1-ethyl 2-methyl (2S,4R)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 845965-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl 2-methyl (2S,4R)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-ethyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-(oxan-2-yloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 845965-33-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: IKEDOKSWFLJGDG-UBNQGINQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 2-methyl (2S,4R)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-羟基-2-(羟基二苯基甲基)吡咯烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺催化的对映选择性[4 + 2]环加成反应的H键导向有机催化剂

  摘要：

  已经开发出有效的，高度区域选择性和立体选择性的[4 + 2]环加成反应以生成四氢吡喃并吡唑骨架。为此，已经使用了依赖于二萘基脯氨醇型氨基催化剂的羟基的H键导向作用的基于二烯胺的催化策略。这使得能够以良好的产率和优异的对映选择性合成具有三个连续的立体中心的多官能化杂环衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03575
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-ethyl 2-methyl (2S,4R)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟化手性仲胺作为烯烃与环氧酮环氧化的催化剂

  摘要：

  我们合成了一系列具有不同取代方式的手性环状仲胺，并筛选了它们作为使用Oxone进行烯烃不对称环氧化的催化剂。最高对映体过量（61％）是由相对于氨基中心在β位带有氟原子的仲胺催化的1-苯基环己烯的环氧化。我们的实验结果为以下观点提供了进一步的支持：胺在这些环氧化反应中起相转移催化剂和Oxone活化剂的双重作用。我们在这项工作中采用的微酸性反应条件避免了预先形成铵盐的需要，铵盐是介导环氧化的实际催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo048378t

文献信息

• Asymmetric Aldol Reaction of Acetaldehyde and Isatin Derivatives for the Total Syntheses of <i>ent</i>-Convolutamydine E and CPC-1 and a Half Fragment of Madindoline A and B
  作者：Takahiko Itoh、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol901432a

  日期：2009.9.3

  The asymmetric aldol reaction of isatin derivatives and acetaldehyde has been developed using 4-hydroxydiarylprolinol as a catalyst, affording the aldol products with high enantioselectivity, these products being key intermediates in the synthesis of 3-hydroxyindole alkaloids. Short syntheses of ent-convolutamydine E and CPC-1 and a half fragment of madindoline A and B have been accomplished.
• Fluorinated Chiral Secondary Amines as Catalysts for Epoxidation of Olefins with Oxone
  作者：Chun-Yu Ho、Ying-Chun Chen、Man-Kin Wong、Dan Yang

  DOI：10.1021/jo048378t

  日期：2005.2.1

  amines having different substitution patterns and have screened them as catalysts for the asymmetric epoxidation of olefins using Oxone. The highest enantiomeric excess (61%) occurred for the epoxidation of 1-phenylcyclohexene catalyzed by a secondary amine bearing a fluorine atom at the β-position relative to the amino center. Our experimental results provide further support to the notion that the amine

  我们合成了一系列具有不同取代方式的手性环状仲胺，并筛选了它们作为使用Oxone进行烯烃不对称环氧化的催化剂。最高对映体过量（61％）是由相对于氨基中心在β位带有氟原子的仲胺催化的1-苯基环己烯的环氧化。我们的实验结果为以下观点提供了进一步的支持：胺在这些环氧化反应中起相转移催化剂和Oxone活化剂的双重作用。我们在这项工作中采用的微酸性反应条件避免了预先形成铵盐的需要，铵盐是介导环氧化的实际催化剂。
• H-Bond-Directing Organocatalyst for Enantioselective [4 + 2] Cycloadditions via Dienamine Catalysis
  作者：Shoulei Wang、Carles Rodriguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03575

  日期：2016.2.5

  regio- and stereoselective [4 + 2] cycloaddition reaction to generate tetrahydropyranopyrazole frameworks has been developed. To this end, a dienamine-based catalytic strategy that relies on the H-bond-directing effect of the hydroxy group of a dinaphthylprolinol-type aminocatalyst has been used. This enables the synthesis of multifunctionalized heterocyclic derivatives with three contiguous stereocenters

  已经开发出有效的，高度区域选择性和立体选择性的[4 + 2]环加成反应以生成四氢吡喃并吡唑骨架。为此，已经使用了依赖于二萘基脯氨醇型氨基催化剂的羟基的H键导向作用的基于二烯胺的催化策略。这使得能够以良好的产率和优异的对映选择性合成具有三个连续的立体中心的多官能化杂环衍生物。