N-((5-bromo-1H-indole-2-carbonyl)oxy)acetimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((5-bromo-1H-indole-2-carbonyl)oxy)acetimidamide
• 英文别名: (1-aminoethylideneamino) 5-bromo-1H-indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 296.123
• InChiKey: KEDVMXIMXVADEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5-bromo-1H-indole-2-carbonyl)oxy)acetimidamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 tert-butyl 4-(2-(5-bromo-2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1H-indol-1-yl)ethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的结核分枝杆菌 CYP125 和 CYP142 抑制剂的发现

  摘要：

  基于结构的药物设计过程用于构建结核分枝杆菌(Mtb) 胆固醇氧化酶 CYP125 和 CYP142 的抑制剂。初始片段筛选的精细化使用了结合高分辨率 X 射线结构、生物物理表征和构效关系 (SAR) 的迭代方法。所得化合物对临床相关的耐药 Mtb 菌株产生有效的微摩尔细胞活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202203868
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基乙脒 、 5-溴吲哚-2-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-((5-bromo-1H-indole-2-carbonyl)oxy)acetimidamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的结核分枝杆菌 CYP125 和 CYP142 抑制剂的发现

  摘要：

  基于结构的药物设计过程用于构建结核分枝杆菌(Mtb) 胆固醇氧化酶 CYP125 和 CYP142 的抑制剂。初始片段筛选的精细化使用了结合高分辨率 X 射线结构、生物物理表征和构效关系 (SAR) 的迭代方法。所得化合物对临床相关的耐药 Mtb 菌株产生有效的微摩尔细胞活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202203868

文献信息

• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS MMP-13 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MMP-13
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010045188A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Disclosed are compounds and compositions of the formula I as described herein which are inhibitors of MMP-13. Also disclosed are methods of using and making compounds of the formula I.

  披露了公式I的化合物和组合物，如本文所述，它们是MMP-13的抑制剂。还披露了使用和制造公式I化合物的方法。
• Heteroaryl Substituted Indole Compounds Useful as MMP-13 Inhibitors
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US20110275631A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Disclosed are compounds and compositions of the formula I as described herein which are inhibitors of MMP-13. Also disclosed are methods of using and making compounds of the formula I.

  本文披露了一种公式I的化合物和组合物，其为MMP-13的抑制剂。同时还披露了使用和制备公式I化合物的方法。
• HETEROARYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS MMP-13 INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2340243B1

  公开（公告）日：2014-10-08
• US8785489B2
  申请人：——

  公开号：US8785489B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• Structure Based Discovery of Inhibitors of CYP125 and CYP142 from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Mona M. Katariya、Matthew Snee、Richard B. Tunnicliffe、Madeline E. Kavanagh、Helena I. M. Boshoff、Cecilia N. Amadi、Colin W. Levy、Andrew W. Munro、Chris Abell、David Leys、Anthony G. Coyne、Kirsty J McLean

  DOI：10.1002/chem.202203868

  日期：——

  A structure-based drug design process is used to build inhibitors for the Mycobacterium tuberculosis (Mtb) cholesterol oxidase enzymes CYP125 and CYP142. Elaboration of initial fragment screen used an iterative approach combining high-resolution X-ray structures, biophysical characterization, and structure-activity relationships (SAR). The resulting compounds yielded potent micromolar cellular activity

  基于结构的药物设计过程用于构建结核分枝杆菌(Mtb) 胆固醇氧化酶 CYP125 和 CYP142 的抑制剂。初始片段筛选的精细化使用了结合高分辨率 X 射线结构、生物物理表征和构效关系 (SAR) 的迭代方法。所得化合物对临床相关的耐药 Mtb 菌株产生有效的微摩尔细胞活性。