methyl (R)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate | 147501-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 147501-89-1
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: LDZHNDDCTKHCFG-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl (4R)-4-methyl-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成新的构象受限的糖氨基酸结构单元

  摘要：

  描述了适当保护的β-d-吡喃葡萄糖基-（S）-α-甲基丝氨酸衍生物的合成-一种新的构象受限的β-d-吡喃葡萄糖基-1-丝氨酸的季铵化氨基酸类似物。该化合物可用作合成新的受约束糖肽的引人注目的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01586-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (R)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酸、Tiglic 和当归酸的酯和酰胺的不对称二羟基化：Sharpless 助记符也不例外！

  摘要：

  关于当归酸异丁酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 面部选择性的文献发现是矛盾的，部分与 Sharpless 助记符相冲突。我们系统地筛选了当归、tiglic 和甲基丙烯酸的酯和酰胺的 SAD。在 15 个反应中的 14 个反应中出现了对映体控制，在 tiglic acid 的 Weinreb 酰胺的 ee 达到 99% 时达到顶峰。所有非外消旋产物的绝对构型都是通过（立体）化学相关性建立的。无一例外，它们都符合 Sharpless 助记符。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403622

文献信息

• S_N2 vs. E2 on quaternary centres: an application to the synthesis of enantiopure β^2,2-amino acids
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1039/b400282b

  日期：——

  SN2 and E2 competing reactions in cyclic sulfamidates can be modulated by the change of an amide group to an ester group attached to the quaternary carbon activated for the nucleophilic attack, allowing an easy approach to enantiopure α,α-disubstituted β-amino acids.

  在环状磺酰胺酯中，SN2和E2竞争反应可以通过将连接于四级碳上的酰胺基团改为酯基团来调控，四级碳被活化以进行亲核攻击，这样就能方便地获得高光学纯度的α,α-二取代β-氨基酸。
• Influence of substitution pattern on intramolecular alkylidene carbene insertion reactions
  作者：Ahmed Bourghida、Vincent Wiatz、Martin Wills

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01853-6

  日期：2001.12

  A series of intramolecular alkylidene insertion reactions have been investigated. The nature of the substituents is demonstrated to have a dramatic effect on the outcome. In one example a novel rearrangement is observed.

  已经研究了一系列分子内亚烷基插入反应。已证明取代基的性质对结果具有显着影响。在一个实例中，观察到一种新颖的重排。
• Understanding the Unusual Regioselectivity in the Nucleophilic Ring-Opening Reactions of <i>g</i><i>em</i>-Disubstituted Cyclic Sulfates. Experimental and Theoretical Studies
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Francisco Corzana、José I. García、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/jo034178q

  日期：2003.5.1

  The regioselectivity of the nucleophilic ring-opening reactions of three gem-disubstituted cyclic sulfates with sodium azide has been studied from both experimental and theoretical viewpoints. It is found that, depending on the substituent present in the cyclic sulfate, the reaction displays reversed regioselectivity, which allows one or another regioisomer to be obtained with selectivities greater

  从实验和理论两个角度研究了三种宝石二取代的环状硫酸盐与叠氮化钠的亲核开环反应的区域选择性。已经发现，取决于环状硫酸盐中存在的取代基，该反应显示出反向的区域选择性，这使得可以以大于4：1的选择性获得一种或另一种区域异构体。理论计算表明，与以前的理解相反，在所有情况下，固有的偏好都是在取代度较低的Cβ位置发生叠氮化物攻击，这是所考虑的三种硫酸盐相似的立体电子效应的结果。对于硫酸酯而言，观察到的对Cα攻击的偏爱是通过不同的溶剂效应来解释的，
• An alternative approach to (S)- and (R)-2-methylglycidol O-benzyl ether derivatives
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Jesús M. Peregrina、David Sucunza、Marı́a M. Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00230-0

  日期：2001.6

  This report describes the gram scale synthesis of (S)- and (R)-2,2,4-trimethyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolanes using the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of the Weinreb amide of 2-methyl-2-propenoic acid. The 2-methylglycerol acetonides resultant from protection of the AD products were used as starting materials in the synthesis of O-benzyl ethers of the valuable C4-chiral building blocks (S)- and (X)-2-methylglycidol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preparation of 2(R) and 2(S) methyl-2-methylglycerates
  作者：Juan B. Rodríguez、Sanford P. Markey、Herman Ziffer

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86020-6

  日期：1993.1

  Optically pure samples of both enantiomers of methyl 2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate were prepared by a chromatographic separation of their (-)-menthyl esters followed by hydrolysis and methylation. Their absolute stereochemistries were established by conversion into their 3-0-acetyl derivatives, compounds of established configuration. NMR and CG-MS methods of determining the optical purities of the diols are described.