1-cyano-2,2-diethoxycarbonyl cyclopropane | 87062-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyano-2,2-diethoxycarbonyl cyclopropane
• 英文别名: dimethyl 2-cyano-1,1-cyclopropanedicarboxylate；2-Cyan-1,1-cyclopropandicarbonsaeure-dimethylester；2,2-bis(methoxycarbonyl)cyclopropanecarbonitrile；dimethyl 2-cyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 87062-26-8
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: PGDBQTPPKYPFCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-125 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-2,2-diethoxycarbonyl cyclopropane 、 甲基丙烯酸甲酯 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 肉桂基溴 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  能量转移光敏作用的溴自由基催化

  摘要：

  我们在这里报告了一种温和，安全和用户友好的溴自由基催化系统，该系统能够使[3 + 2]取代的乙烯基和乙炔基环丙烷与各种烯烃（包括类药物分子和药物）进行有效的环加成。成功的关键是使用明智选择的预催化剂肉桂酰溴的光敏三重态β片段化，以百万分之几的光催化剂（即4CzIPN）加载量，以受控方式生成溴自由基。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00281
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-cyano-2,2-diethoxycarbonyl cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Verhe, R.; De Kimpe, N.; De Buyck, L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 4, p. 371 - 396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Domino Michael–O-alkylation reaction: one-pot synthesis of 2,4-diacylhydrofuran derivatives and its application to antitumor naphthofuran synthesis
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kouji Sato、Daisuke Nishino、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b107180g

  日期：2001.11.15

  The reaction of enolates of 1,3-dicarbonyl compounds with α-halo-α,β-unsaturated carbonyl compounds affords 2,4-diacyldihydrofuran derivatives in the presence of DBU in THF. Chemical manganese dioxide oxidation of the hydrofurans leads to 2,4-diacylfuran derivatives. Application of the protocol enables short-step syntheses of antitumor naphthofuran natural products.

  在THF中，使用DBU作为催化剂，1,3-二羰基化合物的烯醇盐与α-卤代-α,β-不饱和羰基化合物的反应生成2,4-二酰基二氢呋喃衍生物。通过化学二氧化锰氧化这些二氢呋喃，可以得到2,4-二酰基呋喃衍生物。这一方法的应用使得抗肿瘤的萘呋喃天然产物能够通过简短的步骤合成。
• A new method for the synthesis of cyclopropane with three electron-withdrawing groups
  作者：Chen Chen、Yao-Zeng Huang、Yanchang Shen

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85328-0

  日期：1988.1

  In the presence of trialkylstibine, dibromomalonic ester can react with electron-deficient olefins to give the title compounds in good yields.

  在三烷基二b啶的存在下，二溴丙二酸酯可以与缺电子的烯烃反应，以高收率得到标题化合物。
• Tellurium-Assisted Cyclopropanation and Alkylidenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Dibromomalonic Esters
  作者：Toshiaki Matsuki、Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.62.2105

  日期：1989.6

  Dibutyl telluride assists cyclopropanation of α,β-unsaturated ketone, ester, and nitrile with dibromomalonic esters without solvent at room temperature. In addition, it effects alkylidenation of aldehydes including α,β-unsaturated aldehyde with the same reagent.

  在室温下，二丁基碲化物有助于 α,β-不饱和酮、酯和腈与二溴丙二酸酯的环丙烷化反应。此外，它还可以用相同的试剂进行醛的烷基化，包括α，β-不饱和醛。
• The vicarious nucleophilic substitution of hydrogen proceeding via a cyclopropane ring-opening
  作者：Jacek Stalewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02114-5

  日期：1998.12

  nitroarenes under basic conditions. The reaction proceeded according to the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen scheme; i.e. the initially formed σ-adducts underwent base-induced elimination, resulting in cleavage of the cyclopropane ring. The ortho-substituted products can be directly transformed into substituted N-hydroxyindoles.

  在碱性条件下，使1-氰基-2,2-二乙氧基羰基环丙烷与几种硝基芳烃反应。反应根据氢方案的亲核取代进行。也就是说，最初形成的σ加合物经历了碱诱导的消除，导致环丙烷环断裂。的邻位-取代的产品可直接转化为取代的Ñ -hydroxyindoles。
• Hertenstein, Ulrich; Huenig, Siegfried; Reichelt, Helmut, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 699 - 721
  作者：Hertenstein, Ulrich、Huenig, Siegfried、Reichelt, Helmut、Schaller, Rainer

  DOI：——

  日期：——