2-guanidinothiazole-4-carboxylic acid hydrochloride | 132156-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-guanidinothiazole-4-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-guanidino-thiazole-4-carboxylic acid hydrochloride；2-(Diaminomethylideneamino)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 132156-24-2
• 化学式: C₅H₆N₄O₂S*ClH
• 分子量: 222.655
• InChiKey: PIZACUWUMBNFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-guanidinothiazole-4-carboxylic acid hydrochloride 在 N-甲基吡咯烷酮 、 对苯二酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(二氨基亚甲基氨基)-N-(5-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-(5-fluorobenzothiazol-2-yl)-2-guanidinothiazole-4-carboxamide. A novel, systemically active antitumor agent effective against 3LL Lewis Lung carcinoma

  摘要：

  N-(5-Fluorobenzothiazol-2-yl)-2-guanidinothiazole-4-carboxamide (1) is a member of a series of amides found to substantially increase lifespan in mice bearing established micrometastatic 3LL Lewis lung carcinoma. Amide 1 is effective after either oral or intraperitoneal dosing in acute, subacute, or chronic regimens. 1 is well tolerated in this model with an excellent therapeutic index relative to the cytotoxic anticancer drug adriamycin.

  DOI：

  10.1021/jm00107a007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-guanidino-thiazole-4-carboxylate hydrobromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以9.44 g的产率得到2-guanidinothiazole-4-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Thiazole derivatives

  摘要：

  该公式的化合物：以及其药用盐和酯，其中R1、R2和R3具有在此规定的意义，抑制粘附蛋白质与不同类型细胞表面的结合，从而影响细胞-细胞和细胞-基质相互作用。这些化合物可以用作制药制剂的形式，用于控制或预防肿瘤、肿瘤转移、肿瘤生长、骨质疏松症、帕盖特病、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管介入后再狭窄、银屑病、关节炎、纤维化、肾功能衰竭，以及由病毒、细菌或真菌引起的感染。

  公开号：

  US06344562B1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC GLYCYL BETA-ALANINE DERIVATIVES AS VITRONECTIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES DE GLYCIL BETA-ALANINE AGISSANT COMME ANTAGONISTES DE LA VITRONECTINE
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1999052896A1

  公开（公告）日：1999-10-21

  (EN) The present invention relates to a class of compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treating conditions mediated by the $g(a)v$g(b)3 integrin.(FR) La présente invention concerne une classe de composés représentés par la formule (I), par des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés et par des compositions renfermant de tels composés. L'invention concerne également des méthodes de traitement de pathologies dont la médiation est assurée par l'intégrine $g(a)v$g(b)3.

  (中文) 本发明涉及一类由公式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，含有这种化合物的药物组合物以及治疗由$g(a)v$g(b)3整合素介导的疾病的方法。
• Heterocyclic glycyl beta-alanine derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US20040127477A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treating conditions mediated by the &agr; V &bgr; 3 integrin.

  本发明涉及一类由公式I1表示的化合物或其药学上可接受的盐，包含这种化合物的药物组合物以及治疗由αVβ3整合素介导的疾病的方法。
• HETEROCYCLIC GLYCYL BETA-ALANINE DERIVATIVES AS VITRONECTIN ANTAGONISTS
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP1070060A1

  公开（公告）日：2001-01-24
• US6001855A
  申请人：——

  公开号：US6001855A

  公开（公告）日：1999-12-14
• US6100282A
  申请人：——

  公开号：US6100282A

  公开（公告）日：2000-08-08