methyl 4-(3-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate | 105254-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(3-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: 4-(3-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester；4-(3-Methoxy-phenyl)-4-oxo-buttersaeure-methylester
• CAS: 105254-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: LXQLFZQEAKZYNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-151 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate 生成 4-(3-甲氧基苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  AMINOMETHYLCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1100769A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,S)-1-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 (1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene)dichloro(o-(thiophenoxy)phenylmethylene)ruthenium 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl 4-(3-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过光化学控制引导发散反应：双色选择性接触乙酰丙酸酯和丁烯醇内酯†

  摘要：

  当使用菲作为调节剂时，烯丙基和丙烯酸底物可以通过顺序的双色光化学方法以高选择性被有效地转化为乙酰丙酸酯或丁烯酸酯的衍生物。因此，UV-A光诱导的交叉复分解（CM）耦合了丙烯酸和烯丙基的对应物，随后的UV-C辐照引发了E – Z碳-碳双键的异构化，然后是两个相互竞争的过程之一；即，通过酯交换或1，5-H转移和互变异构进行环化。量子化学计算表明，中间体对于环化而言发生了强烈的蓝移，而对于1,5-H转移反应则发生了红移。因此，通过采用吸收UV-C的菲来延迟双键迁移，会导致选择性的新型发散性全光化学途径，用于合成无处不在的天然产物的基本结构图案。

  DOI：

  10.1039/c7sc05094a

文献信息

• Copper-catalyzed cascade reactions of α,β-unsaturated esters with keto esters
  作者：Zhengning Li、Chongnian Wang、Zengchang Li

  DOI：10.3762/bjoc.11.23

  日期：——

  A copper-catalyzed cascade reaction of alpha,beta-unsaturated esters with keto esters is reported. It features a copper-catalyzed reductive aldolization followed by a lactonization. This method provides a facile approach to prepare gamma-carboxymethyl-gamma-lactones and delta-carboxymethyl-delta-lactones under mild reaction conditions.

  据报道，铜催化的α，β-不饱和酯与酮酯的级联反应。其特征在于铜催化的还原性醛醇缩合，然后是内酯化。该方法提供了在温和的反应条件下制备γ-羧甲基-γ-内酯和δ-羧甲基-δ-内酯的简便方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20100234365A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1（CB1）活性相关的疾病或障碍的方法。
• Compounds and compositions as inhibitors of cannabinoid receptor 1 activity
  申请人：Liu Hong

  公开号：US08431607B2

  公开（公告）日：2013-04-30

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1（CB1）的活性相关的疾病或紊乱的方法。
• Me₂(CH₂Cl)SiCF₃ Facilitated Tandem Synthesis of Oxasilacycles Featuring a Trifluoromethyl Group
  作者：Chuan-Wen Lei、Xi-Yu Wang、Bo-Shuai Mu、Jin-Sheng Yu、Ying Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03393

  日期：2022.11.18

  An unprecedented tandem trifluoromethylsilylation/intramolecular SN2 substitution sequence was realized by using bifunctional reagent Me2(CH2Cl)SiCF3, allowing efficient construction of valuable trifluoromethylated oxasilacyclohexanes that are difficult to access by known methods. Initial attempts into developing asymmetric variant reveal that using cinchonine-derived dimeric PTC catalyst could afford

  通过使用双功能试剂 Me 2 (CH 2 Cl)SiCF 3实现了前所未有的串联三氟甲基硅烷化/分子内 S N 2 取代序列，从而可以高效构建已知方法难以获得的有价值的三氟甲基化硅氧烷环己烷。开发不对称变体的初步尝试表明，使用辛可宁衍生的二聚 PTC 催化剂可以提供高达 92% 对映体过量的手性硅氧烷环己烷。
• Trichloromethylative Olefin Lactonization by Photoredox Catalysis
  作者：Shinji Harada、Ryotaro Koyama、Ryuya Masuda、Shigeru Arai

  DOI：10.1002/ejoc.202300747

  日期：2023.10.9

  Trichloromethylative olefin lactonization was reported. A photoredox iridium catalyst irradiated with blue LEDs promoted the reaction without using hazardous reagents. The mechanistic studies were performed by experimental and theoretical means. The trichloromethyl moiety of the product could be converted to the corresponding dichloroalkene and chloroalkyne in addition to the carboxyl group.

  报道了三氯甲基化烯烃内酯化。用蓝色 LED 照射的光氧化还原铱催化剂在不使用危险试剂的情况下促进了反应。通过实验和理论手段进行了机理研究。除羧基外，产物的三氯甲基部分还可转化为相应的二氯烯烃和氯炔。