1-methyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one | 16176-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3-pyrrol-1-yl-3H-indol-2-one
• CAS: 16176-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: TZXLCYBLLJKJGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,6'R,12'R)-8'-chloro-N,1-dimethyl-2-oxo-6'H,12'H-spiro[indoline-3,5'-[6,12]methanobenzo[g]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazocine]-12'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Organo-Catalyzed Asymmetric Michael–Hemiketalization–Oxa-Pictet–Spengler Cyclization for Bridged and Spiro Heterocyclic Skeletons: Oxocarbenium Ion as a Key Intermediate

  摘要：

  A Michael hemiketalization oxa-Pictet Spengler cyclization has been developed for the construction of chiral bridged and spiro heterocyclic skeletons with one spiro stereogenic carbon center and two bridgehead carbon centers, utilizing cooperative catalysts of a Takemoto thiourea catalyst and a triflimide. In particular, an oxocarbenium ion acts as a key intermediate for this cyclization reaction. Additionally, biological evaluation of this type of novel structure has revealed obvious antiproliferative activity against some cancer cell lines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03341
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-methyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-硝基烯和3-吡咯并恶灵的Michael / Friedel-Crafts级联反应的有机催化不对称合成氮杂-螺氧基吲哚

  摘要：

  使用手性双功​​能方酸酰胺催化剂已经实现了对硝基炔和3-pyrrolyloxindoles的不对称[3 + 3]环化。这种Michael / Friedel-Crafts级联策略可以轻松，有效地获得对映体富集的多环氮杂-spirooxindoles，其分离产率为32-95％，并且在温和的反应条件下具有出色的立体控制效果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00409

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Michael/Friedel–Crafts Cascade Reaction of 3-Pyrrolyl-oxindoles and α<i>,</i>β-Unsaturated Aldehydes for the Construction of Chiral Spiro[5,6-dihydropyrido[1,2-<i>a</i>]pyrrole-3,3′-oxindoles]
  作者：Yong You、Bao-Dong Cui、Ming-Qiang Zhou、Jian Zuo、Jian-Qiang Zhao、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00597

  日期：2015.6.5

  An efficient and unprecedented organocatalytic asymmetric reaction of 3-pyrrolyl-oxindoles with α,β-unsaturated aldehydes to generate spirocyclic oxindole compounds was developed. The reactions were catalyzed by diphenylprolinol silyl ether and 2-fluorobenzoic acid via an asymmetric Michael/Friedel–Crafts cascade process, followed by dehydration with p-toluenesulfonic acid to afford a wide variety

  研究了3-吡咯基-羟基吲哚与α，β-不饱和醛的高效有机催化不对称反应，以生成螺环型羟吲哚化合物。该反应是由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚和2-氟苯甲酸通过不对称的Michael / Friedel-Crafts级联过程催化的，然后用对甲苯磺酸进行脱水，从而得到各种结构多样的螺[5,6-二氢吡啶基[1， 2- a ]吡咯-3,3'-oxindole]衍生物，收率高（高达93％），非对映选择性和对映选择性高（至> 99：1 dr和97％ee）。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Activation of sp³ vs sp² C–H Bonds: Oxidative Coupling To Form Quaternary Centers
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Uday Kumar Neelam、Peter Amadeo、Arjun Vijeta、John M. Curto、Charles E. Hendrick、Kelsey F. VanGelder、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acscatal.9b00091

  日期：2019.4.5

  activation of alkyl C–H bonds vs arene C–H bonds with Pd(OAc)2 has been found to be generalizable to a number of nucleophilic substrates, allowing the formation of a range of hindered quaternary centers. The substrates share a common mechanistic path wherein Pd(II) initiates an oxidative dimerization. The resultant dimer modifies the palladium catalyst to favor activation of alkyl C–H bonds, in contrast to

  发现Pd（OAc）2对烷基C–H键与芳烃C–H键的氧化活化作用可推广至许多亲核底物，从而形成一系列受阻的季中心。底物共有一条共同的机理，其中Pd（II）引发了氧化二聚作用。与通常通过协同的金属化-去质子化机理观察到的趋势相反，生成的二聚体修饰钯催化剂以促进烷基C-H键的活化。值得注意的是，对于受阻底物，插入发生在烷基芳烃的末端。发现了两种不同的氧化剂系统来完成该过程。已经鉴定出参数，该参数预测哪些底物在该反应中有生产力。
• 3-Pyrrolyl-oxindoles as efficient nucleophiles for organocatalytic asymmetric synthesis of structurally diverse 3,3′-disubstituted oxindole derivatives
  作者：Bao-Dong Cui、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c4cc08364d

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric reaction of 3-pyrrolyl-oxindoles to nitroalkenes was developed to afford a range of 3-pyrrolyl-3,3′-disubstituted oxindoles in excellent yields.

  一种有机催化的3-吡咯基-氧吲哚与硝基烯烃的不对称反应被开发出来，可以得到一系列产率极高的3-吡咯基-3,3′-二取代氧吲哚。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Spiro-Bridged and Spiro-Fused Heterocyclic Compounds Containing Chromane, Indole, and Oxindole Moieties
  作者：Zhi-Hao You、Ying-Han Chen、Yu Tang、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02731

  日期：2018.11.2

  applied to the asymmetric synthesis of spiro-bridged and spiro-fused heterocyclic compounds, which combined chromane, indole, and oxindole, three potential pharmacophores, in one molecule. The power of these two organocatalytic pathways is underscored by mild reaction conditions and high efficiency in the production of synthetically challenging, but biologically important heterocyclic products, which could

  遵循反应性反转策略，设计了两个不同的两步序列，并将其成功应用于螺桥和螺稠合杂环化合物的不对称合成，该化合物将苯并三氢吡喃，吲哚和羟吲哚这三种潜在的药效团结合在一个分子中。温和的反应条件和生产具有合成挑战性但生物学上重要的杂环产物的高效率强调了这两个有机催化途径的力量，这些产物可以转化为生物学上更有趣的杂环结构。
• Enantioselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles Bearing Two Different Heteroatoms at the C3 Position by Organocatalyzed Sulfenylation and Selenenylation of 3-Pyrrolyl-oxindoles
  作者：Yong You、Zhi-Jun Wu、Zhen-Hua Wang、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01491

  日期：2015.8.21

  Catalytic asymmetric sulfenylation and selenenylation of 3-pyrrolyl-oxindoles for the synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles bearing two different heteroatoms at the C3 position have been achieved with commercially available cinchonidine as catalyst. A wide range of optically active 3-thio-3-pyrrolyl-oxindoles and 3-seleno-3-pyrrolyl-oxindoles could be smoothly obtained under mild conditions with

  用市售的金可可宁作为催化剂已经实现了用于合成在C3位带有两个不同杂原子的3，3-二取代的氧吲哚的3-吡咯基-氧吲哚的催化不对称的亚磺酰基化和亚硒基化。在温和的条件下可以平稳地获得各种旋光的3-硫代-3-吡咯基-氧吲哚和3-硒代-3-吡咯基-氧吲哚，并获得令人满意的结果。该协议的有希望的适用性还通过大规模生产得到了证明。