4-mesityl-2-methyl-5-phenyloxazole | 139759-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-mesityl-2-methyl-5-phenyloxazole
• 英文别名: 2-Methyl-5-phenyl-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 139759-75-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: RRIOPBCNZNJODE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 吡啶 、 palladium(II) acetylacetonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-mesityl-2-methyl-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的简单芳烃的CH–H活化以及与腈的级联反应：获得2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  首次从容易获得的简单芳烃和官能化的脂肪族腈中获得了一种用于组装具有药学和生物学价值的恶唑骨架的有效而直接的方法。这种转化涉及在一个锅中钯催化的C–H活化，碳钯和串联环化序列。值得注意的是，该反应在氧化还原中性条件下有效地进行，并且展现出高的原子经济性。氘标记实验表明，简单芳烃的C–H键断裂可能是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1039/d0cc07547g

文献信息

• Schmittel, Michael; Roeck, Maik, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 7, p. 1611 - 1620
  作者：Schmittel, Michael、Roeck, Maik

  DOI：——

  日期：——
• Schmittel, Michael; Soellner, Rolf, Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 6, p. 771 - 777
  作者：Schmittel, Michael、Soellner, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed C–H activation of simple arenes and cascade reaction with nitriles: access to 2,4,5-trisubstituted oxazoles
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Yinlin Shao、Renhao Li、Zhongyan Chen、Ningning Lv、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/d0cc07547g

  日期：——

  readily available simple arenes and functionalized aliphatic nitriles. This transformation involves palladium-catalyzed C–H activation, carbopalladation and a tandem annulation sequence in one pot. Notably, the reaction proceeds efficiently under redox-neutral conditions, and exhibits high atom-economy. Deuterium-labeling experiments suggested that C–H bond cleavage of the simple arenes might be the rate-determining

  首次从容易获得的简单芳烃和官能化的脂肪族腈中获得了一种用于组装具有药学和生物学价值的恶唑骨架的有效而直接的方法。这种转化涉及在一个锅中钯催化的C–H活化，碳钯和串联环化序列。值得注意的是，该反应在氧化还原中性条件下有效地进行，并且展现出高的原子经济性。氘标记实验表明，简单芳烃的C–H键断裂可能是决定速率的步骤。