2-(1-hydroxyethyl)-6-chlorocarbazole | 92841-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)-6-chlorocarbazole
• 英文别名: 1-(6-chloro-9H-carbazol-2-yl)ethanol；1-(6-chloro-2-carbazolyl)ethanol
• CAS: 92841-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: YDACEXNDEXNISI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyethyl)-6-chlorocarbazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~185.0 ℃ 、333.31 Pa 条件下， 反应 15.0h， 生成 卡洛芬
  参考文献：
  名称：

  Manchand, Percy S.; Coffen, David L.; Belica, Peter S., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 833 - 846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  卡洛芬 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 氧气 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.5h， 以51%的产率得到2-(1-hydroxyethyl)-6-chlorocarbazole
  参考文献：
  名称：

  可见光和分子氧驱动下的羧酸的光催化脱羧羟基化反应

  摘要：

  该论文公开了羧酸的光催化直接脱羧羟基化的第一个实例。它能够以中等到高收率将各种容易获得的羧酸转化为醇。这种前所未有的方案是在极其温和的反应条件下完成的，使用分子氧（O 2）作为绿色氧化剂，并使用可见光作为驱动力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01360

文献信息

• Verfahren zur Herstellung eines Carbazolderivates
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0151423A2

  公开（公告）日：1985-08-14

  Neue Verbindungen der Formel worin R Wasserstoff, Acetyl oder Propionyl und Q Acetyl ist oder R Wasserstoff und 0 C(H,CH3)OC(O)R2 oder C(CN,CH3)OSi(R3,R4,R5) ist, worin R2 Wasserstoff, C1-10-Alkyl, C2-10-Alkenyl, C4-7-Cycloalkyl, Aryl oder eine 5- oder 6- gliedrige heterocyclische Gruppe ist, und R3, R4 und R5 geradkettige C1-4-Alkylgruppen sind, ihre Herstellung aus 2-Acetyl-carbazolen und ihre Verwendung zur Herstellung der 6-Chlor-a-methylcarbazol-2-essigsäure.

  式中 R 为氢、乙酰基或丙酰基且 Q 为乙酰基，或 R 为氢且 0 为 C(H,CH3)OC(O)R2，或 C(CN,CH3)OSi(R3,R4,R5)的新化合物，其中 R2 为氢、C1-10 烷基、C2-10 烯基、C4-7 环烷基、芳基或 5 或 6 元杂环基团，R3、R4 和 R5 为直链 C1-4 烷基，它们由 2-乙酰基咔唑制备，并用于制备 6-氯-a-甲基咔唑-2-乙酸。
• US6268526B1
  申请人：——

  公开号：US6268526B1

  公开（公告）日：2001-07-31
• [EN] PALLADIUM CATALYZED CARBONYLATION PROCESS<br/>[FR] PROCEDE DE CARBONYLATION CATALYSEE PAR PALLADIUM
  申请人：ALBEMARLE CORP

  公开号：WO2000035849A1

  公开（公告）日：2000-06-22

  A mixture formed from an aromatic substituted alcohol and/or an aromatic substituted alkyl halide, and a copper-free palladium catalyst is carbonylated with carbon monoxide. Extremely high yields of the desired alpha-substituted carboxylic acid can be obtained in very short reaction periods by use of a palladium catalyst that is formed from a palladium compound with a valence of zero to two and a cycloalkyldiarylphosphine ligand, such as neomenthyldiphenylphosphine.
• Photocatalytic Decarboxylative Hydroxylation of Carboxylic Acids Driven by Visible Light and Using Molecular Oxygen
  作者：Hai-Tao Song、Wei Ding、Quan-Quan Zhou、Jing Liu、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01360

  日期：2016.8.19

  first example of photocatalytic direct decarboxylative hydroxylation of carboxylic acids. It enables the conversion of a variety of readily available carboxylic acids to alcohols in moderate to high yields. This unprecedented protocol is accomplished under extremely mild reaction conditions using molecular oxygen (O2) as a green oxidant and using visible light as a driving force.

  该论文公开了羧酸的光催化直接脱羧羟基化的第一个实例。它能够以中等到高收率将各种容易获得的羧酸转化为醇。这种前所未有的方案是在极其温和的反应条件下完成的，使用分子氧（O 2）作为绿色氧化剂，并使用可见光作为驱动力。
• Manchand, Percy S.; Coffen, David L.; Belica, Peter S., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 833 - 846
  作者：Manchand, Percy S.、Coffen, David L.、Belica, Peter S.、Wong, Frederick、Wong, Harry S.、Berger, Leo

  DOI：——

  日期：——