isoprene glycol monomethacrylate | 114349-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isoprene glycol monomethacrylate
• 英文别名: 3-hydroxy-3-methylbutyl methacrylate；(3-Hydroxy-3-methylbutyl) 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 114349-53-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: OACQUWIVILAUDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊二醇 、 甲基丙烯酸甲酯 在 2,2'-联吡啶 、 [Zn(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione)(OMe)(MeOH)]₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到isoprene glycol monomethacrylate
  参考文献：
  名称：

  Runge-Kutta 分析用于优化 MA 和 MMA 与二醇的 Zn 催化酯交换条件以最大化单酯化产物

  摘要：

  末端羟基化的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯是通过丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯与二醇的催化酯交换反应制备的，该反应由四核醇锌 [Zn(tmhd)(OMe)(MeOH)] 4 ( 1a )系统催化，与 4 当量。2,2'-联吡啶 ( L1 )。通过动力学研究和基于 Runge-Kutta 方法的曲线拟合分析来分析达到平衡状态的反应时间，以优化单酯化的最佳反应条件。除了这些动力学分析之外，DFT 计算还估计了催化酯交换的拟议机制。

  DOI：

  10.1039/d1cy01180d

文献信息

• Metal-free transesterification catalyzed by tetramethylammonium methyl carbonate
  作者：Manabu Hatano、Yuji Tabata、Yurika Yoshida、Kohei Toh、Kenji Yamashita、Yoshihiro Ogura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c7gc03858e

  日期：——

  tetramethylammonium methyl carbonate is effective as a catalyst for the chemoselective, scalable, and reusable transesterification of various esters and alcohols in common organic solvents. In situ-generated highly active species, tetramethylammonium alkoxides, can greatly avoid self-decomposition at ≤110 °C, and are reusable. In particular, chelating substrates, such as amino alcohols, diols, triols,

  不含环境的无金属碳酸四甲基铵甲酯可有效用作各种酯和醇在普通有机溶剂中的化学选择性，可扩展性和可重复使用的酯交换反应的催化剂。原位生成的高活性物质四甲基铵醇盐可大大避免在≤110°C时自分解，并可重复使用。特别地，可以使用使常规金属盐催化剂失活的螯合底物，例如氨基醇，二醇，三醇，糖衍生物，生物碱，α-氨基酸酯等。还展示了100克规模的生物柴油生产。
• カルボン酸エステルの製造方法及び触媒
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2019026618A

  公开（公告）日：2019-02-21

  【課題】ジオール化合物とメタクリル酸メチルとのエステル交換反応によりカルボン酸エステルを製造できる、カルボン酸エステルの製造方法及び触媒を提供することを目的とする。【解決手段】式（１）：［Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｐ］＋［ＯＲ５］−（ただし、式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、Ｒ５はアルキル基又はアリール基である。）で表される触媒活性種又は式（２）：［Ｒ６Ｒ７Ｒ８Ｒ９Ｎ］＋［ＯＲ１０］−（ただし、式中、Ｒ６〜Ｒ９はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、Ｒ１０はアルキル基又はアリール基である。）で表される触媒活性種の存在下に、メタクリル酸メチルとジオール化合物とでエステル交換反応を行ってカルボン酸エステルを得る、カルボン酸エステルの製造方法。【選択図】なし

  这是一种通过二元醇化合物和甲基丙烯酸酯之间的酯交换反应制备羧酸酯的方法和催化剂的目的。在存在式（1）：［Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4P］＋［OR5］（其中，R1〜R4分别独立地为烷基、环烷基或芳基，R5为烷基或芳基。）所表示的催化活性种或式（2）：［R6R7R8R9N］＋［OR10］（其中，R6〜R9分别独立地为烷基、环烷基或芳基，R10为烷基或芳基。）的情况下，通过甲基丙烯酸酯和二元醇化合物进行酯交换反应制得羧酸酯的制备方法。【选择图】无
• （メタ）アクリル酸エステル化合物の製造方法
  申请人：株式会社クラレ

  公开号：JP2017226619A

  公开（公告）日：2017-12-28

  【課題】鉄の錯体を含む触媒を用いた、第１級水酸基及び／又は第２級水酸基を有し、かつ、第３級水酸基を有する多価アルコール化合物と（メタ）アクリル酸エステルとのエステル交換反応によって、前記多価アルコール化合物に含まれる第１級水酸基及び／又は第２級水酸基を高選択的にエステル化せしめ、（メタ）アクリル酸エステル化合物を製造する方法を提供すること。【解決手段】特定の配位子が配位した鉄の錯体を含む触媒を用いて、第１級水酸基及び／又は第２級水酸基を有し、かつ、第３級水酸基を有する多価アルコール化合物と（メタ）アクリル酸エステルとのエステル交換反応を行う工程（Ｉ）を有する前記第１級水酸基及び／又は第２級水酸基がエステル化された（メタ）アクリル酸エステル化合物の製造方法であって、エステル交換反応系内の含水率が１０００ｐｐｍ超であることを特徴とする前記（メタ）アクリル酸エステル化合物の製造方法。【選択図】なし

