2-((4-methoxyphenyl)-azo)-4,5-diphenylimidazole | 51124-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)-azo)-4,5-diphenylimidazole
• 英文别名: N-[(4,5-diphenylimidazol-2-ylidene)amino]-4-methoxyaniline；(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-(4-methoxyphenyl)diazene
• CAS: 51124-76-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O
• 分子量: 354.411
• InChiKey: LEKYIHVWFVQKEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)-azo)-4,5-diphenylimidazole 、 cadmium(II) chloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Coordination-Induced Bright Red Emission from Group 12 Metal-Bound Triarylazoimidazoles

  摘要：

  芳基偶氮咪唑是过去受到密集研究的重要染料。相比之下，三芳基偶氮咪唑（在咪唑核心上携带芳基取代基的衍生物）几乎未受到科学文献的关注。在这里，我们报告了一类新型简单且易于获取的三芳基偶氮咪唑-12族金属配合物家族，具有高效的光致发光发射（Φ高达0.44）。新化合物在溶液中呈现明亮的红色发射，可通过可见光激发。

  DOI：

  10.3390/molecules26061739
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯基咪唑 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)-azo)-4,5-diphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  偶氮咪唑金（III）配合物：固态的合成，结构表征和自组装

  摘要：

  描述了新型三芳基偶氮咪唑三氯金（III）配合物的制备。使用C，H，N元素分析，IR，UV / Vis和X射线衍射分析对新化合物进行了表征。结构表征表明，距离N（咪唑基）··Au（2.030Å（4）和2.037Å（5））明显短于N（偶氮基）···Au（2.853Å（4）和2.899Å（5））表明偶氮基团在Au（III）金属中心的配位相当弱。因此，三芳基偶氮咪唑三氯金（III）配合物可以描述为方形平面金（III）配合物，与金（III）中心偶氮基的结合较弱。检测到5种非共价氯···氯相互作用在固态状态下，通过Bader理论（QTAIM方法）框架内的DFT计算和电子密度分布的拓扑分析进行了研究。理论研究表明，短的非共价Cl···Cl相互作用（3.202Å）在高价氯化Au（III）的自组装中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120373

文献信息

• Coordination compounds of heterocyclic azo derivatives. III. Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes of some arylazo-4,5-diphenylimidazole derivatives
  作者：M. R. Mahmoud、A. M. Hammam、S. A. El-Gyar、S. A. Ibrahim

  DOI：10.1007/bf00816525

  日期：1986.3
• Unprecedented Coordination-Induced Bright Red Emission from Group 12 Metal-Bound Triarylazoimidazoles
  作者：Artyom A. Astafiev、Olga V. Repina、Boris S. Tupertsev、Alexey A. Nazarov、Maria R. Gonchar、Anna V. Vologzhanina、Valentine G. Nenajdenko、Andreii S. Kritchenkov、Victor N. Khrustalev、Victor N. Nadtochenko、Alexander G. Tskhovrebov

  DOI：10.3390/molecules26061739

  日期：——

  Arylazoimidazoles are important dyes which were intensively studied in the past. In contrast, triarylazoimidazoles (derivatives which carry aryl substituents at the imidazole core) received almost no attention in the scientific literature. Here, we report a new family of simple and easily accessible triarylazoimidazole-group 12 metal complexes, which feature highly efficient photo-luminescence emission (Φ up to  0.44). Novel compounds exhibit bright red emission in solution, which could be excited with a visible light.

  芳基偶氮咪唑是过去受到密集研究的重要染料。相比之下，三芳基偶氮咪唑（在咪唑核心上携带芳基取代基的衍生物）几乎未受到科学文献的关注。在这里，我们报告了一类新型简单且易于获取的三芳基偶氮咪唑-12族金属配合物家族，具有高效的光致发光发射（Φ高达0.44）。新化合物在溶液中呈现明亮的红色发射，可通过可见光激发。
• Azoimidazole gold(III) complexes: Synthesis, structural characterization and self-assembly in the solid state
  作者：Alexander G. Tskhovrebov、Alexander S. Novikov、Boris S. Tupertsev、Alexey A. Nazarov、Anastasia A. Antonets、Artyom A. Astafiev、Andreii S. Kritchenkov、Alexey S. Kubasov、Valentine G. Nenajdenko、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120373

  日期：2021.7

  the azo group is rather weakly coordinated at the Au(III) metal center. Thus, triarylazoimidazole trichlorogold(III) complexes could be described as square planar gold(III) complexes with weakly binding to the gold(III) center azogroup. Non-covalent chlorine···chlorine interactions were detected for 5 in the solid state and studied by DFT calculations and topological analysis of the electron density

  描述了新型三芳基偶氮咪唑三氯金（III）配合物的制备。使用C，H，N元素分析，IR，UV / Vis和X射线衍射分析对新化合物进行了表征。结构表征表明，距离N（咪唑基）··Au（2.030Å（4）和2.037Å（5））明显短于N（偶氮基）···Au（2.853Å（4）和2.899Å（5））表明偶氮基团在Au（III）金属中心的配位相当弱。因此，三芳基偶氮咪唑三氯金（III）配合物可以描述为方形平面金（III）配合物，与金（III）中心偶氮基的结合较弱。检测到5种非共价氯···氯相互作用在固态状态下，通过Bader理论（QTAIM方法）框架内的DFT计算和电子密度分布的拓扑分析进行了研究。理论研究表明，短的非共价Cl···Cl相互作用（3.202Å）在高价氯化Au（III）的自组装中起关键作用。