Boc-L-Ala-D-Ala-OH | 73998-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Ala-D-Ala-OH
• 英文别名: (2R)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 73998-02-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 260.29
• InChiKey: BZNDDHWTEVCBAD-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Ala-D-Ala-OH 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  阳离子卤化物通过含有氨基吡啶甲酸的肽孔的转运†

  摘要：

  选择性地通过膜转运具有生物学意义的离子的合成孔可潜在地用于医学诊断或治疗。在此，我们报道了衍生自丙氨酸和氨基吡啶甲酸的阳离子选择性八肽孔。通过孔的离子迁移机制已被确定为阳离子与氯化物的共生体。阳离子-氯化物的共同转运对中枢神经系统的有效运作在生物学上至关重要，并且与癫痫等疾病有关。合成脂质双层中形成的孔不显示任何闭合事件。这些孔的易于合成以及无限长的使用寿命为修改其运输行为以开发传感器提供了空间。

  DOI：

  10.1039/c6ob00592f
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Boc-L-Ala-D-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  低分子量二至四肽跨膜阳离子转运蛋白

  摘要：

  来自丙氨酸和氨基苯甲酸的小肽作为离子载体跨脂质膜传递阳离子。芳族单元对于运输活动是必不可少的。这种易于获得的肽是用于治疗用途的有吸引力的支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000686

文献信息

• Accessing the disallowed conformations of peptides employing amide-to-imidate modification
  作者：Damodara N. Reddy、Ravula Thirupathi、Erode N. Prabhakaran

  DOI：10.1039/c1cc13515e

  日期：——

  Selective modification of the C-terminal amide in peptides to dihydrooxazine (a novel stable imidate isostere) by intramolecular nucleophilic cyclo-O-alkylation of the corresponding N-(3-bromopropyl)amides results in constraining of the C-terminal residue in natively disallowed conformations both in crystals and in solution.

  通过分子内亲核环氧烷基化反应，选择性地将肽的C末端酰胺修饰为二氢恶唑（一种新型稳定异氰酸酯类似物），即相应的N-(3-溴丙基)酰胺，导致在晶体和溶液中将C末端残基限制在天然情况下不允许的构象中。
• PRODRUGS OF CYTOTOXIC ACTIVE AGENTS HAVING ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190077752A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention relates to novel prodrugs or conjugates of the general formula (Ia) in which cytotoxic drugs, for example kinesin spindle protein inhibitors, are masked with legumain-cleavable groups and hence release the drug, and to the use of these prodrugs or conjugates for treatment and/or prevention of diseases, and to the use of these prodrugs or conjugates for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially of hyperproliferative and/or angiogenic disorders, for example cancers.

  该发明涉及通式(Ia)的新型前药或结合物，其中细胞毒性药物，例如动力蛋白抑制剂，被腿蛋白酶可切割基团掩蔽，从而释放药物，并且涉及使用这些前药或结合物用于治疗和/或预防疾病，以及使用这些前药或结合物用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗和/或预防高增殖和/或血管生成异常的疾病，例如癌症。
• Cleavage of esters using carbonates and bicarbonates of alkali metals: synthesis of thymopentin
  作者：Karen L. Kaestle、Mohmed K. Anwer、Tapan K. Audhya、Gideon Goldstein

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92619-4

  日期：1991.1

  A novel method for hydrolysis of primary esters using aqueous alkali carbonates or bicarbonates and an alcohol as cosolvent is described. Several peptide esters, including a Cbz-Arg-Lys(Cbz)-Asp(OBzl)-Val-Tyr-OBzl (sequence corresponding to the active site of thymic immunoregulatory hormone, thymopoietin), were hydrolyzed to demonstrate the utility of this method.

  描述了一种使用碱金属碳酸盐或碳酸氢盐和一种醇作为助溶剂水解伯酯的新方法。水解了几种肽酯，包括Cbz-Arg-Lys（Cbz）-Asp（OBzl）-Val-Tyr-OBzl（对应于胸腺免疫调节激素，胸腺生成素的活性位点的序列），以证明该方法的实用性。
• Alanine Scan of [<scp>l</scp>-Dap²]Ramoplanin A2 Aglycon:  Assessment of the Importance of Each Residue
  作者：Joonwoo Nam、Dongwoo Shin、Yosup Rew、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja068573k

  日期：2007.7.1

  ramoplanin A2 aglycon, a potent antibiotic that inhibits bacterial cell wall biosynthesis, is detailed. As a consequence of both its increased stability (lactam vs lactone) and its "relative" ease of synthesis, the alanine scan was conducted on [Dap2]ramoplanin A2 aglycon, which possesses antimicrobial activity equal to or slightly more potent than that of ramoplanin A2 or its aglycon. Thus, 14 key

  在定义每个残基的重要性并确定分子的关键区域的工作中，详细介绍了 ramoplanin A2 苷元的丙氨酸扫描，这是一种抑制细菌细胞壁生物合成的强效抗生素。由于其稳定性（内酰胺与内酯）的增加及其“相对”易于合成，对 [Dap2] 雷莫拉宁 A2 苷元进行了丙氨酸扫描，其具有与雷莫拉宁 A2 相同或略强的抗菌活性或其苷元。因此，制备了 ramoplanin A2 苷元的 14 个关键类似物，代表残基 3-13、15 和 17 的扫描，采用收敛的溶液相全合成，将努力巩固到可管理的水平。
• New Helical Folds in α-Peptides with Alternating Chirality
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Gajulapati Venkateshwarlu、Pothula Purushotham Reddy、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1002/chem.201403164

  日期：2014.9.1

  In α‐peptides, the 8/10 helix is theoretically predicted to be energetically unstable and has not been experimentally observed so far. Based on our earlier studies on ‘helical induction’ and ‘hybrid helices’, we have adopted the ‘end‐capping’ strategy to induce the 8/10 helix in α‐peptides by using short α/β‐peptides. Thus, α‐peptides containing a regular string of α‐amino acids with alternating chirality

  在α肽中，理论上预测8/10的螺旋在能量上是不稳定的，到目前为止还没有实验观察到。根据我们之前对“螺旋诱导”和“杂交螺旋”的研究，我们采用了“封端”策略，通过使用短的α/β肽来诱导α肽中的8/10螺旋。因此，含有规则性α-氨基酸串的手性交替的α-肽在末端被具有11 / 9-螺旋基序的α/β-肽封端。对这些肽的广泛NMR光谱研究表明，存在迄今未知的8/10螺旋模式。较短的假环中的H键相当弱。使用短螺旋基序在α肽中诱导新的混合螺旋的方法可以为更通用的设计策略提供途径。