(E)-methyl 2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 126356-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (E)‐3‐(4‐methoxyphenyl)‐2‐methyl‐acrylic acid methyl ester；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl acrylic acid methyl ester；3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2-propenoic acid methyl ester；3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2-propenoate；methyl 2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)-(2E)-propenoate；(e)-Methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylate；methyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 126356-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: SCVOEXDTUOOUNB-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Baylis-Hillman Chemistry: An Efficient and Solely Stereoselective Synthesis of (E)-.ALPHA.-Methylcinnamic Acids and Potent Hypolipidemic Agent LK-903 from Unmodified Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  通过在室温下用I2/NaBH4试剂系统还原未改性的Baylis-Hillman加合物（甲基-3-羟基-3-芳基-2-亚甲基丙酸甲酯），然后进行水解，在单罐中实现了（E）-α-甲基肉桂酸的高效且完全立体选择性合成。这种方法的有效性已在1-[p-(肉豆蔻氧基)-α-甲基肉桂酰]甘油（LK-903）的全合成中得到证实，这是一种高活性的降血脂剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1725
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (E)-methyl 2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从多功能烯丙基鏻盐微波辅助合成 (E)-α-甲基链烯酸酯骨架

  摘要：

  描述了一种方便和通用的微波辅助方法，用于在碱性水介质中从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的 α-甲基链烯酸和酯。酸或酯的选择性制备取决于反应中使用的碱（NaOH 或 NaHCO3），并且可以在不存在氢化物和还原剂的温和条件下以良好到极好的收率实现。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:179–186, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21001

  DOI：

  10.1002/hc.21001

文献信息

• Control of Regioselectivity by the <i>l</i><i>one</i> Substituent through Steric and Electronic Effects in the Nitrosoarene Ene Reaction of Deuterium-Labeled Trisubstituted Alkenes
  作者：Waldemar Adam、Oliver Krebs、Michael Orfanopoulos、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo026198i

  日期：2002.11.1

  For the ene reaction of 4-nitronitrosobenzene (ArNO) with a variety of primary and secondary lone alkyl-substituted substrates, the twix/twin regioselectivity is constant at about 85:15. In contrast, for the lone tert-butyl group and for lone aryl substituents, the twix regioisomer is obtained exclusively. These regioselectivities have been rationalized in terms of steric interactions and coordination

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。
• Mechanism of the [2 + 2] Photocycloaddition of Fullerene C₆₀ with Styrenes
  作者：Georgios Vassilikogiannakis、Maria Hatzimarinaki、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/jo0006223

  日期：2000.12.1

  op-1-ene-3,3,3-d(3) (trans-5-d(3)) to C(60) is attributed to a steric kinetic isotope effect (k(H)/k(D) = 0.78). The loss of stereochemistry in the cyclobutane ring excludes a concerted addition and is consistent with a stepwise mechanism. Intermolecular secondary kinetic isotope effects of the [2 + 2] photocycloaddition of 3-d(0) vs 3-d(1), and 3-d(6) as well as 5-d(0) vs 5-d(1), and 5-d(6) to C(60)

  立体化学研究[2 + 2]光加成的顺式/反式-4-丙烯基茴香醚（顺式-1和反式1）和顺式-1-（对甲氧基苯基）乙烯-2-d（1）（顺式-3- d（1））到C（60）在前者中表现出立体特异性，而反式2环加合物表现出立体选择性。在光化学添加（E）-1-（对甲氧基苯基）-2-甲基-丙氧基的情况下，观察到的立体选择性有利于cis-6-d（3）[2 + 2]非对映异构体12％。 C（60）的1-ene-3,3,3-d（3）（trans-5-d（3））归因于空间动力学同位素效应（k（H）/ k（D）= 0.78） 。环丁烷环中立体化学的损失排除了一致的加成，并且与逐步机理一致。3-d（0）与3-d（1）和3-d（6）以及5-d（0）与5-d（1）的[2 + 2]光环加成的分子间二级动力学同位素效应），还测量了5-d（6）至C（60）。由于两个乙烯基氢在3的β-碳原子上被氘取代而引起的分子间竞争表现出实质性的反向α-次级同位素效应k（H）/
• Piperidine-appended imidazolium ionic liquid as task-specific basic-IL for Suzuki and Heck reactions and for tandem Wittig-Suzuki, Wittig-Heck, Horner-Emmons-Suzuki, and Horner-Emmons-Heck protocols
  作者：Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.06.015

