tert-butyl ((2-(trimethylsilyl)ethyl)sulfonyl)carbamate | 145387-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2-(trimethylsilyl)ethyl)sulfonyl)carbamate
• 英文别名: Carbamic acid, [[2-(trimethylsilyl)ethyl]sulfonyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)carbamate
• CAS: 145387-82-2
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₄SSi
• 分子量: 281.448
• InChiKey: AXYPPUKUDNYSMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2-(trimethylsilyl)ethyl)sulfonyl)carbamate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (E,E,E)-1-(p-tolylsulfonyl)-6,11-bis[(2-trimethylsilylethyl)sulfonyl]-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-triene
  参考文献：
  名称：

  含氮杂大环的15元不饱和N–H的制备及其与Pd（0）和Pd（II）的微分配位

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基乙基）磺酰胺（SES-NH 2）的使用已允许新的三烯烃15元氮杂大环3的选择性和有效合成。当大环3aab [（E，E，E）-1,6-双（对甲苯磺酰基）-1,6,11-三氮杂环戊adeca-3,8,13-三烯]处理后，观察到与钯的差异配位模式。钯（0）或钯（II）源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.013
• 作为产物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 在 正丁基锂 、 potassium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 24.43h， 生成 tert-butyl ((2-(trimethylsilyl)ethyl)sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  tert-Butyl [[2-(trimethylsilyl)ethyl]sulfonyl]carbamate: a new reagent for use in Mitsunobu reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00062a041

文献信息

• Macrocyclic MCL-1 inhibitors and methods of use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190055264A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A 2 , A 3 , A 4 , A 6 , A 7 , A 8 , A 15 , R A , R 5 , R 9 , R 10A , R 10B , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 16 , W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents for the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)的化合物，其中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况的药物，包括癌症。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物。
• Asymmetric Amino Acid Synthesis: Mitsunobu Reaction on Chiral Cyanohydrins
  作者：Carl Decicco、Paul Grover

  DOI：10.1055/s-1997-6139

  日期：1997.6

  BOC(SES)NH was reacted with chiral cyanohydrins using the Mitsunobu reaction to give good yields of protected α-aminonitriles, which were converted to chiral amino and imino acids.

  BOC(SES)NH与手性氰醇在Mitsunobu反应条件下反应，得到了产率良好的保护α-氨基腈，这些产物随后被转化成手性氨基酸和亚氨基酸。
• Chirospecific Syntheses of Conformationally Constrained 7-Azabicycloheptane Amino Acids by Transannular Alkylation
  作者：Jeffrey A. Campbell、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo960759m

  日期：1996.1.1

  A new method is reported for the chirospecific preparation of optically pure 1-carboxy-7-azabicycloheptane amino acids for the generation of peptidomimetics as conformational probes. The method allows for the multigram preparation of these amino acid analogues through use of a thiolactam sulfide contraction and a transannular alkylation sequence as the key C-C bond-forming steps, starting from L-glutamic

  报道了一种新的方法，用于光学纯的1-羧基-7-氮杂双环庚烷氨基酸的手性制备，以产生拟肽作为构象探针。所述方法允许通过使用硫代内酰胺硫化物收缩和跨环烷基化序列作为关键的CC键形成步骤，从L-谷氨酸开始，对这些氨基酸类似物进行多谱图制备。该路线提供了通往两个常见中间体的途径，即7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚烷和（1S，4R）-7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚酮叔丁酯，分别用于修饰对称和手性氨基酸同源物。后者中间体的C-1羧基单元的脱羧也证明该方法适用于短时，
• Synthesis of a structural analog of ptilomycalin A
  作者：Anne-Laure Grillot、David J. Hart

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00697-7

  日期：1995.10

  Ptilomycalin A analog 2 was prepared by coupling amido alcohol 9 with guanidinium carboxylate 31. The synthesis of 2 requires 13 steps via a longest linear sequence from acrylate 22.

  通过将酰胺醇9与羧酸胍31偶联来制备Ptilomycalin A类似物2。2的合成通过最长的线性顺序由丙烯酸酯22需要13个步骤。
• Combining two-directional synthesis and tandem reactions: new access to 3,5-disubstituted pyrrolizidines and first total synthesis of alkaloid cis-223B
  作者：Jean-Chistophe Legeay、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/b900451c

  日期：——

  Two new tandem reactions for the synthesis of 3,5-disubstituted pyrrolizidines and the first total synthesis of alkaloidcis-223B (in 7 steps and 43% overall yield), involving a double cross metathesis and double Michael addition as key steps, are presented.

  提出了两种新的串联反应用于合成3,5-二取代吡咯烷并且首次实现了生物碱cis-223B的全合成（经历7步，总体产率为43%），其中包含双交叉烯烃复分解和双迈克尔加成作为关键步骤。