(2S^*,3R^*)-2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(dimethylisopropoxysilyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-butanol | 126918-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S^*,3R^*)-2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(dimethylisopropoxysilyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-butanol
• 英文别名: (2S,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-[dimethyl(propan-2-yloxy)silyl]-3-(oxan-2-yloxy)butan-2-ol
• CAS: 126918-18-1；132563-66-7；138457-40-6
• 化学式: C₂₀H₃₂F₂O₄Si
• 分子量: 402.554
• InChiKey: BCHZUFNIEPWYDY-CSKFVBRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S^*,3R^*)-2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(dimethylisopropoxysilyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-butanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 [(4S,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-4-methyl-5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  三唑类抗真菌药。二。3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  设计并合成了具有恶唑烷环的三唑化合物，作为真菌细胞色素P450 14α-脱甲基酶的潜在抑制剂。在针对小鼠全身性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，口服或肠胃外给药后，（4R，5R）-3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物4表现出显着的高功效。假设4的有效活性是4与羊毛甾醇（细胞色素P450 14α-脱甲基酶的靶分子）之间的结构相似性的结果。还描述了这些恶唑烷的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2476
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2,4-二氟苯基)-2-羟基丙烷-1-酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2S^*,3R^*)-2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(dimethylisopropoxysilyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Triazole Antifungals. III. Stereocontrolled Synthesis of an Optically Active Triazolylmethyloxirane Precursor to Antifungal Oxazolidine Derivatives.

  摘要：

  以L-乳酸为起始原料，通过两种方法实现了光学活性三唑甲基环氧乙烷2的立体控制合成，三唑甲基环氧乙烷2是制备真菌恶唑烷化合物1的重要中间体。该过程中使用的关键中间体酮 6 也用于合成 2 的对映体和相应的非对映体环氧化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2241

文献信息

• Triazole antifungals. II. Synthesis and antifungal activities of 3-acyl-4-methyloxazolidine derivatives.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Yawara TAJIMA、Noriko TAKEDA、Takeo MIYAOKA、Mayumi KASAHARA、Hiroshi YASUDA、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.38.2476

  日期：——

  Triazole compounds with an oxazolidine ring were designed and synthesized as a potential inhibitor of the fungal cytochrome P450 14 alpha-demethylase. In testing for antifungal activity against a mouse systemic Candida albicans infection, (4R,5R)-3-acyl-4-methyloxazolidine derivatives 4 exhibited remarkably high efficacy after oral or parenteral dosing. The potent activity of 4 is hypothesized to be

  设计并合成了具有恶唑烷环的三唑化合物，作为真菌细胞色素P450 14α-脱甲基酶的潜在抑制剂。在针对小鼠全身性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，口服或肠胃外给药后，（4R，5R）-3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物4表现出显着的高功效。假设4的有效活性是4与羊毛甾醇（细胞色素P450 14α-脱甲基酶的靶分子）之间的结构相似性的结果。还描述了这些恶唑烷的高度立体选择性合成。
• Triazole Antifungals. III. Stereocontrolled Synthesis of an Optically Active Triazolylmethyloxirane Precursor to Antifungal Oxazolidine Derivatives.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Takeo MIYAOKA、Yawara TAJIMA、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.39.2241

  日期：——

  Stereocontrolled syntheses of an optically active triazolymethyloxirane 2, an important intermediate for the preparation of anifungal oxazolidine compounds 1, was achieved by two methods using L-lactic acid as a starting material. The key intermediate ketone 6 used in the procedures also served for the synthesis of the enantiomer of 2 and the corresponding diastereomeric epoxide.

  以L-乳酸为起始原料，通过两种方法实现了光学活性三唑甲基环氧乙烷2的立体控制合成，三唑甲基环氧乙烷2是制备真菌恶唑烷化合物1的重要中间体。该过程中使用的关键中间体酮 6 也用于合成 2 的对映体和相应的非对映体环氧化物。