4-(tert-butyl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 912896-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: N-(4-t-butylbenzoyl)-8-aminoquinoline；4-tert-butyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide；4-tert-butyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 912896-78-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• mdl: MFCD05809334
• 分子量: 304.392
• InChiKey: SEHSLTZRUTVCLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4-(tert-butyl)-N-(5-hydroxyquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Catalyst- and oxidant-free electrochemical para-selective hydroxylation of N-arylamides in batch and continuous-flow

  摘要：

  在室温下，开发了一种无催化剂、氧化剂、酸性溶剂和季铵盐的电化学对位选择性羟基化方法，可用于批量和连续流动的N-芳基酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0gc02294b
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(tert-butyl)-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  配体使能，铜促进的芳烃，芳基卤化物和芳基甲基醚的区域和化学选择性羟基化

  摘要：

  我们在这里报告了一种便宜的乙酸铜（II）一水合物和吡啶配体对苯甲酰胺进行邻位C-H羟基化的实用方法。探索了分子内和分子间配体的组合以实现区域和化学选择性羟基化。有趣的是，通过引入卤代芳烃和芳基甲基醚的配体定向邻羟基化进一步解决了与C–H活化相关的典型区域化学加扰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02302

文献信息

• Electrooxidative Amination of sp² C–H Bonds: Coupling of Amines with Aryl Amides via Copper Catalysis
  作者：Subban Kathiravan、Subramanian Suriyanarayanan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00003

  日期：2019.4.5

  sp2 C–N bond formation remains one of the major challenges in the field of cross-coupling chemistry. Described herein is the first example of the synergistic combination of copper catalysis and electrocatalysis for aryl C–H amination under mild reaction conditions in an atom-and step-economical manner with the liberation of H2 as the sole and benign byproduct.

  金属催化的交叉偶联反应是有机合成中最重要的转变之一。但是，使用C–H活化来形成sp 2 C–N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。本文描述的是铜催化和电催化在温和的反应条件下，以原子和分步经济的方式，以释放H 2为唯一和良性副产物的方式进行芳烃CH氨化的协同催化作用的第一个例子。
• Cobalt-Catalyzed Direct Amination of Arenes with Alkylamines<i>via</i>Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Qiangqiang Yan、Tangxin Xiao、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600282

  日期：2016.8.18

  Cobalt‐catalyzed C−H amination of arenes with alkylamines by the assistance of 8‐aminoquinoline as auxiliary through sp2 C−H bond functionalization has been achieved. Attractive features of this protocol include the low loading of the cobalt catalyst and the readily available reagents.

  通过sp 2 C-H键官能化，借助于8-氨基喹啉作为辅助剂，用烷基胺对芳烃进行钴催化的CH-H胺化反应。该协议的吸引人的特征包括钴催化剂的低负载量和易于获得的试剂。
• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。
• Copper-Mediated<i>ortho</i>-Nitration of (Hetero)Arenecarboxylates
  作者：Dmitry Katayev、Kai F. Pfister、Timo Wendling、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201403363

  日期：2014.8.4

  Various (hetero)arenecarboxylic acids were converted to the corresponding Daugulis amides and nitrated selectively in the ortho‐position in the presence of [CuNO3(PPh3)2] and AgNO2 at 50 °C. A microwave‐assisted saponification allows regenerating the carboxylate group within minutes, which may then be removed tracelessly by protodecarboxylation, or substituted by aryl‐ or alkoxy‐groups via decarboxylative

  在[CuNO 3（PPh 3）2 ]和AgNO 2存在下，在50°C下，将各种（杂）芳烃羧酸转化为相应的Daugulis酰胺，并在邻位选择性地进行硝化。微波辅助的皂化作用可在数分钟内再生出羧酸根，然后可以通过原脱羧作用无痕地除去，或通过脱羧交叉偶联被芳基或烷氧基取代。
• Synthesis of phthalic acid derivatives <i>via</i> Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of aromatic C–H bonds with alkyl chloroformates
  作者：Gang Liao、Hao-Ming Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c8cc06663a

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed alkoxycarbonylation of aromatic C–H bonds with alkyl chloroformates has been developed. A broad range of benzamides and alkyl chloroformates are compatible with this protocol. The reaction is operationally simple and scalable. The direct group could be readily removed to access substituted phthalic acid esters (PAEs), 1,2-dibenzyl alcohols and phthalamides. Besides alkoxycarbonylation

  已经开发了钯（II）催化的带有烷基氯甲酸酯的芳香族碳氢键的烷氧基羰基化反应。各种各样的苯甲酰胺和烷基氯甲酸酯都与此协议兼容。该反应操作简单且可扩展。可以容易地除去直接基团以得到取代的邻苯二甲酸酯（PAE），1，2-二苄基醇和邻苯二甲酰胺。除了苯甲酰胺β-CH键的烷氧羰基化以外，2-苯基乙酰胺的γ-烷氧羰基化也是可行的。