N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidamide | 94892-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonimidoyl]benzenesulfonamide
• CAS: 94892-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: LBCDQNNYBVHZLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  474.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidamide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 3-methoxy-2-methyl-2-[N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl]aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺酰胺：手性亚氨基碘的有效前体，用于铜的非对映选择性铜催化的叠氮化。

  摘要：

  N-（对甲苯磺酰基）-对甲苯磺酰亚胺酰胺与碘基苯反应以原位提供手性亚氨基碘烷。后者在铜（I）催化剂存在下生成的亚硝基可以在化学计量条件下非常有效地转移到各种非对映选择性高达60％的烯烃中。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048167a
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl chloride 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidamide
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺†合成磺酰胺酰胺的便捷途径

  摘要：

  通过用不同的胺原位形成的磺酰亚胺基酰氯进行亲核取代，从磺酰胺以一锅法制得磺酰亚胺酰胺。该方法学代表了一种简便，安全且容易获得的合成亚磺酰胺的途径。

  DOI：

  10.1039/c4ra14056g

文献信息

• Toward a Synthetically Useful Stereoselective C−H Amination of Hydrocarbons
  作者：Chungen Liang、Florence Collet、Fabien Robert-Peillard、Paul Müller、Robert H. Dodd、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/ja076519d

  日期：2008.1.1

  Reaction between a sulfur(VI) compound and an iodine(III) oxidant in the presence of a catalytic quantity (<=3 mol %) of a rhodium(II) catalyst leads to the formation of a chiral metallanitrene of unprecedented reactivity. The latter allows intermolecular C-H amination to proceed in very high yields up to 92% and excellent diastereoselectivities up to 99% with C-H bond containing starting materials

  在催化量（<=3 mol%）的铑（II）催化剂存在下，硫（VI）化合物和碘（III）氧化剂之间的反应导致形成具有前所未有反应性的手性金属氮烯。后者允许分子间 CH 胺化以高达 92% 的非常高的产率和高达 99% 的出色非对映选择性进行，其中含有 CH 键的起始材料作为限制组分。这种 CH 官能化的范围包括苄基和烯丙基底物以及烷烃。二级位置优先反应，但插入激活的一级 CH 键或空间可及的三级位点也是可能的。氮烯前体和手性催化剂之间的协同作用也是这些良好结果的来源，也已应用于外消旋磺酰亚胺酰胺的动力学拆分。这种方法为使用 Csp3-H 键作为合成前体将氮官能团引入选定位置铺平了道路。
• Iron-Catalyzed Aziridination Reactions
  作者：Masafumi Nakanishi、Anne-Frederique Salit、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200700519

  日期：2008.8.4

  catalyzes the aziridination reactions of enol silyl ethers with tosylimino(iodo)benzene (PhINTs) in acetonitrile to give α-N-tosylamido ketones by subsequent aziridine ring opening. Olefins are converted into aziridines by 5 mol% of this catalyst system. Both reactions afford the corresponding products in moderate to good yields. In the presence of chiral ligands asymmetric aziridinations have been achieved

  少量三氟甲磺酸铁 (II)（2.5 至 5 mol%）催化烯醇甲硅烷基醚与甲苯亚氨基（碘）苯（PhINT）在乙腈中的氮丙啶化反应，通过随后的氮丙啶开环得到 α-N-甲苯磺酰氨基酮。该催化剂体系的 5 mol% 将烯烃转化为氮丙啶。两种反应均以中等至良好的产率提供相应的产物。在手性配体的存在下，已经实现了不对称氮丙啶化。
• Intermolecular Rhodium(II)-Catalyzed Allylic C(<i>sp</i> ³ )-H Amination of Cyclic Enamides
  作者：Romain Rey-Rodriguez、Grégory Jestin、Vincent Gandon、Gwendal Grelier、Pascal Retailleau、Benjamin Darses、Philippe Dauban、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/adsc.201701188

  日期：2018.2.1

  The intermolecular rhodium(II)‐catalyzed C(sp3)–H amination of enamides gives access to new 4‐aminopiperidine derivatives that are useful building blocks in medicinal chemistry. This efficient transformation proceeds at room temperature with complete regio‐ and chemoselectivity in favor of the allylic C(sp3)–H bond, and has a broad functional group tolerance. In addition, the matched combination of

  分子间的铑（II）催化的酰胺的C（sp 3）-H胺化作用使人们能够获得新的4-氨基哌啶衍生物，这些衍生物在药物化学中是有用的。这种有效的转变在室温下进行，具有完全的区域选择性和化学选择性，有利于烯丙基C（sp 3）–H键，并且具有宽泛的官能团耐受性。此外，手性配合物Rh 2（S- nta）4 [ nta =（S）-N -1,8-萘甲丙氨酸]与光学纯的（S）-磺酰亚胺酰胺的匹配组合可分离出具有优异性能的烯丙基胺。立体声控制。
• <b>Copper-Mediated Cross-Coupling Reaction of N-Protected Sulfonimidamides and Aryl Halides</b>
  作者：Carsten Bolm、Christin Worch

  DOI：10.1055/s-2008-1032139

  日期：2008.3

  Copper-mediated cross-coupling reactions of N-protected sulfonimidamides with aryl iodides and aryl bromides provide N-protected N′-aryl sulfonimidamides in moderate to good yields.

  铜介导的 N-保护的磺酰亚胺与芳基碘化物和芳基溴化物的交叉偶联反应提供了 N-保护的 N′-芳基磺酰亚胺，产率中等至良好。
• Synthesis of Enantioenriched Primary <i>tert</i>-Butanesulfonimidamides via Imination–Hydrazinolysis of <i>N</i>′-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Amidines
  作者：Jie Feng、Hui Liu、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00095

  日期：2022.4.1

  imination/N-functionalization) of enantioenriched N′-tert-butanesulfinyl amidines, followed by hydrazinolysis. N′-Sulfinyl amidines served as imination precursors during copper-catalyzed sulfonyl nitrene transfer or iodonitrene-based NH transfer. Further transformations allowed access to primary tert-butanesulfonimidamides with diverse substitutions on the nitrogen of S═N.

  具有高对映纯度的伯叔丁磺酰亚胺的首次合成是通过对映体富集的N'-叔丁亚磺酰基脒的亚胺化（或亚胺化/ N-官能化），然后进行肼解来实现的。N'-亚磺酰基脒在铜催化磺酰基氮烯转移或基于碘氮烯的 NH 转移过程中用作亚胺化前体。进一步的转化允许获得在S=N 的氮上具有不同取代的伯叔丁磺酰亚胺。