(5Z,8R,9R,11S,12S,13E,15R)-11,15-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-oxoprosta-5,13-dienoic acid | 303015-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8R,9R,11S,12S,13E,15R)-11,15-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-oxoprosta-5,13-dienoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 303015-41-0
• 化学式: C₃₂H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 580.996
• InChiKey: BRBHMBZUHVGCEJ-YATUEPGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.31
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8R,9R,11S,12S,13E,15R)-11,15-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-oxoprosta-5,13-dienoic acid 在 吡啶 、 氢氟酸 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (5E,13E)-11,15-二羟基-9-氧代前列腺-5,13-二烯-1-酸 、 ent-15-E_2t-isoprostane
  参考文献：
  名称：

  的制备ENT -前列腺素ë 2

  摘要：

  对映体前列腺素，例如ent -PGE 2，显然是通过花生四烯酸的非酶氧化在体内产生的。为了评估ent -PGE 2的生理活性，有必要通过全合成制备。该合成过程中的关键转化是动力学制备的ent -15-E 2t-异前列腺素与ent -PGE 2的平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00531-7
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,8R,9R,11S,12S,13E,15R)-11,15-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxyprosta-5,13-dienoic acid 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到(5Z,8R,9R,11S,12S,13E,15R)-11,15-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-oxoprosta-5,13-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  的制备ENT -前列腺素ë 2

  摘要：

  对映体前列腺素，例如ent -PGE 2，显然是通过花生四烯酸的非酶氧化在体内产生的。为了评估ent -PGE 2的生理活性，有必要通过全合成制备。该合成过程中的关键转化是动力学制备的ent -15-E 2t-异前列腺素与ent -PGE 2的平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00531-7

文献信息

• Preparation of ent-Prostaglandin E2
  作者：Douglass F Taber、Qin Jiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00531-7

  日期：2000.8

  The enantiomeric prostaglandins, exemplified by ent-PGE2, are apparently produced in vivo by the nonenzymatic oxidation of arachidonic acid. To assess the physiological activity of ent-PGE2, it was necessary to prepare it by total synthesis. The key transformation in this synthesis was the equilibration of the kinetically prepared ent-15-E2t-isoprostane to ent-PGE2.

  对映体前列腺素，例如ent -PGE 2，显然是通过花生四烯酸的非酶氧化在体内产生的。为了评估ent -PGE 2的生理活性，有必要通过全合成制备。该合成过程中的关键转化是动力学制备的ent -15-E 2t-异前列腺素与ent -PGE 2的平衡。