1,2,3,10,11,12-hexahydroperylene | 7350-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,10,11,12-hexahydroperylene
• CAS: 7350-92-7
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: IJTFSGVJOLWRBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,10,11,12-hexahydroperylene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 perylene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alkylperylenes.¹ The Isomeric Ethylperylenes²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01347a053
• 作为产物：
  描述：

  苝 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 99.99 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 1,2,3,10,11,12-hexahydroperylene
  参考文献：
  名称：

  淬火的骨架镍是多环芳烃选择性部分氢化的有效催化剂†

  摘要：

  淬灭的骨架Ni是一种用于多环芳烃（PAHs）选择性部分加氢的活性和选择性催化剂。PAHs的分子结构显着支配了氢化过程，此外还决定了氢化产物的分布。

  DOI：

  10.1039/c3ra44871a

文献信息

• Ligand-enabled and magnesium-activated hydrogenation with earth-abundant cobalt catalysts
  作者：Bo Han、Miaomiao Zhang、Hongmei Jiao、Haojie Ma、Jijiang Wang、Yuqi Zhang

  DOI：10.1039/d1ra07266h

  日期：——

  Pd, Ir, Ru, and Rh with inexpensive earth-abundant metals like cobalt (Co) is attracting wider research interest in catalysis. Cobalt catalysts are now undergoing a renaissance in hydrogenation reactions. Herein, we describe a hydrogenation method for polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and olefins with a magnesium-activated earth-abundant Co catalyst. When diketimine was used as a ligand, simple

  用廉价的地球丰富的金属如钴 (Co) 代替昂贵的贵金属如 Pt、Pd、Ir、Ru 和 Rh，正在吸引更广泛的催化研究兴趣。钴催化剂现在正经历加氢反应的复兴。在此，我们描述了一种使用镁活化的富含地球的 Co 催化剂对多环芳烃 (PAHs) 和烯烃进行加氢的方法。当二酮亚胺用作配体时，CoBr 2的简单且廉价的金属盐与镁结合在温和条件下对具有挑战性的多环芳烃进行位点选择性加氢显示出高催化活性。共催化氢化能够减少多环芳烃的两侧芳烃。多种多环芳烃可以以位点选择性方式进行氢化，这为制备部分还原的多环烃基序提供了一种经济、清洁和选择性的策略，而这些多环烃基序很难通过常规方法制备。还证明了使用定义明确的二酮亚胺配体 Co 配合物作为多环芳烃和烯烃选择性加氢的预催化剂。
• Chromium- and Cobalt-Catalyzed, Regiocontrolled Hydrogenation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Bo Han、Pengchen Ma、Xuefeng Cong、Hui Chen、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.9b03328

  日期：2019.6.5

  Polycyclic aromatic hydrocarbons are difficult substrates for hydrogenation because of the thermodynamic stability caused by aromaticity. We report here the first chromium- and cobalt-catalyzed, regiocontrolled hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons at ambient temperature. These reactions were promoted by low-cost chromium or cobalt salts combined with diimino/carbene ligand and methylmagnesium

  由于芳香性引起的热力学稳定性，多环芳烃是难以加氢的底物。我们在这里报告了在环境温度下多环芳烃的第一个铬和钴催化的区域控制加氢。这些反应由低成本的铬或钴盐与二亚氨基/卡宾配体和甲基溴化镁结合促进，具有高区域选择性和扩大的底物范围，包括并四苯、四苯、并五苯和苝，它们很少被还原。该方法提供了一种具有成本效益的氢化催化方案，具有可扩展性，可用于通过氢化产物的功能化合成四溴和羧基取代的基序。
• Synthesis, structural characterization and photoisomerization of cyclic stilbenes
  作者：Michael Oelgemöller、Rudolf Frank、Peter Lemmen、Dieter Lenoir、Johann Lex、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.038

  日期：2012.5

  Six cyclic stilbene derivatives with hindered free rotation around the C(vinyl)–C(phenyl) single bond were synthesized by McMurry coupling. The torsion angles around the double and the single bond, and the CC bond length were obtained for many of the compounds from their solid-state structures. The photochemical isomerization was subsequently investigated for all derivatives under various conditions

  通过McMurry偶联合成了六个绕C（乙烯基）-C（苯基）单键自由旋转受阻的环状二苯乙烯衍生物。对于许多化合物，从其固态结构获得围绕双键和单键的扭转角以及C C键长。随后研究了在各种条件下所有衍生物的光化学异构化。亲本的1-（1-四亚甲基）四氢化萘经历了有效的氧化电环化。2,2,2'，2'-四甲基化的类似物具有抗光氧化作用，但是，其顺式异构体会热再异构化为更稳定的反式异构体。
• 一种基于镁活化配体促进的铬催化稠环芳烃及烯烃的区域选择性氢化方法
  申请人：延安大学

  公开号：CN113860984A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明涉及氢化领域，具体涉及一种基于镁活化配体促进的铬催化稠环芳烃及烯烃的区域选择性氢化方法，其基于镁的原位还原策略，以双亚胺类为配体，CrCl2为催化剂前体,构建高效的低价铬氢化体系，在温和条件下，实现稠环芳烃的单边环氢化以及烯烃的高选择氢化。本发明的体系适用于多种了稠环芳烃的底物,如并四苯、苯并蒽、并五苯及苝等。这为部分饱和的稠环芳烃类化合物合成提供简便且高效的策略和途径。
• 2-Ethynylperylene and improved synthesis of 3-ethynylperylene
  作者：Alexey A. Chistov、Sergey V. Kutyakov、Alexey V. Ustinov、Ilya O. Aparin、Anton V. Glybin、Irina V. Mikhura、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.067

  日期：2016.3

  important precursor for fluorescent dyes, fluorescent nucleosides, and potent nucleoside-based antivirals, has been prepared from perylene on a multigram scale (3 steps, 55% overall yield). A simple synthesis of 2-ethynylperylene 2 from perylene (5 steps, 20% yield) has been developed. UV and fluorescence spectra of the ethynylperylenes 1 and 2 are compared to those of perylene.

  3-乙炔基ylene 1是荧光染料，荧光核苷和有效的基于核苷的抗病毒剂的重要前体，已从per以克数级制（3步，总收率55％）制备。已经开发了由per简单合成2-乙炔基per 2（5步，产率20％）。将乙炔基per 1和2的紫外线和荧光光谱与ylene的紫外线和荧光光谱进行比较。