2-chloro-3-methylbutadiene | 1809-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-chloro-3-methylbutadiene
• 英文别名: 2-Chlor-3-methylbutadien-(1.3)；2-Chlor-3-methyl-1,3-butadien；2-chloro-3-methylbuta-1,3-diene；β-Chlor-isopren；3-Chlor-2-methyl-butadien-1,3
• CAS: 1809-02-5
• 化学式: C₅H₇Cl
• 分子量: 102.564
• InChiKey: PKVRTDNAPQGMGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99.13°C (estimate)
• 密度：
  0.9593
• 保留指数：
  683

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-methylbutadiene 生成 2,3-Dichloro-3-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  STAMMANN G.; REHMAN Z.; GRIESBAUM K., CHEM. BER., 1980, 113, NO 10, 3103-3111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基-1-丁烯 在 喹啉 、 氯 作用下， 生成 2-chloro-3-methylbutadiene
  参考文献：
  名称：

  Tischtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1936, vol. 6, p. 1118,1122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HOMOLOGS OF CHLOROPRENE AND THEIR POLYMERS (SECOND PAPER ON NEW SYNTHETIC RUBBERS)
  作者：Wallace H. Carothers、Donald D. Coffman

  DOI：10.1021/ja01349a035

  日期：1932.10

  iene-1,3 polymerized very rapidly and yielded a rubber-like polymer, which alter vulcanization was less extensible than the corresponding product obtained from chloroprene (chloro-2-butadiene-1,3). Chloro-2-dimethyl-3,4-butadiene-1,3 polymerized very slowly and the product, even alter vulcanization, was soft and lacking in nerve. Chloro-2-tetramethylene-3,4-butadiene-1,3 also polymerized very slowly

  摘要 三种取代的乙烯基乙炔用氯化氢处理，转化为相应的氯丁二烯。Chloro-2-methyl-3-butadiene-1,3 非常迅速地聚合并产生橡胶状聚合物，其硫化后的延展性低于从氯丁二烯 (chloro-2-butadiene-1,3) 获得的相应产品。Chloro-2-dimethyl-3,4-butadiene-1,3 聚合非常缓慢，产品即使在硫化后也很柔软，缺乏神经。Chloro-2-tetramethylene-3,4-butadiene-1,3 也非常缓慢地聚合并且产物非常柔软、可塑性和粘性。这三种新的氯丁二烯的结构是通过它们与 α-萘醌反应形成结晶加成产物而建立的，这些加成产物被氧化成相应的蒽醌。
• Gas-phase pyrolysis of 1-chloro-1-fluoro-2-methylcyclopropanes in the presence of SiO2 or Al2O3 with the formation of 2-chloro- or 2-fluorobuta-1,3-dienes
  作者：N. V. Volchkov、M. B. Lipkind、M. A. Novikov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-014-0730-4

  日期：2014.10

  Gas-phase pyrolysis of of 1-chloro-1-fluoro-2-methylcyclopropanes in an empty or filled with quartz pieces flow-tube reactor at 430—460 °C gives 2-fluorobuta-1,3-dienes (in 42—75% yields), whereas pyrolysis in the presence of Al2O3 at 150—250 °C gives 2-chlorobuta-1,3-dienes as the major products (in 58—68% yield).

  在430—460°C下，1-氯-1-氟-2-甲基环丙烷在空流管反应器或填充有石英片的流管反应器中的气相热解，生成2-氟丁二烯（产率为42—75%），而在150—250°C下，在氧化铝存在的条件下进行热解，主要产物为2-氯丁二烯（产率为58—68%）。
• Addition of Chloroprene Grignards to Aromatic Aldehydes: Synthesis of Homoallenyl Alcohols
  作者：Arne G. A. Geissler、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00527

  日期：2021.4.2

  A general procedure for the one-pot synthesis of racemic homoallenyl alcohols from the corresponding aldehyde and chloroprene-derived Grignards is described. Employing bis[2-dimethylaminoethyl]ether (BDMAEE) as an additive at low temperatures shifts the selectivity of the chloroprene Grignard addition to aldehydes such that it is almost exclusive toward allene formation. In a set of follow-up experiments

  描述了由相应的醛和氯丁二烯衍生的格氏试剂一锅合成外消旋同烯丙基醇的一般程序。在低温下使用双[2-二甲基氨基乙基]醚（BDMAEE）作为添加剂会改变氯丁二烯格利雅（Grignard）除醛以外的选择性，从而几乎不影响丙二烯的形成。在一组后续实验中，已经证明了用于进一步衍生化的简单且更复杂的方法，从而可以快速访问更复杂的结构。
• Thermal ring opening of 1,1-dibromo and 1-bromo-2-chloromethylcyclopropanes: observation of a formal debromochlorination
  作者：Leiv K. Sydnes、Karl F. S. Alnes、Anita Pettersen、Udo H. Brinker

  DOI：10.1007/s00706-008-0076-4

  日期：2009.5

  AbstractWhen the title compounds are thermolyzed in the gas phase under vacuum or in hot quinoline, several products are formed. A predominant product in all cases is a chlorine-free buta-1,3-diene which has been formed by formal debromochlorination, a reaction not previously observed during thermolysis of chlorinated bromocyclopropanes. Graphical Abstract

  摘要当标题化合物在真空中或在热喹啉中在气相中热分解时，形成几种产物。在所有情况下，主要的产物是无氯的1,3-丁二烯，它是通过正式的脱溴氯化反应形成的，该反应以前在氯化溴代环丙烷的热解过程中没有观察到。 图形概要
• Synthesis and Chemistry of Bridgehead Allylsilanes. Stereoselective Reactions with Aldehydes
  作者：Ryan Lauchli、John M. Whitney、Liang Zhu、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ol051363c

  日期：2005.9.1

  A type II intramolecular Diels-Alder reaction provides access to bicyclo[5.3.1] ring systems with an imbedded bridgehead allylsilane. The Lewis acid catalyzed reactions of these compounds with aldehydes proceed efficiently and with control of stereochemistry. [reaction: see text]

  II型分子内Diels-Alder反应提供了带有嵌入式桥头烯丙基硅烷的双环[5.3.1]环系统的通道。这些化合物与醛的路易斯酸催化的反应有效地进行并且控制了立体化学。[反应：看文字]