benzo-1,3,2-diazaborolane | 89799-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: benzo-1,3,2-diazaborolane
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-1,3,2-benzodiazaborole
• CAS: 89799-28-0
• 化学式: C₆H₇BN₂
• 分子量: 117.946
• InChiKey: DGFIXNQWFVWUAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo-1,3,2-diazaborolane 在 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenoxy-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborole
  参考文献：
  名称：

  Application of 11B NMR spectroscopy to the study of the reactivity of ortho substituted anilines with BH3.THF—I. Formation reactions of new boron heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(84)80175-0
• 作为产物：
  描述：

  benzo-2-chloro-1,3,2-diazaborolane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 benzo-1,3,2-diazaborolane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.8.2.1.4, page 176 - 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on aromatic amine boranes by 11B and 1H NMR
  作者：C. Camacho、M.A. Paz-Sandoval、R. Contreras

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84849-4

  日期：——

  Abstract 1 H and 11 B NMR spectroscopy was applied to mono- and bisborane adducts derived from aryl-, benzyl-, phenethyl- and phenylenediamines, but no simple relationship was established between the spectroscopic data and the nature of the NB bond. Comparative studies of the affinity of aromatic amines to BH 3 by equilibria reactions may be of great value in establishing a scale of relative basicity

  摘要1 H和11 B NMR光谱用于衍生自芳基，苄基，苯乙基和苯二胺的单和双硼烷加合物，但光谱数据与NB键的性质之间没有简单的关系。通过平衡反应对芳香胺对BH 3的亲和力进行比较研究可能对建立相对碱性的规模具有重要价值。
• Dehydrogenative Diboration of Alkynes Catalyzed by Ir/CO/tBuNC System
  作者：Qingheng Lai、Oleg V. Ozerov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121614

  日期：2021.1

  dehydrogenative diboration (DHDB) of alkyne with HBpin was achieved using [Ir(COD)Cl]2 and other related Ir precursors under CO atmosphere. The selectivity for DHDB over hydroboration was higher in less polar solvents and under higher CO pressure. It was further improved when catalytic amount of tBuNC was added to the reaction. It was possible to achieve DHDB of both terminal and internal alkynes with selectivity

  在CO气氛下，使用[Ir（COD）Cl] 2和其他相关的Ir前体，实现了HBpin炔烃的催化脱氢硼氢化（DHDB）。在极性较小的溶剂中和较高的CO压力下，DHDB在硼氢化反应中的选择性较高。当将催化量的t BuNC加入反应中时，其进一步改善。在最佳条件下，对末端和内部炔烃的DHDB选择性可达9：1。某些DHDB产品已按制备规模分离。
• Rhodium-Catalyzed Hydroboration Reactions with Sulfur and Nitrogen Analogues of Catecholborane
  作者：Siphamandla W. Hadebe、Ross S. Robinson

  DOI：10.1002/ejoc.200600564

  日期：2006.11

  Rhodium-catalyzed hydroboration of 1-octene and trans-4-octene with sulfur- and nitrogen analogues of catecholborane are demonstrated with the use of in situ 11B NMR spectroscopy. Our study shows that the sulfur- and nitrogen analogues are significantly less prone to disproportionation than catechol, which results in enhanced yields of the desired compounds.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  1-辛烯和反式-4-辛烯与儿茶酚硼烷的硫和氮类似物的铑催化硼氢化反应通过使用原位 11B 核磁共振光谱进行了证明。我们的研究表明，硫和氮类似物比邻苯二酚更不容易发生歧化，从而提高所需化合物的产量。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）
• Reversible carbon–boron bond formation at platinum centers through σ-BH complexes
  作者：Pablo Ríos、Rocío Martín-de la Calle、Pietro Vidossich、Francisco José Fernández-de-Córdova、Agustí Lledós、Salvador Conejero

  DOI：10.1039/d0sc05522k

  日期：——

  one of which has been isolated. From −15 to +10 °C, the σ-BH species undergo a carbon–boron coupling process leading to the platinum hydride derivative [Pt(H)(ItBuiPr–BR2)(ItBuiPr)][BArF], 4. Surprisingly, these compounds are thermally unstable undergoing carbon–boron bond cleavage at room temperature that results in the 14-electron Pt(II) boryl species [Pt(BR2)(ItBuiPr)2][BArF], 2. This unusual reaction

  可逆碳-硼键的形成已在配位不饱和，环金属，Pt组成的反应（观察到II复合物）[PT（I吨卜我PR'）（I吨卜我PR）] [BAR ˚F ]，1，与三配位硼烷HBR 2。X射线衍射研究提供了该过程涉及的反应序列的结构快照。在低温下，我们观察到了前所未有的σ-BH配合物[Pt（HBR 2）（I t Bu i Pr'）（I t Bu i Pr）] [BAr F]，其中之一已被隔离。从-15到+10°C，σ-BH物质经历碳-硼偶联过程，导致氢化铂衍生物[Pt（H）（I t Bu i Pr–BR 2）（I t Bu i Pr）]。 [BAr F ]，4。出乎意料的是，这些化合物是热不稳定的，在室温下会经历碳-硼键断裂，从而产生14电子的Pt（II）硼基物质[Pt（BR 2）（I t Bu i Pr）2 ] [BAr F ]，2。这种不寻常的反应过程已通过计算方法得到证实，这表明碳-硼偶联产物4是在动
• Synthesis of a Metallo-Iminosilane via a Silanone-Metal π-Complex
  作者：Terrance J. Hadlington、Tibor Szilvási、Matthias Driess

  DOI：10.1002/anie.201708923

  日期：2017.11.6

  A piece of π: An acyclic silylene–Ni0 complex undergoes facile oxidation with N2O to give silanone–Ni0 π-complex 1 at low temperature. Upon warming, a cascade rearrangement takes place that exclusively yields the Si-metalated iminosilane 3. Remarkably, the Si=O and Si=N bonds in these complexes readily undergo addition reactions with hydroboranes even though such processes typically require a catalyst

  一块π的：一个无环的亚甲硅基-镍0复杂经历容易氧化用N 2 O操作给予silanone镍0 π络合物1在低温下。在加热时，发生级联重排，其仅产生Si金属化的亚氨基硅烷3。值得注意的是，即使这些方法通常需要用于C ＝ O和C ＝ N类似物的催化剂，这些配合物中的Si ＝ O和Si ＝ N键也容易与氢硼烷发生加成反应。