methyl 3-cyano-3-(trimethylsilanyloxy)indan-1-carboxylate | 357426-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 3-cyano-3-(trimethylsilanyloxy)indan-1-carboxylate
• 英文别名: 3-cyano-3-trimethylsilanyloxy-indan-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-cyano-3-trimethylsilyloxy-1,2-dihydroindene-1-carboxylate
• CAS: 357426-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃Si
• 分子量: 289.406
• InChiKey: KUMXXUZXCQZORN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cyano-3-(trimethylsilanyloxy)indan-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide sodium chloride 、 对甲苯磺酸一水合物 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到3-氨基甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Aryl fused azapolycyclic compounds

  摘要：

  该式化合物及其药用盐，其中R1、R2和R3如本文所定义；用于合成这类化合物的中间体；含有这类化合物的药物组合物；以及使用这类化合物治疗神经和心理障碍的方法。

  公开号：

  US06605610B1
• 作为产物：
  描述：

  3-羰基-1-茚酸 在 zinc(II) iodide 硫酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 3-cyano-3-(trimethylsilanyloxy)indan-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A General Route to the Synthesis of 1,5-Methano- and 1,5-Ethano- 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines

  摘要：

  A general approach to preparing 1,5-methano-(1) and 1,5-ethano-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine (2) is discussed. This strategy involves converting an indanone or tetralone (4) to a cyanohydrin (3) which is subjected to hydrogenolysis followed by lactamization and reduction to provide bicyclic aryl piperidine (1) and bicyclic aryl homopiperidine (2).

  DOI：

  10.1021/jo049122q

文献信息

• Aryl fused azapolycyclic compounds
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06605610B1

  公开（公告）日：2003-08-12

  Compounds of the formula and their pharmaceutically acceptable salts, wherein R1, R2, and R3 are as defined herein; intermediates for the synthesis of such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds; and methods of using such compounds in the treatment of neurological and psychological disorders.

  该式化合物及其药用盐，其中R1、R2和R3如本文所定义；用于合成这类化合物的中间体；含有这类化合物的药物组合物；以及使用这类化合物治疗神经和心理障碍的方法。
• A General Route to the Synthesis of 1,5-Methano- and 1,5-Ethano- 2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>-3-benzazepines
  作者：Christopher J. O'Donnell、Robert A. Singer、Jason D. Brubaker、Jason D. McKinley

  DOI：10.1021/jo049122q

  日期：2004.8.1

  A general approach to preparing 1,5-methano-(1) and 1,5-ethano-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine (2) is discussed. This strategy involves converting an indanone or tetralone (4) to a cyanohydrin (3) which is subjected to hydrogenolysis followed by lactamization and reduction to provide bicyclic aryl piperidine (1) and bicyclic aryl homopiperidine (2).