(2S,4R)-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 101803-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-4-hydroxy-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester；(2S,4R)-4-Hydroxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-proline methyl ester；(2S,4R)-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-1-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidine；(2S,4R)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester；(2S,4R)-4-hydroxy-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)proline methyl ester；(2S, 4R)-4-hydroxy-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)proline methyl ester；2-O-methyl 1-O-[(4-nitrophenyl)methyl] (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 101803-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₇
• 分子量: 324.29
• InChiKey: FJTCSTNTZKAGNA-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,4S)-4-(乙酰硫基)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷羧酸对硝基苄酯
  参考文献：
  名称：

  具有氨基嘧啶基硫醚部分的新的1β-甲基卡巴姆的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了在吡咯烷环的C-5位带有氨基嘧啶亚基硫醚部分的新的1beta-甲基咔啉1a-d的合成及其抗菌活性。所有化合物均显示出有效的抗菌活性。在这些碳青霉烯中，1d显示出对脱氢肽酶-I（DHP-I）的抗菌活性和稳定性的最佳组合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.08.003
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,4R)-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有氨基嘧啶基硫醚部分的新的1β-甲基卡巴姆的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了在吡咯烷环的C-5位带有氨基嘧啶亚基硫醚部分的新的1beta-甲基咔啉1a-d的合成及其抗菌活性。所有化合物均显示出有效的抗菌活性。在这些碳青霉烯中，1d显示出对脱氢肽酶-I（DHP-I）的抗菌活性和稳定性的最佳组合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.08.003

文献信息

• Novel carbapenem derivatives of quarternary salt type
  申请人：——

  公开号：US20030022881A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  An objective of the present invention is to provide carbapenem derivatives which have potent antibiotic activity against MRSA, PRSP, Influenzavirus, and &bgr;-lactamase-producing bacteria and are stable against DHP-1. The compounds according to the present invention are compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: 1 wherein R 1 represents H or methyl; R 2 and R 3 each independently represent H, halogen, lower alkyl or the like; R 4 represents optionally substituted lower alkylthio or the like; and R 5 represents optionally substituted lower alkyl or the like.

  本发明的目的在于提供对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生菌具有强大抗生素活性的碳青霉烯衍生物，且对DHP-1稳定。根据本发明的化合物是由公式(I)表示的化合物或其药物可接受的盐：1其中R1代表H或甲基；R2和R3各自独立地代表H、卤素、低级烷基等；R4代表可选地取代的低级烷基亚磺酰基等；R5代表可选地取代的低级烷基等。
• Synthesis and Antibacterial Activity of 1β-Methylcarbapenem Having a 1,3-Diazabicyclo[3.3.0]octan-4-one Moiety, Part II
  作者：Chang-Hyun Oh、Seung Chan Lee、Sung-Jin Park、In-Kyu Lee、Ki Hong Nam、Ki-Soo Lee、Bong-Young Chung、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19994)332:4<111::aid-ardp111>3.0.co;2-w

  日期：1999.4

  The synthesis of a new series of 1β‐methylcarbapenems having a 1,3‐diazabicyclo[3.3.0]octan‐4‐one moiety is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram‐positive and Gram‐negative bacteria are tested and the effect of substituent on the bicyclic ring was investigated. A particular compound (11h) having aminoethyl group showed the most potent antibacterial activity.

  描述了具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 4-one 部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对双环的影响。具有氨基乙基的特定化合物(11h)显示出最有效的抗菌活性。
• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04822787A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  This invention consists of 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds and their use as antimicrobial agents in the treatment of infectious diseases.

  这项发明包括3-吡咯烷基巯基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其用作治疗传染病的抗菌剂的应用。
• Pyrrolidylthiocarbapenem derivative
  申请人：Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05317016A1

  公开（公告）日：1994-05-31

  A pyrrolidylthiocarbapenem derivative represented by Formula I is provided: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, lower alkyl which can be substituted or an amino protecting group independently, or R.sup.2 and R.sup.3 together with a nitrogen atom to which R.sup.2 and R.sup.3 are bonded form a saturated or unsaturated cyclic group, or R.sup.2 and R.sup.4, or R.sup.3 and R.sup.4 together with two nitrogen atoms and one sulfur atom in the sufamide group form a saturated or unsaturated cyclic group; each cyclic group can further include at least one atom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and each cyclic group can be substituted; X.sup.1 is hydrogen or a hydroxy protecting group; X.sup.2 is hydrogen, a carboxy protecting group, an ammonio group, an alkali metal or an alkaline-earth metal; and Y.sup.2 is hydrogen or an amino protecting group.

  提供了一种由公式I表示的吡咯硫代碳青霉烯衍生物：##STR1## 其中R.sup.1是氢或低级烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4是氢、可以独立地被取代的低级烷基或氨基保护基团，或者R.sup.2和R.sup.3与R.sup.2和R.sup.3键合的氮原子一起形成一个饱和或不饱和的环状基团，或者R.sup.2和R.sup.4，或者R.sup.3和R.sup.4与亚磺酰胺组中的两个氮原子和一个硫原子一起形成一个饱和或不饱和的环状基团；每个环状基团可以进一步包括至少一个由氧、硫和氮组成的原子，每个环状基团可以被取代；X.sup.1是氢或羟基保护基团；X.sup.2是氢、羧酸保护基团、铵离子、碱金属或碱土金属；Y.sup.2是氢或氨基保护基团。
• 一种合成多尼培南侧链中间体的制备方法
  申请人：江西如益科技发展有限公司

  公开号：CN111960984B

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明公开了一种合成多尼培南侧链中间体的制备方法，包括以化合物Ⅳ为起始原料，将其溶于有机溶剂Ⅰ中，在保护介质的存在下，通入氨气，得化合物Ⅴ；其中R为吡咯烷N上的保护基。本发明的制备方法，简化了合成步骤，大大缩短了生产周期，制备过程无危险废固产生，且采用其生产的产品收率高，成本低，质量易控制。