3, aryl-substituted khellinone derivatives represent attractive lead compounds for the development of more potent and selective Kv1.3 blocking immunosuppressants.
• 72. Furano-compounds. Part IX. The synthesis of kellin and related compounds
  作者：J. R. Clarke、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9490000302

  日期：——
• Khellin and Allied Compounds
  作者：Alexander Schönberg、Aly Sina

  DOI：10.1021/ja01160a051

  日期：1950.4
• Thionation of Chalcone and Aurone Derivatives by Lawesson's Reagent
  作者：Eman Elhefny

  DOI：10.1080/10426507.2012.704457

  日期：2013.6.1

  The reaction of Lawesson's reagent (LR 5) with chalcones (4a-h) and aurones (12a-h) proceeds in refluxing toluene to give the respective benzofuranylprop-2-en-1-thiones (8a-h) and benzodifuran-3-thiones (13a-h). Correct elemental analyses and spectroscopic data were obtained for the new compounds.
• DOSS N. L.; AZLZ G.; SELIM S. F.; NOSSEIR M. H., EGYPT. J. CHEM., 1977 (1979), 20, NO 3, 315-321
  作者：DOSS N. L.、 AZLZ G.、 SELIM S. F.、 NOSSEIR M. H.

  DOI：——

  日期：——