2-allyl-4-phenylphenol | 21424-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-4-phenylphenol
• 英文别名: 3-Allyl-biphenyl-4-ol；4-phenyl-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 21424-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: QUBJGQWSBDHZCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-phenylphenol 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 生成 2-propyl-4-phenylphenol
  参考文献：
  名称：

  使用的4- iodophenoxyacetic酸和过硫酸氢钾催化量的酚衍生物的高价碘氧化®作为助氧化剂

  摘要：

  的反应p取代的酚2用4- iodophenoxyacetic酸（催化剂量1）过硫酸氢钾®如四氢呋喃（THF）的共氧化剂或1,4-二恶烷-水，得到相应的p -quinols 3以优良产率。的反应p -dialkoxyarenes 4在2,2,2-三氟乙醇-水，得到相应的p -quinones 5的优良率，无需纯化。这些反应为由对位取代的苯酚和对位苯甲酸制备对苯二酚和对苯醌提供了有效而实用的方法。-二烷氧基芳烃。该醌合成用于德国小att Blattella germanica的性信息素blattellaquinone（13）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.124
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 60.0~200.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 2-allyl-4-phenylphenol
  参考文献：
  名称：

  在人多巴胺D 2和D 3受体上分析LINS01化合物

  摘要：

  摘要 组胺和多巴胺的神经元通路在中枢神经系统（尤其是在边缘区域）表现出有趣的重叠，这使其在设计具有协同和/或累加作用的药物时非常有吸引力。这些系统在治疗精神分裂症，药物成瘾，帕金森氏症和阿尔茨海默氏病等方面的作用广为人知。LINS01化合物先前被报道为组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂，其中一些正在啮齿动物记忆模型中评估。考虑到它们的药理学潜力以及与文献中的多巴胺D 2受体（D 2 R）和多巴胺D 3受体（D 3R）配体，这项工作旨在通过使用[ 3 H] spiperone置换试验评估这些化合物作为这些受体的配体。检验了一组11种化合物，这些化合物包含在二氢苯并呋喃环的5位和哌嗪氮带有取代基的二氢苯并呋喃基-哌嗪核。所述化合物显示低到在两个中等亲和力，d 2 R和d 3 R. ñ -苯基化合物LINS01005（ 1D ），LINS01011（ 1H ），LINS01012（ 1I ）和LINS01016（

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1694-6

文献信息

• Green Organocatalytic Synthesis of Dihydrobenzofurans by Oxidation–Cyclization of Allylphenols
  作者：Christoforos Kokotos、Ierasia Triandafillidi、Ioanna Sideri、Dimitrios Tzaras、Nikoleta Spiliopoulou

  DOI：10.1055/s-0036-1588998

  日期：2017.9

  dihydrobenzofurans via an organocatalytic oxidation of o-allylphenols is presented. The use of 2,2,2-trifluoroacetophenone and H2O2 as the oxidation system, leads to a highly useful synthetic method, where a variety of substituted o-allylphenols were cyclized in high yields. A green and cheap protocol for the synthesis of dihydrobenzofurans via an organocatalytic oxidation of o-allylphenols is presented. The use of

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。
• Novel epoxide derivatives of allylarylphenols
  申请人：——

  公开号：US20020151731A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  The present invention relates to novel epoxides having the formulas 1 where Y is a CO, CO 2 or SO 2 , AR is the same or different divalent unsubstituted or substituted aromatic, halogen-substituted aromatic or cyano-substituted aromatic hydrocarbon radical having from 6 to 20 carbon atoms, Z is a divalent hydrocarbon or ether radical having from 1 to 20 carbon atoms, including Y—Z—Y being CO, and R* is an alkyl, aryl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy or arylalkoxy radical having from 0-20 carbon atoms. The epoxides of the present invention are useful in the formation of epoxy resins.

  本发明涉及具有以下公式的新环氧化合物：1其中Y是CO、CO2或SO2，AR是相同或不同的二价未取代或取代的芳香族、卤素取代的芳香族或氰基取代的芳香族碳氢化合物基团，其含有6至20个碳原子，Z是具有1至20个碳原子的二价碳氢化合物或醚基团，包括Y—Z—Y为CO，R*是具有0-20个碳原子的烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基或芳烷氧基。本发明的环氧化合物在形成环氧树脂时很有用。
• Bis(μ-oxo)–Dititanium(IV)–Chiral Binaphthyldisulfonate Complexes for Highly Enantioselective Intramolecular Hydroalkoxylation of Nonactivated Alkenes
  作者：Wen-Bin Xie、Zhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c01146

  日期：2021.5.21

  A series of chiral 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonic acids was designed, synthesized, and applied in a highly enantioselective Ti-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation of nonactivated alkenes. The catalyst is probably a complex between two chiral binaphthyldisulfonate ligands and a bis(μ-oxo)–dititanium(IV) core structure. The sulfonamide groups of the ligands and water are necessary for the catalysis

  设计，合成了一系列手性的1,1'-联萘-2,2'-二磺酸，并将其应用于高度对映选择性的Ti催化的非活化烯烃分子内加氢烷氧基化反应。该催化剂可能是两个手性联萘二磺酸酯配体与双（μ-氧代）-二钛（IV）核心结构之间的复合物。配体和水的磺酰胺基对于催化是必需的，因为它们可以通过氢键稳定催化活性的配合物。在温和条件下，以高达99％以上的收率和高达97％对映体过量的形式获得了各种2-甲基香豆素。
• Enantioselective synthesis of benzofurans and benzoxazines via an olefin cross-metathesis–intramolecular oxo-Michael reaction
  作者：Jun-Wei Zhang、Quan Cai、Qing Gu、Xiao-Xin Shi、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3cc43937b

  日期：——

  Chiral phosphoric acid and Hoveyda–Grubbs II were found to catalyze an olefin cross-metathesis–intramolecular oxo-Michael cascade reaction of the ortho-allylphenols and enones to provide a variety of benzofuran and benzoxazine derivatives in moderate to good yields and enantioselectivity.

  手性磷酸和Hoveyda–Grubbs II型催化剂被发现能够催化烯烃交叉易位—分子内酮-迈克尔级联反应，用于邻烯丙基酚和烯酮，以中等至良好的产率和立体选择性提供多种苯并呋喃和苯并噁嗪衍生物。
• Small Molecule NF-κB Inhibitors as Immune Potentiators for Enhancement of Vaccine Adjuvants
  作者：Brittany A. Moser、Yoseline Escalante-Buendia、Rachel C. Steinhardt、Matthew G. Rosenberger、Britteny J. Cassaidy、Nihesh Naorem、Alfred C. Chon、Minh H. Nguyen、Ngoctran T. Tran、Aaron P. Esser-Kahn

  DOI：10.3389/fimmu.2020.511513

  日期：——

  Adjuvants are added to vaccines to enhance the immune response and provide increased protection against disease. In the last decade, hundreds of synthetic immune adjuvants have been created, but many induce undesirable levels of proinflammatory cytokines including TNF-α and IL-6. Here we present small molecule NF-κB inhibitors that can be used in combination with an immune adjuvant to both decrease

  疫苗中添加佐剂可增强免疫反应并增强对疾病的保护。在过去的十年中，数百种合成免疫佐剂被创造出来，但许多都会诱导促炎细胞因子（包括 TNF-α 和 IL-6）达到不良水平。在这里，我们提出了小分子 NF-κB 抑制剂，可与免疫佐剂联合使用，以减少与耐受性差相关的标记物并改善疫苗接种的保护反应。此外，我们合成了和厚朴酚衍生物库，确定了几种有希望用于疫苗制剂的候选物。