2,5-bis(4-fluorophenyl)selenophene | 51678-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(4-fluorophenyl)selenophene
• CAS: 51678-10-5
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂Se
• 分子量: 319.212
• InChiKey: HXOOABVRSPGLSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-[4-(4-氟苯基)丁-1,3-二炔基]苯 在 selenium 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2,5-bis(4-fluorophenyl)selenophene
  参考文献：
  名称：

  通过在超碱性介质中原位还原元素硒制备的 2,5-取代硒酚的荧光自淬灭光致电子转移机制的证据

  摘要：

  从超碱性介质中的元素硒和 1,3-二炔描述了一系列新的 2,5-二取代硒酚衍生物。在 KOH/DMSO 系统中元素硒的活化允许在室温下与共轭二炔环化。环化反应扩展到范围广泛的官能团，对此光物理学进行了实验和理论研究。硒酚衍生物在 UV-A 区域呈现最大吸收，在紫到蓝区域呈现荧光发射。正如 Strickler-Berg 关系所预测的那样，获得的荧光衰减曲线显示具有快速荧光寿命（~0.118 ns）的单指数衰减。一般来说，在这两项研究中，没有观察到溶剂极性对吸收和发射最大值位置的依赖性。另一方面，显示溶剂和取代基在荧光量子产率值中起作用。此外，还可以观察到与光致电子转移机制有关的荧光自猝灭行为。在 MP2/ADC(2)/cc-pVDZ 理论水平上进行的理论计算是为了研究这一系列硒酚衍生物的光物理特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00874

文献信息

• 一种2,5-二取代硒吩类化合物及其合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN111233827B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种2,5‑二取代硒吩类化合物及其合成方法。所述合成方法包括：在反应器中，加入端炔基化合物、硒单质、催化剂和碱溶于有机溶剂中，反应器中充满氮气后在100~120℃下搅拌反应，反应结束后将反应液冷却至室温，经过分离纯化，得到2.5‑二取代硒吩类化合物。本发明的方法以简单易得的端炔基化合物和单质硒作为原料，并且以廉价易得的铜作为催化剂，使用常见的有机碱类化合物为反应提供碱性化学环境，构建了2.5‑二取代硒吩类化合物，该方法具有原子经济性高，条件温和，原料易得，操作安全，底物适用性广等特点，在实际生产和研究中有一定的应用前景。
• Evidence of a Photoinduced Electron-Transfer Mechanism in the Fluorescence Self-quenching of 2,5-Substituted Selenophenes Prepared through In Situ Reduction of Elemental Selenium in Superbasic Media
  作者：Helena Domingues de Salles、Felipe Lange Coelho、Douglas Bernardo Paixão、Cristina Aparecida Barboza、Daniel da Silveira Rampon、Fabiano Severo Rodembusch、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00874

  日期：2021.8.6

  solvents and substituents are shown to play a role in the fluorescence quantum yield values. In addition, a fluorescence self-quenching behavior could be observed, related to a photoinduced electron-transfer mechanism. Theoretical calculations performed at the MP2/ADC(2)/cc-pVDZ level of theory were performed in order to investigate the photophysical features of this series of selenophene derivatives.

  从超碱性介质中的元素硒和 1,3-二炔描述了一系列新的 2,5-二取代硒酚衍生物。在 KOH/DMSO 系统中元素硒的活化允许在室温下与共轭二炔环化。环化反应扩展到范围广泛的官能团，对此光物理学进行了实验和理论研究。硒酚衍生物在 UV-A 区域呈现最大吸收，在紫到蓝区域呈现荧光发射。正如 Strickler-Berg 关系所预测的那样，获得的荧光衰减曲线显示具有快速荧光寿命（~0.118 ns）的单指数衰减。一般来说，在这两项研究中，没有观察到溶剂极性对吸收和发射最大值位置的依赖性。另一方面，显示溶剂和取代基在荧光量子产率值中起作用。此外，还可以观察到与光致电子转移机制有关的荧光自猝灭行为。在 MP2/ADC(2)/cc-pVDZ 理论水平上进行的理论计算是为了研究这一系列硒酚衍生物的光物理特征。