  日期：2017.8

  Facile, high yielding, one-pot methods for the synthesis of a library of diversely substituted bi-aryls, diarylethenes, and aryl-enoates, via Suzuki and Heck reactions, and by sequential Wittig-Suzuki, Wittig-Heck, Horner-Emmons-Suzuki, and Horner-Emmons-Heck reactions are reported. The reactions employ piperidine-appended imidazolium ionic liquid [PAIM][NTf2] as a task-specific basic-IL, butyl-methyl-imidazolium

  通过Suzuki和Heck反应以及连续的Wittig-Suzuki，Wittig-Heck，Horner-Emmons-据报道，铃木和霍纳-埃蒙斯-赫克反应。反应使用添加哌啶的咪唑鎓离子液体[PAIM] [NTf 2 ]作为特定任务的碱性-IL，丁基甲基咪唑鎓离子液体[BMIM] [X]（X = PF 6，BF 4）作为溶剂，和催化量的Pd（OAc）2，没有其他添加剂。Wittig和Horner-Emmons反应是通过使取代的苯甲醛与4-溴苄基-PPh 3（或溴甲基-PPh 3）反应来实现的）盐，或分别与溴苯甲醛的二乙基膦酸酯形成相应的乙烯。随后的交叉偶联反应是通过将芳基硼酸或苯基乙烯与Pd（OAc）2一起加入以实现前述的联苯转化而完成的。还显示了通过Wittig和Horner-Emmons反应与二醛形成高度共轭的双苯乙烯基和双烯酸酯化合物进行双烯化反应的可行性。[BMIM] [X]溶剂被回收再利用。
• Finely dispersed palladium on silk‐fibroin as an efficient and ligand‐free catalyst for Heck cross‐coupling reaction
  作者：Hakimeh Mirzaei、Hossein Eshghi、Seyed Mohammad Seyedi

  DOI：10.1002/aoc.5231

  日期：2019.11

  coupled plasma‐atomic emission spectroscopy were carried out to characterize the Pd/Fib. catalyst. Catalytic activity of this finely dispersed palladium was examined in the Heck coupling reaction. The catalytic coupling of aryl halides (‐Cl, ‐Br, ‐I) and olefins led to the formation of the corresponding coupled products in moderate to high yields under air atmosphere. A variety of substrates, including

  通过将超声处理的纤维蛋白纤维在水中添加到乙酸钯溶液中，制得钯-纤维蛋白复合物（Pd / Fib。）。Pd（OAc）2被纤维蛋白吸收并被NaBH 4还原在室温下形成Pd（0）纳米粒子。进行了粉末X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，傅里叶变换红外，CHN元素分析和电感耦合等离子体原子发射光谱，以表征Pd / Fib。催化剂。在Heck偶联反应中检查了这种细分散的钯的催化活性。芳基卤化物（-Cl，-Br，-I）和烯烃的催化偶联导致在空气气氛下以中等至高收率形成相应的偶联产物。通过简单的步骤，将各种底物，包括富电子和贫电子的芳基卤化物，平稳地转化为目标产物。多相负载的Pd催化剂可以循环使用多次。
• Solid supported palladium(0) nano/microparticle: a ligand-free efficient recyclable heterogeneous catalyst for mono- and β,β-double-Heck reaction
  作者：Dharminder Sharma、Sandeep Kumar、Arun K. Shil、Nitul Ranjan Guha、Bandna、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.062

  日期：2012.12

  β-double-Heck reactions. Different β-unsubstituted and substituted alkenes including acrylate, methacrylate, crotonate, styrene, acrylonitrile, and acrylamide were investigated successfully for mono- and β,β-double-Heck reactions with aryl iodide under milder reaction condition. One-pot β,β-double-Heck reaction of aryl iodides with α,β-unsaturated ester, amide, nitrile, and styrene derivatives were also performed

  发现固体负载的钯纳米/微粒是进行单-和β，β-双-Heck反应的活性催化剂。在温和的反应条件下，成功地研究了不同的β-未取代和取代的烯烃，包括丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯，巴豆酸酯，苯乙烯，丙烯腈和丙烯酰胺，用于与碘化芳基的单和β，β-双-Heck反应。芳基碘化物与α，β-不饱和酯，酰胺，腈和苯乙烯衍生物的一锅β，β-双-Heck反应也可以在标准反应条件下进行。宽泛的官能团耐受性，容易的催化剂回收以及高达十二倍的可回收性而又不显着降低催化活性，这对本发明的方法尤为重要。