  【问题】提供一种使用含铁配合物的催化剂，通过酯交换反应将具有一级和/或二级羟基且具有三级羟基的多元醇化合物中的一级和/或二级羟基高选择性地酯化为（甲基）丙烯酸酯，并制备（甲基）丙烯酸酯化合物的方法。 【解决方案】使用含有特定配体的铁配合物的催化剂，进行第一步酯交换反应，其中多元醇化合物具有一级和/或二级羟基且具有三级羟基，以及（甲基）丙烯酸酯。该方法的特点是，所述（甲基）丙烯酸酯化合物的酯交换反应体系中的含水量超过1000ppm。 【选择图】无
• ２−メチル−２−ヒドロキシ−１−プロピル（メタ）アクリレートおよび／または３−メチル−３−ヒドロキシ−１−ブチル（メタ）アクリレートの製造方法ならびに組成物
  申请人：三菱瓦斯化学株式会社

  公开号：JP2018135285A

  公开（公告）日：2018-08-30

  【課題】 目的物である２−メチル−２−ヒドロキシ−１−プロピル（メタ）アクリレート等の収率が高く、副生成物であるジエステルの収率が低い、２−メチル−２−ヒドロキシ−１−プロピル（メタ）アクリレート等の製造方法、および、２−メチル−２−ヒドロキシ−１−プロピル（メタ）アクリレート等を含む組成物の提供。【解決手段】 マグネシウムアルコキシドが存在する系で、（メタ）アクリル酸エステルと、２−メチル−２−ヒドロキシ−１−プロピルアルコールおよび／または３−メチル−３−ヒドロキシ−１−ブチルアルコールをエステル交換反応させることを含む、２−メチル−２−ヒドロキシ−１−プロピル（メタ）アクリレートおよび／または３−メチル−３−ヒドロキシ−１−ブチル（メタ）アクリレートの製造方法。【選択図】 なし

  【问题】目的是提高2-甲基-2-羟基-1-丙基（甲基）丙烯酸酯等目标物的收率，降低副生成物双酯的收率，以及提供含有2-甲基-2-羟基-1-丙基（甲基）丙烯酸酯等的组合物的方法。 【解决方案】在存在镁醇的体系中，包括对（甲基）丙烯酸酯，2-甲基-2-羟基-1-丙醇和/或3-甲基-3-羟基-1-丁醇进行酯交换反应的方法，以制备2-甲基-2-羟基-1-丙基（甲基）丙烯酸酯和/或3-甲基-3-羟基-1-丁基（甲基）丙烯酸酯。 【选图】无
• METHOD FOR PRODUCING (METH) ACRYLATE ESTER COMPOUNDS
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：US20180050975A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  An object of the invention is to provide a method for producing a (meth)acrylate ester compound by the transesterification of an alkyl (meth)acrylate with an alcohol compound having a tertiary hydroxyl group so as to esterify all the hydroxyl groups present in the alcohol compound with a high yield or, in a preferred embodiment, a method for esterifying a polyhydric alcohol compound having a tertiary hydroxyl group and also having a primary hydroxyl group and/or a secondary hydroxyl group by one-pot transesterification into a (meth)acrylate ester compound of the polyhydric alcohol. The method for producing a (meth)acrylate ester compound includes a step (I) of transesterifying an alkyl (meth)acrylate with an alcohol compound having a tertiary hydroxyl group using a transesterification catalyst including a complex of iron with a specific ligand, the water content in the transesterification reaction system being not more than 1000 ppm.

  发明的目的是提供一种通过烷基（甲基）丙烯酸酯与具有三级羟基的醇化合物的酯交换反应来酯化醇化合物中所有羟基的高收率的制备（甲基）丙烯酸酯化合物的方法，或者在一种首选实施方式中，提供一种通过一锅法酯交换反应将具有三级羟基和一级羟基和/或二级羟基的多羟醇化合物酯化为多羟醇的（甲基）丙烯酸酯化合物的方法。生产（甲基）丙烯酸酯化合物的方法包括以下步骤：（I）使用铁与特定配体形成的酯交换催化剂将烷基（甲基）丙烯酸酯与具有三级羟基的醇化合物进行酯交换反应，酯交换反应体系中的水含量不超过1000 ppm。