methyl (S)-1-((S)-2-(5-(6-bromonaphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate | 1228552-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-1-((S)-2-(5-(6-bromonaphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: methyl ((S)-1-((S)-2-(5-(6-bromonaphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate；methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[5-(6-bromonaphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1228552-12-2
• 化学式: C₂₄H₂₇BrN₄O₃
• 分子量: 499.407
• InChiKey: YEQKLDOSUBVQAG-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1-((S)-2-(5-(6-bromonaphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 拉维达韦
  参考文献：
  名称：

  Ledipasvir (GS-5885) 的发现：一种用于治疗丙型肝炎病毒感染的强效、每日一次的口服 NS5A 抑制剂

  摘要：

  发现了一类具有不对称苯并咪唑-二氟芴-咪唑核心和远端[2.2.1]氮杂双环系统的新型高效NS5A抑制剂。抗病毒效力和药代动力学的优化导致鉴定出39 种（ledipasvir，GS-5885）。化合物39 (GT1a 复制子 EC 50 = 31 pM) 在健康志愿者中具有延长的血浆半衰期 37-45 小时，并且在口服剂量为 3 mg 或更大且每天一次的单一疗法中产生快速 > 3 log 病毒载量降低在基因型 1a HCV 感染患者中给药。39已被证明是安全有效的，当与具有互补机制的直接作用抗病毒药物联合使用时，SVR12 率高达 100%。

  DOI：

  10.1021/jm401499g
• 作为产物：
  描述：

  MOC-L-缬氨酸 在 ammonium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 methyl (S)-1-((S)-2-(5-(6-bromonaphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  揭示了Formula II的化合物。还披露了这些化合物的盐、包含这些化合物或盐的药物组合物，以及通过给予这些化合物或盐来治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2011091446A1

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Qiu Yao-Ling

  公开号：US20110064695A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit RNA-containing virus, particularly the hepatitis C virus (HCV). Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The present invention relates to novel antiviral compounds represented herein above, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for the treatment or prophylaxis of viral (particularly HCV) infection in a subject in need of such therapy with said compounds.

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药： 这些化合物抑制RNA含病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。本发明涉及上述新型抗病毒化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防受试者需要此类治疗的病毒（特别是HCV）感染的方法。
• [EN] HETERO-BICYCLIC DERIVATIVES AS HCV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉRO-BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VHC
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2012013643A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Inhibitors of HCV replication of formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein R and R' have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HCV inhibitors,in HCV therapy.

  HCV复制抑制剂的化学式(I)包括立体化学异构形式，以及其盐、水合物、溶剂合物，其中R和R'的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在HCV治疗中的使用，单独或与其他HCV抑制剂结合使用。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2010132601A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Alam Muzaffar

  公开号：US20120230951A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本发明提供了用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物、组合物和方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• METHODS FOR TREATING HCV
  申请人：Delaney, IV William E.

  公开号：US20110306541A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  This invention relates to combinations of therapeutic molecules useful for treating hepatitis C virus infection. The present invention relates to methods, uses, dosing regimens, and compositions.

  这项发明涉及用于治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合。本发明涉及方法、用途、给药方案和组合物。