methyl (Z)-3-phenyl-but-2-enoate | 3461-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-phenyl-but-2-enoate
• 英文别名: (Z)-methyl-2-methyl-3-phenylacrylate；(Z)-methyl β-methylcinnamate；(Z)-methyl-β-methylcinnamate；methyl (Z)-β-methylcinnamate；(Z)-methyl 3-phenyl-2-butenoate；(Z)-methyl 3-phenylbut-2-enoate；Methyl 3-phenyl-but-2-enoate；methyl (Z)-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 3461-50-5；5440-87-9；26423-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: TYXHBFGDAZRKNT-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-phenyl-but-2-enoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 CoCl₂((R,R)-NaphdiPIM-dioxo-iPr) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(R)-(-)-3-苯基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  二m钴配合物催化的C3-二取代2-丙酸酯的不对称NaBH4 1,4-还原

  摘要：

  独特的二am基配体的新Co络合物催化NaBH 4还原不对称还原C3-二取代的（E）和（Z）-2-丙烯酸酯，包括具有高对映选择性的C3-氧和氮取代的底物。X射线衍射，1 H NMR光谱，开环自由基钟和D标记反应以及结构/选择性关系的分析表明，CoH参与的非单电子转移1,4加成的机理有所不同C2对映体。新型CoH 2（BH 3）2配合物的定量分离已支持了CoH物种的参与。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500260
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 四甲基乙二胺 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (Z)-3-phenyl-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (Z )-Enol p -Tosylate Derived from Methyl Acetoacetate: A Useful Cross-Coupling Partner for the Synthesis of Methyl (Z )-3-Phenyl (or Aryl)-2-Butenoate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/0471264229.os094.08

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Arylboronic Acids
  作者：Francesca Gini、Bart Hessen、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/ol052222d

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The first asymmetric palladium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated aldehydes, ketones, and esters is described. For cyclic substrates, excellent chemo-, regio-, and enantioselectivities are achieved when a Pd(O2CCF3)2/DuPHOS catalyst is applied.

  [反应：见正文]描述了芳基硼酸向α，β-不饱和醛，酮和酯的第一次不对称钯催化的共轭加成。对于环状底物，当使用Pd（O2CCF3）2 / DuPHOS催化剂时，可获得出色的化学选择性，区域选择性和对映选择性。
• Wittig reactions in the presence of silica gel
  作者：Vijay J Patil、Ursula Mävers

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02374-7

  日期：1996.2

  Wittig reactions, of stable phosphorous ylids, when carried out in presence of silica gel, in hexane, provide a fast, efficient and simple method to obtain α:β unsaturated compounds in high yields and high purity.

  当在硅胶中于己烷中进行稳定的磷基的维蒂希反应，可提供一种快速，高效且简单的方法，以高收率和高纯度获得α：β不饱和化合物。
• Formation of unsaturated esters in the single electron transfer reaction of cyclopropanone acetals with quinones under non-irradiated conditions
  作者：Manabu Abe、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73235-7

  日期：1994.5

  Unsaturated esters were formed from cyclopropanone acetals in the reaction with DDQ or chloranil, where ring-opened CC and CO bonded adducts were the intermediates formed via a SET mechanism resulting in the ester formation.

  在与DDQ或邻苯二甲酰氯的反应中，环丙烷丙酮缩醛形成不饱和酯，其中开环的CC和C bondedO键合的加合物是通过SET机理形成的中间体，导致形成酯。
• An umpolung-enabled copper-catalysed regioselective hydroamination approach to α-amino acids
  作者：Soshi Nishino、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1039/d1sc03692k

  日期：——

  hydroxylamine as an umpolung, electrophilic amination reagent. Additionally, a judicious choice of conditions involving the CsOPiv base and DTBM-dppbz ligand of remote steric hindrance enables the otherwise challenging C–N bond formation at the α position to the carbonyl. The point chirality at the β-position is successfully controlled by the Xyl-BINAP or DTBM-SEGPHOS chiral ligand with similarly remote

  已经开发出铜催化的丙烯酸酯与氢硅烷和羟胺的区域和立体选择性氢胺化反应，以良好的产率提供相应的 α-氨基酸。区域选择性控制的关键是使用羟胺作为反极性亲电胺化试剂。此外，明智地选择涉及 CsOPiv 碱基和远程空间位阻 DTBM-dppbz 配体的条件，能够在羰基的 α 位形成原本具有挑战性的 C-N 键。 β 位的点手性由 Xyl-BINAP 或 DTBM-SEGPHOS 手性配体成功控制，具有类似的远程空间体积。与手性助剂 (−)-8-苯基薄荷醇的组合也会诱导 α 位的立体选择性，形成具有两个相邻立体中心的光学活性非天然 α-氨基酸。
• Photocyclisation of some 1,6-diarylhexa-1,3,5-trienes
  作者：William Carruthers、Nigel Evans、Ratnam Pooranamoorthy

  DOI：10.1039/p19750000076

  日期：——

  On irradiation in benzene solution in the presence of air or iodine, 1,6-dimethyl-1,6-dimethyl-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene is converted into 6,12-dimethylchrysene. Under the same conditions 3-methyl-1,6-diphenylhexatriene gives chrysene, by ejection of the methyl group, but 1,3,6-triphenylhexatriene unexpectedly cyclises to 1,2,4-triphenylbenzene.

  在空气或碘的存在下在苯溶液中辐照时，将1,6-二甲基-1,6-二甲基-1,6-二苯基六-1,3,5-三烯转化为6,12-二甲基ch。在相同条件下，3-甲基-1,6-二苯基己三烯通过喷射甲基基团而得到苯，但是1,3,6-三苯基己三烯意外地环化为1,2,4-三苯基苯。