m-allylbiphenyl | 58144-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-allylbiphenyl
• 英文别名: 3-allyl-1,1'-biphenyl；3-Allyl-biphenyl；3-(3-Biphenyl)-1-propene；1-phenyl-3-prop-2-enylbenzene
• CAS: 58144-28-8
• 化学式: C₁₅H₁₄
• mdl: MFCD11553683
• 分子量: 194.276
• InChiKey: ZGXIJEJMSSAUGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯并呋喃 、 m-allylbiphenyl 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40 %的产率得到2-(1-([1,1'-biphenyl]-3-yl)propyl)-3-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过CC键迁移的酸催化烯烃区域选择性远程杂芳基化

  摘要：

  我们在此报道了烯烃的酸催化区域选择性远程杂芳基化和还原烷基化。各种烯烃，包括单、二和三取代的烯烃和环烯烃，都适用于该反应。该方法具有广泛的底物范围、高官能团耐受性和高原子经济性。此外，克级合成和产物转化都证明了该反应的潜在效用。它还提供了一种有效且新颖的途径来建立 1,1-二芳基烷烃的有价值的框架。进一步的机理研究表明，Cu(OTf) 2和微量H 2 O原位生成的TfOH催化了烯烃的迁移。然后，通过弗里德尔-克来福特型烷基化进行杂芳基化。

  DOI：

  10.1039/d4gc03356f
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-4-phenylphenol 生成 m-allylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  SäurekatalysierteUmlagerung von 4-Allyl-cyclohex-2-en-1-olen; Beispielefürladungskontrollierte [3 s，4 s ] -Umlagerungen von cyclischen Allylkationen

  摘要：

  的酸催化的重排的环己-2-烯-1-醇15，d 3 - 15，16，17和19中，环己-2,5-二烯-1-醇20和21，并且还烯丙基醇在室温下使用98％的硫酸/乙酸酐（1:99）研究了图22和23（方案3）。通过4-烯丙基-4-苯基-环己-2-烯-1-醇的重排（15），反应时间大于2小时，可以得到单一产物4-烯丙基-联苯（50），产率为33％ （方案9）。低于2小时乙酸反应时间53从隔离了15个，可以将其转换为50个。2'，3'，3'-d 3 -15在Ac 2 O / H 2 SO 4中的反应导致1'，1'，2'-d 3 -50（方案11）。4-烯丙基-4-甲基-环己-2-烯-1-醇的重排（16）（方案14）产生39％的相应乙酸盐60和30％的4-烯丙基-甲苯（6）结果是在反应条件下重排60。这些重排均为[3s，4s]-σ反应，其通过环己烯基阳离子a进行（方案12，R = C 6 H 5，CH

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580517

文献信息

• Magerramov, M. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 305 - 307
  作者：Magerramov, M. N.

  DOI：——

  日期：——
• Säurekatalysierte Umlagerung von 4-Allyl-cyclohex-2-en-1-olen; Beispiele für ladungskontrollierte [3<i>s</i>, 4<i>s</i>]-Umlagerungen von cyclischen Allylkationen
  作者：Piero Vittorelli、Jasna Peter-Katalinić、Gabriele Mukherjee-Müller、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19750580517

  日期：1975.7.16

  The acid-catalysed rearrangement of the cyclohex-2-en-1-ols 15, d3-15, 16, 17 and 19, the cyclohexa-2,5-dien-1-ols 20 and 21, and also the allyl alcohols 22 and 23 (Scheme 3), using 98-percent sulfuric acid/acetic anhydride 1:99 at room temperature, was investigated. From the rearrangement of 4-allyl-4-phenyl-cyclohex-2-en-1-ol (15), with reaction times greater than 2 hours a single product is obtained

  的酸催化的重排的环己-2-烯-1-醇15，d 3 - 15，16，17和19中，环己-2,5-二烯-1-醇20和21，并且还烯丙基醇在室温下使用98％的硫酸/乙酸酐（1:99）研究了图22和23（方案3）。通过4-烯丙基-4-苯基-环己-2-烯-1-醇的重排（15），反应时间大于2小时，可以得到单一产物4-烯丙基-联苯（50），产率为33％ （方案9）。低于2小时乙酸反应时间53从隔离了15个，可以将其转换为50个。2'，3'，3'-d 3 -15在Ac 2 O / H 2 SO 4中的反应导致1'，1'，2'-d 3 -50（方案11）。4-烯丙基-4-甲基-环己-2-烯-1-醇的重排（16）（方案14）产生39％的相应乙酸盐60和30％的4-烯丙基-甲苯（6）结果是在反应条件下重排60。这些重排均为[3s，4s]-σ反应，其通过环己烯基阳离子a进行（方案12，R = C 6 H 5，CH