methyl 2-hydroxybutyrate | 108740-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hydroxybutyrate
• 英文别名: methyl 2-hydroxybutanoate
• CAS: 108740-81-4
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD00229603
• 分子量: 118.133
• InChiKey: DDMCDMDOHABRHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxybutyrate 在 sodium hypochlorite 、 4-acetoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 、 磷酸 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86.4%的产率得到2-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF 2-OXOCARBOXYLIC ACID ESTERS

  摘要：

  公开号：

  EP1405841B1
• 作为产物：
  描述：

  α-n-Butyroxy-n-buttersaeure 生成 methyl 2-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  organic在有机合成中。二十四。脂肪族α-酰氧基羧酸的一步合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99995-7

文献信息

• Antiatherosclerotic silanes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04670421A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  This invention is concerned with novel 4-[(trialkylsilyl)alkylamino]phenyl compounds and their use as antiatherosclerotic agents.

  这项发明涉及新型4-[(trialkylsilyl)alkylamino]苯基化合物及其作为抗动脉粥样硬化药物的用途。
• Mechanism of the Reaction of Methoxycarbonylcarbene as Revealed by CIDNP. V. Thermal Reaction of Methyl Diazoacetate with Benzyl Ethers
  作者：Hiizu Iwamura、Yuzo Imahashi、Katsuhiko Kushida、Kiyoshi Aoki、Shiroh Satoh

  DOI：10.1246/bcsj.49.1690

  日期：1976.6

  demonstrates the formation of 3 by the cage recombination of radical pairs ‾PhCH2··CH(OR)CO2CH3 (2). Product analyses by VPC have also been performed and escape products toluene and ROCH2CO2CH3 (4) inherent to the radical pairs were detected. In the reaction with benzyl ethyl ether, 4 (R=PhCH2) without noticeable CIDNP is produced about six times more than 4 (R=CH3CH2). No methyl α-benzyloxybutyrate

  当重氮乙酸甲酯与二苄基、苄基苯基和苄基乙基醚发生热反应时，会发生插入苄基碳-氧键的过程，分别生成PhCH2CH(OR)CO2CH3(3, R=PhCH2, Ph, and CH3CH2) ）。在反应混合物的 1H 和 13C NMR 光谱中观察到由于插入产物 3 引起的强极化信号。Kaptein 规则对 CIDNP 信号的应用表明，通过自由基对 ‾PhCH2··CH(OR)CO2CH3 (2) 的笼式重组形成了 3。还进行了 VPC 产品分析，并检测到自由基对固有的逸出产物甲苯和 ROCH2CO2CH3 (4)。在与苄基乙醚的反应中，4 (R=PhCH2) 没有明显的 CIDNP 产生大约是 4 (R=CH3CH2) 的六倍。没有形成α-苄氧基丁酸甲酯。结果表明乙基比苄基更容易通过非自由基路径裂解。叶立德中间体 (PhCH2)R\overset⊕O–\overset\ominusCHC 的形成
• Pyridine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06300352B1

  公开（公告）日：2001-10-09

  The invention relates to novel pyridyl derivatives, their use as medicaments, pharmaceutical formulations containing them and methods for their preparation.

  这项发明涉及新型吡啶衍生物，其用作药物，含有它们的药物配方以及它们的制备方法。
• Ligand‐Enabled β‐Methylene C(sp ³ )−H Arylation of Masked Aliphatic Alcohols
  作者：Guoqin Xia、Zhe Zhuang、Luo‐Yan Liu、Stuart L. Schreiber、Bruno Melillo、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202000632

  日期：2020.5.11

  salicylic-aldehyde-derived L,X-type directing group with an electron-deficient 2-pyridone ligand to enable the β-methylene C(sp3 )-H arylation of aliphatic alcohols, which has not been possible previously. Notably, this protocol is compatible with heterocycles embedded in both alcohol substrates and aryl coupling partners. A site- and stereo-specific annulation of dihydrocholesterol and the synthesis of a key

  尽管有最新进展，但是反应性和位点选择性仍然是C（sp3）-H键官能化方法实际应用的重大障碍。在这里，我们描述了一个系统，该系统将水杨醛衍生的L，X型导向基团与缺电子的2-吡啶酮配体结合在一起，以使脂肪族醇的β-亚甲基C（sp3）-H芳基化以前有可能。值得注意的是，该方案与嵌入在醇底物和芳基偶联伙伴中的杂环兼容。二氢胆固醇的位点和立体特异性环合以及恩格列酮的关键中间体的合成说明了该方法的实用性。
• Bridging racemic lactate esters with stereoselective polylactic acid using commercial lipase catalysis
  作者：Pieter Van Wouwe、Michiel Dusselier、Aurelie Basiç、Bert F. Sels

  DOI：10.1039/c3gc41457d

  日期：——

  A productive and enantioselective hydrolysis of racemic mixtures of lactate esters with commercial Candida rugosa lipase was performed. This step contributes to a novel envisioned route for stereoselective PLA production by combining recent chemocatalytic developments with this biocatalytic contribution, foreseeing two separate L- and D-lactate enantiomer streams. A study of the hydrolysis kinetics identified an unexpected rate determining step at the origin of an unprecedented ester reactivity order.

  通过商业化的酵母曲霉酶对外消旋乳酸酯混合物进行了高效且具有对映选择性的水解。这一步为通过结合最新的化学催化进展与生物催化贡献，构想的立体选择性PLA生产新路径提供了支持，预见到两个独立的L-和D-乳酸对映体流。水解动力学的研究确定了一个意外的速率决定步骤，这导致了前所未有的酯反应性顺序。

表征谱图