tert-butyl (2S,4R)-4-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)amino)-2-((Z)-2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)ethenyl)-1-pyrrolidinecarboxylate | 121147-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-4-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)amino)-2-((Z)-2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)ethenyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: (2S,4R)-1-t-butoxycarbonyl-4-(4-chlorophenylsulfonylamino)-2-[(Z)-2-(4-methoxycarbonylphenyl)vinyl]pyrrolidine；tert-butyl (2S,4R)-4-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]-2-[(Z)-2-(4-methoxycarbonylphenyl)ethenyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 121147-37-3
• 化学式: C₂₅H₂₉ClN₂O₆S
• 分子量: 521.034
• InChiKey: WTVNNKQXHOBQML-WLEBJDBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)amino)-2-((Z)-2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)ethenyl)-1-pyrrolidinecarboxylate 在 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give (2S,4R)-4-(4-chlorophenylsulfonylamino)-2-[(Z)-2-(4-methoxycarbonylphenyl)vinyl]pyrrolidine (11.9 g) as a white powder的产率得到methyl 4-((Z)-2-((2S,4R)-4-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)amino)pyrrolidin-2-yl)ethenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种具有血栓素A.sub.2拮抗和TXA.sub.2合成酶抑制活性的吡咯烷衍生物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1是吡啶基(较低)烷基，R.sup.2是从较低脂肪酰基，较低烷氧羰基，较低烷基磺酰基，苯基磺酰基，苯甲酰基，苯基(较低)烷酰基，环(较低)烷基(较低)烷酰基，苯基(较低)烷氧羰基和苯基氨基甲酰基中选择的酰基，每个酰基可以具有1至3个取代基，所述取代基选择自卤素，较低烷基，较低烷氧基，硝基和单（或二或三）卤代（较低）烷基的群，R.sup.3是羧基(较低)烷基，保护羧基(较低)烷基，羧基苯基或保护羧基苯基，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05130323A1
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-4-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)amino)-2-((Z)-2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)ethenyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 1-Phenylsulfonyl-4-Phenylsulfonylaminopyrrolidine Derivatives as Thromboxane A 2 Receptor Antagonists

  摘要：

  The synthesis and biological activity of novel 1-phenylsulfonyl-4- phenylsulfonylaminopyrrolidine analogues are described. All compounds were produced through modification of the substituent formally corresponding to the 1,3-dioxane ring system and the omega-octenol side chain of thromboxane A(2) (TXA(2)), in reference to the structure of Daltroban. Several compounds were found to be potent TXA(2) receptor antagonists. Compound 51a was the most effective inhibitor of 9.11-epoxymethano PGH(2) (U-46619)-induced rat aortic strip contraction (IC50 = 0.48 nM). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00397-2

文献信息

• US4916152A
  申请人：——

  公开号：US4916152A

  公开（公告）日：1990-04-10
• US5130323A
  申请人：——

  公开号：US5130323A

  公开（公告）日：1992-07-14
• US5264453A
  申请人：——

  公开号：US5264453A

  公开（公告）日：1993-11-23
• US5514701A
  申请人：——

  公开号：US5514701A

  公开（公告）日：1996-05-07
• Synthesis and Biological Activity of 1-Phenylsulfonyl-4-Phenylsulfonylaminopyrrolidine Derivatives as Thromboxane A 2 Receptor Antagonists
  作者：Hiroshi Marusawa、Hiroyuki Setoi、Akihiko Sawada、Akio Kuroda、Jiro Seki、Yukio Motoyama、Hirokazu Tanaka

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00397-2

  日期：2002.5

  The synthesis and biological activity of novel 1-phenylsulfonyl-4- phenylsulfonylaminopyrrolidine analogues are described. All compounds were produced through modification of the substituent formally corresponding to the 1,3-dioxane ring system and the omega-octenol side chain of thromboxane A(2) (TXA(2)), in reference to the structure of Daltroban. Several compounds were found to be potent TXA(2) receptor antagonists. Compound 51a was the most effective inhibitor of 9.11-epoxymethano PGH(2) (U-46619)-induced rat aortic strip contraction (IC50 = 0.48 nM). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.