1-benzylpiperidine-2-carbonitrile | 120153-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzylpiperidine-2-carbonitrile
• 英文别名: N-benzyl-2-cyano-piperidine；2-Piperidinecarbonitrile, 1-(phenylmethyl)-
• CAS: 120153-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: BOTBFZOLULDADO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylpiperidine-2-carbonitrile 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Benzyl-6-propylpiperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Application of Electro-Oxidative a-Cyanation of Aza-Rings to the Synthesis of Gephyrotoxin 223AB

  摘要：

  Six and five-membered cyclic alpha-cyanoamines have been prepared efficiently from N-benzylpiperidine and N-benzylpyrrolidine. These alpha-cyanoamines were successfully used in the synthesis of gephyrotoxin 223AB.

  DOI：

  10.3987/com-94-6759
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 1-benzylpiperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔羧酰胺和内酰胺的无过渡金属还原功能化，用于α-支化胺的合成。

  摘要：

  描述了一种通过叔羧酰胺和内酰胺的还原功能化合成α-支链胺的新方法。该方法依赖于通过氢化钠/碘化钠复合物有效，受控地还原叔酰胺，用三甲基甲硅烷基氯原位处理所得的阴离子半缩醛，随后与亲核试剂偶联，包括格氏试剂和氰化四丁基铵。新方法具有广泛的官能团相容性，可在无过渡金属的反应条件下运行，适用于亚毫摩尔级和毫克级的各种合成应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202004272

文献信息

• 5-Aminopenta-2,4-dienals: Synthesis, Activation towards Nucleophiles, Molecular Modeling and Biosynthetic Implications in Relation to the Manzamine Alkaloids
  作者：Lok-Hang Yan、Adam Skiredj、Yves Dory、Bernard Delpech、Erwan Poupon

  DOI：10.1002/ejoc.201402331

  日期：2014.8

  activation of 5-aminopentadienals into electrophilic iminium salts and their subsequent reactivity towards various nucleophiles has permitted the synthesis of a series of unsaturated compounds sometimes accompanied by cascades of rearrangements. Molecular modeling of these systems carried out using DFT calculations of HOMO/LUMO was in agreement with the experimental results indicating that strong electrophilic

  取代的 5-氨基戊二烯醛和戊二醛是各种曼扎胺型生物碱生物合成中假定的关键元素。5-氨基戊二烯醛活化成亲电亚胺盐及其随后对各种亲核试剂的反应性，使得合成一系列不饱和化合物有时伴随着级联重排。使用 HOMO/LUMO 的 DFT 计算对这些系统进行的分子建模与实验结果一致，表明需要强亲电试剂，如 POCl3 才能将 5-氨基戊二烯醛转化为亲电试剂。介绍了戊二醛反应性的新例子，尤其是对吡啶盐的反应性，并在整个研究过程中牢记生物合成方面的考虑。
• Cyclization via Carbolithiation of α-Amino Alkyllithium Reagents
  作者：Robert J. Bahde、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol801523r

  日期：2008.9.18

  We report a new route to tertiary alpha-amino stereocenters by sequential alkylation of alpha-amino nitriles followed by reductive lithiation of the nitrile and cyclization onto an alkene. Reductive lithiation of alpha-amino nitriles using lithium 4,4'-di-tert-butylbiphenylide (LiDBB) and subsequent intramolecular carbolithiation proceeded with modest to high diastereoselectivity to deliver cyclic

  我们报告了通过 alpha 氨基腈的顺序烷基化，然后是腈的还原锂化和环化到烯烃上的新途径，以叔 alpha 氨基立体中心。使用 4,4'-二叔丁基联苯醚锂 (LiDBB) 对 α-氨基腈进行还原锂化和随后的分子内碳锂化以适度到高的非对映选择性进行，以提供环状或螺环系统。使用密度函数计算来检查这些分子内碳化的立体选择性，以评估合理的过渡态模型。
• Iridium‐Catalyzed Reductive Strecker Reaction for Late‐Stage Amide and Lactam Cyanation
  作者：Ángel L. Fuentes de Arriba、Elena Lenci、Mahendra Sonawane、Odilon Formery、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201612367

  日期：2017.3.20

  A new iridium‐catalyzed reductive Strecker reaction for the direct and efficient formation of α‐amino nitrile products from a broad range of (hetero)aromatic and aliphatic tertiary amides, and N‐alkyl lactams is reported. The protocol exploits the mild and highly chemoselective reduction of the amide and lactam functionalities using IrCl(CO)[P(C6H5)3]2 (Vaska's complex) in the presence of tetramethyldisiloxane

  报道了一种新的铱催化的还原斯特雷克反应，该反应可从多种（杂）芳族和脂肪族叔酰胺以及N-烷基内酰胺直接有效地形成α-氨基腈产物。该协议利用IrCl（CO）[P（C 6 H 5）3 ] 2利用酰胺和内酰胺官能团进行轻度和高度化学选择性还原（Vaska's complex）（Vaska's complex）在存在还原剂的四甲基二硅氧烷的情况下，直接生成可通过TMSCN（TMS =三甲基甲硅烷基）处理而被氰化物取代的半胱氨酸类物质。该方案操作简单，适用范围广，有效（最高收率99％），已成功应用于含酰胺和内酰胺的药物以及天然生物碱的后期功能化以及与二肽和三肽中脯氨酸残基的N原子连接的羰基碳原子的选择性氰化。
• Synthesis of α-Substituted Allylic Amines via a Modified Bruylants Reaction
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol0059908

  日期：2000.7.1

  iminium ion promoter from alpha-amino nitriles, is an efficient additive in the Bruylants reaction involving vinylic Grignards. Improved yields of allylic amines were obtained when the starting alpha-amino nitrile was treated with this silver salt prior to its reaction with the vinylic Grignard. This improvement was not observed in the case of acetylenic Grignards. The reactivity of other vinyl organometallics

  四氟硼酸银，用作α-氨基腈的亚胺离子促进剂，在涉及乙烯基格氏试剂的Bruylants反应中是一种有效的添加剂。在这种银盐与乙烯基格氏试剂反应之前，用这种银盐处理起始的α-氨基腈，可以提高烯丙基胺的收率。在炔属格氏试剂中未观察到这种改善。简要检查了其他乙烯基有机金属（M = Zn，Li，Al，Cu，Si）的反应性。
• Synthesis α-aminonitrile through anodic cyanation of<i>N</i>-benzylpiperidine
  作者：Ping Zhao、Ying-Wu Yin

  DOI：10.1002/jhet.5570410204

  日期：2004.3

  Six-membered cyclic α-aminonitrile has been prepared from anodic cyanation of N-benzylpiperidine. Good yields of α-aminonitriles could be obtained through potentiostatic electrolysis under different conditions. The results also explain why high yield α-aminonitriles could not be obtained under constant current electrolysis.

  由N-苄基哌啶的阳极氰化制备六元环状α-氨基腈。通过在不同条件下进行恒电位电解可获得良好的α-氨基腈收率。结果也解释了为什么在恒定电流电解下不能获得高产率的α-氨基腈。