1-(2-acetylcarbazol-9-yl)ethanone | 23592-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-acetylcarbazol-9-yl)ethanone
• 英文别名: 2,9-diacetyl-9H-carbazole；2,9-diacetylcarbazole；1-(9-acetyl-carbazol-2-yl)-ethanone；1-(9-Acetyl-carbazol-2-yl)-aethanon；2,9-Diacetyl-carbazol；1-(9-acetylcarbazol-2-yl)ethanone
• CAS: 23592-73-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WCTBGRZWLCKATM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetylcarbazol-9-yl)ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~185.0 ℃ 、333.31 Pa 条件下， 反应 22.5h， 生成 卡洛芬
  参考文献：
  名称：

  Manchand, Percy S.; Coffen, David L.; Belica, Peter S., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 833 - 846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide 在 氧气 、 palladium diacetate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49 %的产率得到1-(2-acetylcarbazol-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)/Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Oxidative C−H Amination to Construct Carbazoles with Dioxygen

  摘要：

  摘要 过渡金属催化的氧化 C-H amination 反应是有机合成中构建含氮基团最有吸引力的课题之一。面临的挑战是，这些反应中的大多数都需要使用一定比例的氧化剂才能达到满意的催化效率。在此，我们报告了一种 Pd（II）/LA 催化（LA：路易斯酸）的 2-acetaminobiphenyls 氧化 C-H amination 反应，该反应以二氧气球作为唯一的氧化剂源来构建咔唑，LA 的存在极大地提高了 Pd（OAc）2 的催化效率。值得注意的是，在某些情况下，环化产物会在标准条件下发生脱乙酰化反应，从而得到游离的咔唑作为最终产物。H/D交换研究证实了C-H活化的可逆性，并通过使用-NAc和-NTs作为引导基团，发现了多个C-H活化位点。此外，通过 1H NMR 表征确定了帕拉代环化合物，并证明它是咔唑形成之前的中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300598

文献信息

• Integrin receptor inhibitors
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20020035104A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Provided are compounds of formula (I) 1 wherein A, Q, W, X, Y, Z, R 1 to R 4 , m and n are as defined herein. Compounds of the invention bind to &agr; 4 integrin receptors and thereby inhibit binding of ligands for &agr; 4 integrins which is useful for prophylactic and/or therapeutic treatment of diseases and conditions associated with &agr; 4 integrins or their ligands.

  提供的是式(I)1的化合物，其中A、Q、W、X、Y、Z、R1至R4、m和n的定义如本文所述。本发明的化合物结合到α4整合素受体，从而抑制α4整合素的配体结合，这对于预防和/或治疗与α4整合素或其配体相关的疾病和症状是有用的。
• Palladium-Catalyzed Method for the Synthesis of Carbazoles via Tandem C−H Functionalization and C−N Bond Formation
  作者：W. C. Peter Tsang、Rachel H. Munday、Gordon Brasche、Nan Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo801273q

  日期：2008.10.3

  The development of a new method for the assembly of unsymmetrical carbazoles is reported. The strategy involves the selective intramolecular functionalization of an arene C-H bond and the formation of a new arene C-N bond. The substitution pattern of the carbazole product can be controlled by the design of the biaryl amide substrate, and the method is compatible with a variety of functional groups

  据报道，开发了一种组装不对称咔唑的新方法。该策略涉及芳烃CH键的选择性分子内功能化和新芳烃CN键的形成。咔唑产物的取代模式可以通过联芳酰胺底物的设计来控制，并且该方法与多种官能团兼容。通过从市售材料中简明合成三种天然产物，证明了新方案的实用性。
• Synthetic Processes of Carprofen
  申请人：Yi Lin

  公开号：US20160326113A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Methods and intermediates for the synthesis of carprofen and its derivatives starting from cyclohexanone are disclosed.

  公开了一种从环己酮开始合成卡洛芬及其衍生物的方法和中间体。
• Pd(<scp>ii</scp>) pincer type complex catalyzed tandem C–H and N–H activation of acetanilide in aqueous media: a concise access to functionalized carbazoles in a single step
  作者：Vignesh Arumugam、Werner Kaminsky、Dharmaraj Nallasamy

  DOI：10.1039/c5gc02937f

  日期：——

  One-pot, tandem C-H and N-H activation of acetanilides with aryl boronic acids to realize functionalized carbazoles were conveniently performed under aerobic conditions using a novel NNO pincer type Pd(II)complex [Pd(L)Cl]...

  使用新型NNO夹钳型Pd（II）络合物[Pd（L）Cl]在有氧条件下方便地用芳基硼酸对乙酰苯胺进行一锅，串联CH和NH活化，以实现官能化咔唑。
• SYNTHETIC PROCESS OF CARPROFEN
  申请人：ChemWerth, Inc.

  公开号：EP3091000A1

  公开（公告）日：2016-11-09

  Methods and intermediates for the synthesis of carprofen and its derivatives starting from cyclohexanone are disclosed.

  公开了从环己酮开始合成卡洛芬及其衍生物的方法和中间体。