α-acetoxyphenylacetamide | 50911-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-acetoxyphenylacetamide
• 英文别名: carbamoyl(phenyl)methyl acetate；2-acetoxy-2-phenylacetamide；acetoxy-phenyl-acetic acid amide；Inakt. O-Acetyl-mandelsaeure-amid；Acetoxy-phenyl-essigsaeure-amid；phenyl-alpha-acetoxyacetamide；2-Amino-2-oxo-1-phenylethyl acetate；(2-amino-2-oxo-1-phenylethyl) acetate
• CAS: 50911-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD05260646
• 分子量: 193.202
• InChiKey: FCZWNTWSYOQRRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetoxyphenylacetamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 O-acetyl (S)-mandelonitrile
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, asymmetric synthesis of α-acetoxy amides

  摘要：

  Non-racemic cyanohydrin acetates are readily available from aldehydes and potassium cyanide/acetic anhydride by use of bimetallic titanium (salen) catalyst 1. Treatment of the cyanohydrin acetates with a platinum(II) phosphinito catalyst 3 under neutral conditions results in chemoselective hydrolysis to the corresponding alpha-acetoxy amides in a racemization free process. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.114
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 乙酰胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.84h， 生成 α-acetoxyphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  氰醇催化转移水合为 α-羟基酰胺

  摘要：

  我们报告了通过使用羧酰胺作为水供体，钯 (II) 催化的氰醇转移水合为 α-羟基酰胺。该方法能够在温和条件下（50°C，10 分钟）选择性地水合各种醛和酮衍生的氰醇，分别提供 α-单-和 α,α-二取代-α-羟基酰胺。非诺贝特（一种带有二苯甲酮部分的药物）直接转化为功能化的 α,α-二芳基-α-羟基酰胺是通过氢氰化-转移水合序列实现的。初步动力学研究和位点特异性 18O 标记的 α-羟基酰胺的合成证明了羰基氧从羧酰胺试剂转移到 α-羟基酰胺产物中。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12877

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018428A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。
• Hydrogen-Bond-Directed Highly Stereoselective Synthesis of Z-Enamides via Pd-Catalyzed Oxidative Amidation of Conjugated Olefins
  作者：Ji Min Lee、Doo-Sik Ahn、Doo Young Jung、Junseung Lee、Youngkyu Do、Sang Kyu Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja0639315

  日期：2006.10.1

  amidation reaction has a broad substrate scope, allowing alkyl, aryl, and vinyl amides to react with olefins conjugated with ester, amide, phosphonate, and ketone groups. The notable preference for the formation of Z-enamides is presumably due to the presence of an intramolecular hydrogen bond between the amido proton and the carbonyl oxygen. The energy difference between two plausible sigma-alkylamidopalladium

  已经开发了一种制备 Z-烯酰胺的有效方法，包括使用 Pd/Cu 助催化剂体系使伯酰胺与共轭烯烃反应。发现某些添加剂，如氧化膦和膦酸盐，在氧气氛下提高了非极性溶剂中的反应效率，从而在瓦克型条件下以高产率生产各种 Z-烯酰胺，具有优异的立体选择性。氧化酰胺化反应具有广泛的底物范围，允许烷基、芳基和乙烯基酰胺与与酯、酰胺、膦酸酯和酮基团共轭的烯烃反应。形成 Z-烯酰胺的显着偏好可能是由于酰氨基质子和羰基氧之间存在分子内氢键。两种可能的 σ-烷基酰胺钯中间体之间的能量差异分别导致 Z-和 E-异构烯酰胺产物，计算为 4.18 kcal/mol。β-氢化物消除步骤被认为是整个氧化酰胺化过程中的立体化学决定步骤，导致Z-烯酰胺的过渡态的能级比导致E-异构体的能级低5.35 kcal/mol . 观察到 Z-和 E-烯酰胺之间的光异构化效率在很大程度上取决于底物的取代基，并且某些 E-烯酰胺可以通过 Z
• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS S100-INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2015177367A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the compound. The compound is an inhibitor of interactions between S100A9 and interaction partners such as RAGE, TLR4 and EMMPRIN and as such is useful in the treatment of disorders such as cancer, autoimmune disorders, inflammatory disorders and neurodegenerative disorders.

  式（I）的化合物或其药用盐以及包含该化合物的药物组合物。该化合物是S100A9与相互作用伙伴（如RAGE、TLR4和EMMPRIN）之间相互作用的抑制剂，因此在治疗癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病和神经退行性疾病等疾病方面是有用的。
• Chemo-enzymatic synthesis of enantiomerically pure (R)-2-naphthylmethoxyacetic acid
  作者：Mayumi Kimura、Atsuhito Kuboki、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00242-2

  日期：2002.6

  Enantiomerically pure (R)-2-naphthylmethoxyacetic acid (2-NMA) was synthesized from 2-naphthaldehyde via an integrated chemo-enzymatic procedure. The one-pot, successive use of SnBr2–TMSCN and AcBr worked effectively to give a racemic cyanohydrin acetate. Lipase from Burkholderia cepacia then mediated the highly enantioselective hydrolysis of the (S)-enantiomer of the racemate, leaving the (R)-acetate

  对映体纯的（R）-2-萘甲氧基乙酸（2-NMA）是由2-萘醛通过整合的化学酶促程序合成的。单锅连续使用SnBr 2 -TMSCN和AcBr可以有效地产生外消旋氰醇乙酸酯。然后来自洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶介导外消旋物的（S）-对映体的高度对映选择性水解，使（R）-乙酸酯的ee大于99.9％。将得到的这种酶催化水解，一个的产物（小号）-氰醇自发地分解为萘甲醛（该合成途径的起始原料），可以回收利用。在非常温和的条件下，用微生物Rhodococcus rhodochrous将腈水合成酰胺，以及将乙酸酯水解，而不会损失任何对映体纯度。用亚硝酰基硫酸水解酰胺基，并分离出产物，为α-羟基酯。用重氮甲烷硅胶将α-羟基甲基化，最后的任务是酯水解，在中等至中等pH的条件下，用产自克雷伯氏菌的酯酶进行酯化，得到对映体纯的2-NMA。
• Antibacterial benzoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040110802A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗微生物药剂及其使用方法，用于哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染。