(6R,7aS)-6-(oxan-2-yloxy)-1,1-diphenyl-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one | 845965-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7aS)-6-(oxan-2-yloxy)-1,1-diphenyl-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 845965-29-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: LWEPUEFLWDHHFU-PDYHCXRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7aS)-6-(oxan-2-yloxy)-1,1-diphenyl-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6R,7aS)-6-methoxy-1,1-diphenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟化手性仲胺作为烯烃与环氧酮环氧化的催化剂

  摘要：

  我们合成了一系列具有不同取代方式的手性环状仲胺，并筛选了它们作为使用Oxone进行烯烃不对称环氧化的催化剂。最高对映体过量（61％）是由相对于氨基中心在β位带有氟原子的仲胺催化的1-苯基环己烯的环氧化。我们的实验结果为以下观点提供了进一步的支持：胺在这些环氧化反应中起相转移催化剂和Oxone活化剂的双重作用。我们在这项工作中采用的微酸性反应条件避免了预先形成铵盐的需要，铵盐是介导环氧化的实际催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo048378t
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-ethyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,7aS)-6-(oxan-2-yloxy)-1,1-diphenyl-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  氟化手性仲胺作为烯烃与环氧酮环氧化的催化剂

  摘要：

  我们合成了一系列具有不同取代方式的手性环状仲胺，并筛选了它们作为使用Oxone进行烯烃不对称环氧化的催化剂。最高对映体过量（61％）是由相对于氨基中心在β位带有氟原子的仲胺催化的1-苯基环己烯的环氧化。我们的实验结果为以下观点提供了进一步的支持：胺在这些环氧化反应中起相转移催化剂和Oxone活化剂的双重作用。我们在这项工作中采用的微酸性反应条件避免了预先形成铵盐的需要，铵盐是介导环氧化的实际催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo048378t