rifamycin sodium | 14897-39-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 利福霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: rifamycin sodium
• 英文别名: rifamycin S sodium salt；sodium;(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-13-acetyloxy-2,15,17,27-tetrahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(29),2,4,9,19,21,25,27-octaen-29-olate
• CAS: 14897-39-3
• 化学式: C₃₇H₄₆NO₁₂*Na
• 分子量: 719.762
• InChiKey: YVOFSHPIJOYKSH-NLYBMVFSSA-M

物化性质

• 熔点：
  >215°C (dec.)
• 溶解度：
  乙醇：可溶50mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  KD1922500
• 海关编码：
  2941903000
• 储存条件：
  -20°C冷冻库

制备方法与用途

利福霉素钠概述

利福霉素钠是一种抗生素类药物，主要用于治疗结核杆菌感染、重症耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和表面葡萄球菌以及难治性军团菌感染。它特别适用于敏感菌引起的呼吸道感染、尿路感染、皮肤软组织感染等，并可与其他抗生素联合使用以治疗由敏感菌所致的重症感染，如败血症、腹膜炎、骨髓炎等。

生物活性

利福霉素钠（Rifamycin SV monosodium），属于安沙霉素抗生素家族，是从地中海曲霉或其突变体的发酵产物中分离出来的。这种药物对革兰氏阳性菌具有广泛的抗菌作用，在较小程度上也对部分革兰氏阴性菌有效。

化学性质

利福霉素钠为橙红色或暗红色结晶粉末，熔点高达300℃（分解温度为140℃）。它易溶于甲醇、乙醇、丙醇和乙酸乙酯，微溶于水和石油醚，并能溶于乙醚和碳酸氢盐溶液。其水溶液相对稳定，在室温下可保存约三年。利福霉素钠无特殊气味，味略苦。

用途

利福霉素钠是一种广谱抗生素，能够进入细胞内发挥杀菌作用，是强效的全效杀菌药。但口服吸收不良，仅用于注射给药。主要适用于由革兰氏阳性菌（如金葡菌、结核杆菌）引起的感染以及由某些革兰氏阴性菌引起的胆道和尿路感染。

生产方法

利福霉素S钠通过发酵获得后，使用维生素C进行还原处理，并经分离操作得到最终产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rifamycin sodium 在 对苯醌 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 fluorobenzoxazino rifamycin
  参考文献：
  名称：

  高效合成金黄色葡萄球菌靶向有效载荷，以实现第一个抗体-抗生素缀合物

  摘要：

  描述了抗金黄色葡萄球菌THIOMAB TM抗体-抗生素结合物（TAC）的复杂有效负载的实际合成方法。该路线利用了半连续流动程序实现的微妙的氧化缩合。它可以产生公斤数量的关键中间体，从而能够将温和的亲核芳香族取代基转化为不含叔胺的药物。接头成分以苄基氯的形式引入，可形成季铵盐接头药物。这个化学过程克服了许多合成挑战，并导航到深色和不稳定的化合物中，以支持临床研究以对抗金黄色葡萄球菌细菌感染。

  DOI：

  10.1002/chem.201705392
• 作为产物：
  描述：

  [(9E,19E,21E)-2,15,17-trihydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23,27,29-tetraoxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25-heptaen-13-yl] acetate 生成 rifamycin sodium
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rifamycin C-11 oxime derivatives effective against drug-resistant microbes
  申请人：Li Jing

  公开号：US20050203076A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention relates to rifamycin derivatives having antimicrobial activities, including activities against drug-resistant microorganisms, specifically, the rifamycin derivatives having an oxime group at the C-11 position.

  该发明涉及具有抗微生物活性的利福霉素衍生物，包括针对耐药微生物的活性，具体来说，具有在C-11位置的肟基的利福霉素衍生物。
• 一种利用釜式反应装置与微通道反应装置串联反应制备利福平的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106632394A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明提供的一种利用釜式反应装置与微通道反应装置串联制备利福平的方法，在釜式反应装置中，以利福霉素S钠盐为原料反应得到N‑特丁‑1,3‑噁嗪(5,6‑C)利福霉素后，在微通道反应装置中和1‑甲基‑4‑氨基‑哌嗪反应，得到利福平。本发明实现了利福平的连续生产，产品质量好、成本低、利润高、绿色环保且节能高效，适于工业化应用。
• 一种由利福霉素S钠盐连续生产制备利福平的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106749326A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明提供的一种由利福霉素S钠盐连续生产制备利福平的方法，以利福霉素钠盐、二羟甲基特丁胺、1‑甲基‑4‑氨基‑哌嗪为原料，以釜式和微反应器串联实现利福平的连续生产。与现有技术相比，本发明实现了利福平的连续生产，省略了反应中溶剂更换、固体析出等步骤，大大节省了原料、热能，节约成本，增大利润。同时，本发明利用微通道反应器的高效热传质能力以及易于直接放大的特征，在减少原料1‑甲基‑4‑氨基‑哌嗪三分之一的前提下，提高利福平的转化率高，达到85％以上，产品质量好、能耗低，是一种绿色环保高效的合成利福平的方法，适于工业化应用。
• 一种利福霉素-异烟肼杂合药物及其制备方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN107216343A

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明涉及一种利福霉素‑异烟肼杂合药物及其制备方法，它由以下方法制备得到：将利福霉素钠酸化后与N,N‑二羟甲基叔丁胺发生环和反应合成噁嗪利福霉素，然后将噁嗪利福霉素与哌嗪和异烟肼发生缩合反应，得到利福霉素‑异烟肼杂合药物。本发明制备的利福霉素‑异烟肼杂合药物体外较稳定，不易分解且无生物活性，可多靶点给药；同时杂合药物本身具有较强的生物活性，具有与利福平相当的杀菌效果，其开发前景广阔。
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  作者：MIKOLAJECZYK J.、 KREJER A.、 RENTOWSKA K.、 KAZINNEREZAK J.、 KARNIEWICZ H.、+

  DOI：——

  日期：——