(Z)-2,4-diphenylbut-2-enenitrile | 111571-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2,4-diphenylbut-2-enenitrile
• CAS: 111571-93-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: LODHEYBBDAOVID-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  377.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,4-diphenylbut-2-enenitrile 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到benzyl-2-phenyloxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  轻度碱促进α-氰醇甲烷磺酸盐的串联亲核取代-异构化合成丙烯腈

  摘要：

  主要观察与结论 我们已经开发了通过温和的碱促进α-氰醇甲烷磺酸盐与烯基硼酸的串联亲核取代异构化的丙烯腈的有效合成方法。该无过渡金属方案可在简单温和的条件下工作，可为多种底物提供良好的化学收率，并显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000579
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 potassium phosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (Z)-2,4-diphenylbut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  轻度碱促进α-氰醇甲烷磺酸盐的串联亲核取代-异构化合成丙烯腈

  摘要：

  主要观察与结论 我们已经开发了通过温和的碱促进α-氰醇甲烷磺酸盐与烯基硼酸的串联亲核取代异构化的丙烯腈的有效合成方法。该无过渡金属方案可在简单温和的条件下工作，可为多种底物提供良好的化学收率，并显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000579

文献信息

• Base-Promoted Addition of Arylacetonitriles to Terminal Alkynes: Regio- and Stereoselective Access to Disubstituted Acrylonitriles
  作者：Chaorong Qi、Youbin Peng、Lu Ouyang、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201601024

  日期：2017.4.17

  base‐promoted nucleophilic addition of arylacetonitriles to terminal alkynes has been described for the first time, providing a simple and straightforward protocol for the synthesis of a range of structurally diverse (Z)‐2,3‐disubstituted acrylonitriles in moderate to excellent yields. Of particular note, the transition metal‐free carbon‐carbon double bond forming reaction is regio‐ and stereoselective under

  首次描述了芳基乙腈在末端炔基上的碱促进亲核加成反应，为合成一系列结构多样的（Z）-2,3-二取代的丙烯腈提供了简单直接的方法，产率中等至优异。特别值得注意的是，无过渡金属的碳-碳双键形成反应在温和条件下具有区域和立体选择性。芳基乙腈底物和炔烃偶联配偶体上均可以耐受多种官能团。此外，该反应易于扩展，并且由此获得的产物可以用作用于合成一系列有用物质的通用中间体。
• Manganese Catalyzed α-Olefination of Nitriles by Primary Alcohols
  作者：Subrata Chakraborty、Uttam Kumar Das、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.7b06993

  日期：2017.8.30

  Catalytic α-olefination of nitriles using primary alcohols, via dehydrogenative coupling of alcohols with nitriles, is presented. The reaction is catalyzed by a pincer complex of an earth-abundant metal (manganese), in the absence of any additives, base, or hydrogen acceptor, liberating dihydrogen and water as the only byproducts.

  介绍了通过醇与腈的脱氢偶联，使用伯醇催化 α-烯化腈。该反应由富含地球的金属（锰）的钳状络合物催化，不存在任何添加剂、碱或氢受体，释放出氢和水作为唯一的副产物。
• Kurihara, Takushi; Miki, Masuo; Santo, Kazunori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 11, p. 4620 - 4628
  作者：Kurihara, Takushi、Miki, Masuo、Santo, Kazunori、Harusawa, Shinya、Yoneda, Ryuji

  DOI：——

  日期：——
• KURIHARA TAKUSHI; MIKI MASUO; SANTO KAZUNORI; HARUSAWA SHINYA; YONEDA RYU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 11, 4620-4628
  作者：KURIHARA TAKUSHI、 MIKI MASUO、 SANTO KAZUNORI、 HARUSAWA SHINYA、 YONEDA RYU+

  DOI：——

  日期：——
• VARTANYAN R. S.; ISRAELYAN R. G.; VARTANYAN S. A., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1978, 31, HO 4, 245-249
  作者：VARTANYAN R. S.、 ISRAELYAN R. G.、 VARTANYAN S. A.

  DOI：——

  日期：——