3-(4-methylbenzyl)-5-(p-tolyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methylbenzyl)-5-(p-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-methylbenzyl)-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole；3-(4-methylphenyl)-5-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrazole
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: CJBWXJOPFJQTGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-[4-(4-甲基苯基)丁-1,3-二炔基]苯 在 肼 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.46h， 生成 3-(4-methylbenzyl)-5-(p-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过连续炔烃同源偶联和 Cope 型加氢胺化连续流合成 3,5-二取代吡唑†

  摘要：

  提出了一种基于流动化学的方法，在肼作为亲核反应伙伴的情况下，通过顺序铜介导的炔烃同源偶联和中间 1,3-二炔的 Cope 型加氢胺化合成 3,5-二取代吡唑。所提出的多步骤方法提供了一种从廉价且容易获得的起始材料中轻松直接地获得有价值的吡唑的方法，而无需分离任何中间体。

  DOI：

  10.1039/c9ra01590f

文献信息

• Visible-light promoted one-pot synthesis of pyrazoles from alkynes and hydrazines
  作者：Yunge Meng、Te Zhang、Xinchi Gong、Min Zhang、Chunyin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.009

  日期：2019.1

  A visible-light promoted cascade of Glaser coupling/annulation has been developed for one-pot synthesis of polysubstituted pyrazoles from alkynes and hydrazines. The method features mild reaction conditions, readily availible starting materials and green oxidant (O2). It works for a wide range of substituted phenyl acetylene and hyrazines with good functional group tolerance and efficiency. Mechanistic

  已经开发了可见光促进的Glaser偶联/环化级联，用于从炔烃和肼一锅合成多取代的吡唑。该方法具有温和的反应条件，易于获得的起始原料和绿色氧化剂（O 2）。它可用于各种取代的苯基乙炔和肼，具有良好的官能团耐受性和效率。提出了包括光化学辐照，分子内氢原子吸收（HAT）和烯胺至亚胺互变异构在内的机理途径。
• Synthesis of 3,5-Disubstituted Pyrazoles via Cope-Type Hydroamination of 1,3-Dialkynes
  作者：Liangguang Wang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1021/jo302732v

  日期：2013.2.15

  An efficient method for the synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles is described. The reactions of 1,3-dialkynes with hydrazine proceeded smoothly in dimethyl sulfoxide under mild reaction conditions to produce 3,5-disubstituted pyrazoles in satisfactory to excellent yields. A one-pot procedure of the transformation has been developed.