3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-(3-hydroxypropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine | 267644-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-(3-hydroxypropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 267644-82-6
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₇Si₂
• 分子量: 524.762
• InChiKey: VOYBNJPQPRATJP-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-(3-hydroxypropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以22%的产率得到3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-(3-fluoropropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  DNA胸腺嘧啶生物合成的选择性抗代谢物的合理设计：5-丙炔基嘧啶核苷衍生物。

  摘要：

  提出了一系列新的5-丙炔基嘧啶核苷作为DNA-胸腺嘧啶生物合成的潜在抗代谢物。该提议基于对dTMP合酶与其抑制剂之间分子相互作用的详细机理分析的结果。建议在带有适当离去基团的dUMP的5位丙炔基侧链会引起dTMP合酶的不可逆失活，而这不需要辅因子CH2H4叶酸的存在。

  DOI：

  10.1080/15257770008033014
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-(3-hydroxypropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  DNA胸腺嘧啶生物合成的选择性抗代谢物的合理设计：5-丙炔基嘧啶核苷衍生物。

  摘要：

  提出了一系列新的5-丙炔基嘧啶核苷作为DNA-胸腺嘧啶生物合成的潜在抗代谢物。该提议基于对dTMP合酶与其抑制剂之间分子相互作用的详细机理分析的结果。建议在带有适当离去基团的dUMP的5位丙炔基侧链会引起dTMP合酶的不可逆失活，而这不需要辅因子CH2H4叶酸的存在。

  DOI：

  10.1080/15257770008033014

文献信息

• [EN] HEAVY ATOM LABELED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES, AND NUCLEIC ACID POLYMERS, AND USES THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES ET POLYMÈRES D'ACIDES NUCLÉIQUES MARQUÉS AVEC DES ATOMES LOURDS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ZS GENETICS INC

  公开号：WO2014078652A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present disclosure provides compositions and methods to sequence nucleic acid polymers for improving sequencing read length using electron microscopy, e.g., high-resolution scanning transmission electron microscopy (STEM). The present disclosure further provides heavy-atom labeled compounds of Formula (I): nucleic acid polymers comprising one or more heavy-atom labeled units of Formula (II'): such as heavy-atom labeled nucleic acid polymers of Formula (II): and salts thereof, wherein each of G 1, G2, G 3, M 1, M2, Base, and n are as defined herein, optionally for use in the methods described.

  本公开提供了一种通过电子显微镜（例如高分辨扫描透射电子显微镜（STEM））对核酸聚合物进行测序以改善测序读长的组合物和方法。本公开进一步提供了式（I）的重原子标记化合物：包括一个或多个式（II'）的重原子标记单元的核酸聚合物，例如式（II）的重原子标记核酸聚合物，以及其盐，其中G1、G2、G3、M1、M2、碱基（Base）和n的每个定义如本文所述，可选择用于所述方法中。
• Rational Design of Selective Antimetabolites of DNA-Thymine Biosynthesis: 5-Propynylpyrimidine Nucleoside Derivatives
  作者：Thomas I. Kalman、Zhe Nie

  DOI：10.1080/15257770008033014

  日期：2000.1

  A novel series of 5-propynylpyrimidine nucleosides are proposed as potential antimetabolites of DNA-thymine biosynthesis. This proposal is based on the results of detailed mechanistic analyses of the molecular interactions between dTMP synthase and its inhibitors. It is proposed that a propynyl side-chain at the 5-position of dUMP, bearing an appropriate leaving group, would cause irreversible inactivation

  提出了一系列新的5-丙炔基嘧啶核苷作为DNA-胸腺嘧啶生物合成的潜在抗代谢物。该提议基于对dTMP合酶与其抑制剂之间分子相互作用的详细机理分析的结果。建议在带有适当离去基团的dUMP的5位丙炔基侧链会引起dTMP合酶的不可逆失活，而这不需要辅因子CH2H4叶酸的存在。