5-methyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one | 16176-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-3-pyrrol-1-yl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 16176-36-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: LYVLOXDYRHNDJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  399.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one 、 2-溴溴苄 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到5-methyl-6′H-spiro[indoline-3,5′-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成螺[oxindole-3,5'-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines]的顺序亲核C(sp3)-苄基化/C(sp2)-H芳基化

  摘要：

  已经描述了一种合成具有 3,3'-二取代羟吲哚骨架的螺环吲哚里西啶衍生物的有效策略。通过使用顺序亲核 C(sp3)-苄基化和钯催化的 C(sp2)-H 芳基化反应，3-吡咯并吲哚和 2-（溴甲基）芳基溴化物，一系列螺[oxindole-3,5'-吡咯并[2 ,1-a]异喹啉]以高达 92% 的产率顺利获得。通过将 3u 转化为官能化化合物 4 也证明了该方法的合成应用。此外，该级联反应的催化循环是在对照实验结果的基础上提出的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700533
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 3-hydroxy-dl-proline 在 ruthenium trichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-methyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助三氯化钌在水中合成与吲哚体系稠合的吡咯

  摘要：

  通过使市售靛红和 4-羟脯氨酸反应，开发了一种简单有效的微波诱导三氯化钌催化合成吡咯与吲哚体系在水中的融合。前言 吡咯类重要的具有许多药用活性的化合物。许多合成取代吡咯的方法在文献中是已知的。然而，与吲哚系统稠合的吡咯的合成尚未被系统地探索。在之前的一篇论文中，我们描述了使用乙醇中的碘制备这些类型的产品。我们在此描述了一种通过微波诱导的三氯化钌在水中的催化反应合成与吲哚骨架稠合的取代吡咯的新方法。结果和讨论 我们已经证明了按照 PaalKnorr 方法硝酸铋催化合成吡咯。在我们的调查过程中，我们确定了一种三氯化钌催化制备 RuCl3/H2O COOH MW 的方法。10 分钟 >80% a: R b:F c: R 1 = t1 = 1 = H,R2 H.R2 CH3 > s = RH CH3 2 = H

  DOI：

  10.1515/hc.2009.15.2.121

文献信息

• A Novel Route for the Synthesis of 3-(pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones
  作者：Swarbhanu Sarkar、Bidula Saha、Subhendu Naskar

  DOI：10.3184/174751912x13450487979501

  日期：2012.10

  A high yielding environmentally benign protocol has been developed for the synthesis of 3-(pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones using a Lewis acid surfactant combined catalyst in water.

  利用路易斯酸表面活性剂组合催化剂在水中合成 3-(吡咯-1-基)-吲哚啉-2-酮，开发出了一种高产、对环境无害的方案。
• Novel Aqueous Phase Supramolecular Synthesis of 3‐Pyrrolylindolin‐2‐ones and Pyrrolylindeno[1,2‐<i>b</i>]quinoxalines
  作者：R. Sridhar、B. Srinivas、V. Pavan Kumar、V. Prakash Reddy、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1002/adsc.200800121

  日期：2008.7.7

  Various 3-pyrrolylindolin-2-ones and pyrrolylindeno[1,2-b]quinoxaline were synthesized for the first time in high yields in water under neutral conditions by supramolecular catalysis involving β-cyclodextrin. The β-cyclodextrin can be recovered and reused a number of times without any loss of activity.

  在中性条件下，通过β-环糊精的超分子催化，高产率首次合成了各种3-吡咯基吲哚-2-酮和吡咯烷基[1,2- b ]喹喔啉。β-环糊精可被回收并重复使用多次而不会损失任何活性。
• Phosphomolybdic Acid/SiO₂ as Heterogeneous Solid Acid Catalyst for the Rapid Synthesis of <i>N</i>-Substituted Pyrroles
  作者：M. Anil Kumar、A. Bala Krishna、B. Hari Babu、C. Bhupendra Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1080/00397910802157843

  日期：2008.9.29

  efficiently with 4-hydroxyproline in the presence of 10 mol% of PMA/SiO2 in acetonitrile/water (4:1) under reflux conditions to furnish N-substituted pyrroles in excellent yields. Similarly, 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ones also participated in this reaction.

  摘要 靛红在 10 mol% PMA/SiO2 的乙腈/水 (4:1) 溶液中在回流条件下与 4-羟基脯氨酸有效反应，以优异的产率提供 N-取代的吡咯。同样，11H-茚并[1,2-b]quinoxalin-11-ones也参与了该反应。
• Silica Sulfuric Acid-Catalyzed Reaction of 4-Hydroxy Proline with 11<i>H</i>-Indeno[1,2-<i>b</i>]quinoxalin-11-one and Isatin Derivatives: A Novel Synthesis of New Pyrrole Compounds
  作者：Javad Azizian、Ali Reza Karimi、Zahra Kazemizadeh、Ali A. Mohammadi、Mohammad R. Mohammadizadeh

  DOI：10.1055/s-2005-861870

  日期：——

  Facile reaction involving 4-hydroxy proline and activated carbonyl compounds such as 11H-indeno[l,2-b]quinoxalin-l 1-one and isatin derivatives catalyzed by silica sulfuric acid under microwave irradiation yielding some novel 11-(1H-pyrrol-l-yl)-l H-indeno[l,2-b]quinoxaline and 3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one derivatives are described.

  涉及 4-羟基脯氨酸和活性羰基化合物如 11H-茚并[l,2-b]喹喔啉-l 1-one 和靛红衍生物的简单反应，在微波辐射下由二氧化硅硫酸催化，产生一些新的 11-(1H-吡咯-描述了l-yl)-l H-茚并[l,2-b]喹喔啉和3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one衍生物。
• A Novel One-Pot Synthesis of Some New Interesting Pyrrole Derivatives
  作者：Javad Azizian、Ali Reza Karimi、Zahra Kazemizadeh、Ali A. Mohammadi、Mohammad R. Mohammadizadeh

  DOI：10.1021/jo0486692

  日期：2005.2.1

  11-(1H-Pyrrol-1-yl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxaline and 3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one derivatives have been synthesized in good yields in a novel, one-pot, and efficient process by condensation of 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one or isatin derivatives with 4-hydroxyproline on solid-support montmorillonite K10 under microwave irradiation.

  以良好的产率合成了11-（1 H-吡咯-1-基）-11 H-茚并[1,2- b ]喹喔啉和3-（1 H-吡咯-1-基）吲哚-2-酮衍生物新颖，一锅又有效的方法，是在微波辐射下，将11 H-茚并[1,2 - b ]喹喔啉-11-one或靛红衍生物与4-羟基脯氨酸在固体载体蒙脱土K10上缩合。