jaspamide Z1 | 161925-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: jaspamide Z1
• 英文别名: jaspterin；(+)-Jasplakinolide Z1；(3R)-3-[[(2R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-2-[[(E,2S,6R,8S)-8-hydroxy-2,4,6-trimethylnon-4-enoyl]amino]propanoyl]-methylamino]propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 161925-59-3
• 化学式: C₃₆H₄₇BrN₄O₇
• 分子量: 727.696
• InChiKey: PPXQSUWEWPAOGM-DHKPLNAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  983.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jaspamide Z1 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 jasplakinolide
  参考文献：
  名称：

  环二肽的研究-第二部分：jasbamide和geodiamolide-D的全合成

  摘要：

  已经提出了环二肽肽jasbamide和地二摩尔D的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61605-2
• 作为产物：
  描述：

  jasplakinolide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到jaspamide Z1
  参考文献：
  名称：

  Seragamides A–F, new actin-targeting depsipeptides from the sponge Suberites japonicus Thiele

  摘要：

  Six new depsipeptides, seragamides A-F (1-6), and a known geodiamolide I (7) have been isolated as cytotoxic metabolites from the Okinawan sponge Suberites japonicus. Their structures were elucidated by means of spectroscopic analysis and chemical transformations. Seragamide A (1) promotes the polymerization of G-actin and stabilizes F-actin filaments. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.099

文献信息

• A Synthesis of Jaspamide Based on 1,2-Metallate Rearrangements of α-Heteroalkenylmetal Derivatives
  作者：Philip Ashworth、Brian Broadbelt、Pawel Jankowski、Philip Kocienski、Austen Pimm、Richard Bell

  DOI：10.1055/s-1995-3870

  日期：1995.2

  Jaspamide (Jasplakinolide), a marine cyclodepsipeptide, was synthesised from tripeptide fragment 4 and (2S,4E,6R,8S)-8-benzoyloxy-2,4,6-trimethylnon-4-enoic acid (3). The tripeptide fragment was prepared from β-tyrosine derivative 6, Boc-2-bromoabrine (8), and alanine. β-Tyrosine derivative 6 was prepared by asymmetric conjugate amination of methyl p-hydroxycinnamate. Bromabrine derivative 8 was prepared from tryptophan. Key steps in the synthesis of the polyketide fragment 3 include 1,2-metallate rearrangement of a metallated dihydropyran and a metallated enol carbamate derivative.

  由三肽片段 4 和 (2S,4E,6R,8S)-8-苯甲酰氧基-2,4,6-三甲基壬-4-烯酸 (3) 合成了海洋环肽 Jaspamide (Jasplakinolide)。三肽片段是由δ-酪氨酸衍生物 6、Boc-2-溴肾上腺素（8）和丙氨酸制备而成。δ-酪氨酸衍生物 6 是通过对羟基肉桂酸甲酯的不对称共轭胺化反应制备的。溴苦参碱衍生物 8 由色氨酸制备。合成多酮片段 3 的关键步骤包括金属化二氢吡喃和金属化烯醇氨基甲酸酯衍生物的 1,2-金属化重排。
• Asymmetric total synthesis of (+)-jasplakinolide
  作者：Kent S. Chu、George R. Negrete、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/jo00017a037

  日期：1991.8

  A convergent synthesis of the marine cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide has been realized. The synthesis of the required (R)-beta-tyrosine unit is accomplished via the stereospecific palladium-catalyzed arylation of an enantiomerically pure dihydropyrimidinone. The overall yield of the synthesis, based on the longest linear sequence, is 6.6%.